methyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 112107-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 112107-26-3
• 化学式: C₄₁H₄₈O₉
• 分子量: 684.827
• InChiKey: LFTNFNFLMNMQKD-VLTCFBPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  94.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 氰化汞 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 33.0h， 生成 methyl 2-O-<2-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与 B 组链球菌多糖相关的合成寡糖。共同抗原的鼠李糖三糖部分

  摘要：

  α-L-Rhap-(1 → 2)-α-L-Rhap-(1 → 2)-α-L-Rhap-(1 → 部分组特异性、共同抗原)的甲基糖苷(1)已经合成了 B 族链球菌的多糖。合成的关键化合物是甲基 3,4-二-O-苄基-α-L-吡喃鼠李糖苷 (4). 4 的受控乙酰水解得到 1,2-二-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-α-L-吡喃鼠李糖 (10)，在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMS-Tf) 的催化下与 4 反应生成 α-(1 → 2)-连接的二鼠李糖苷。然后去保护得到 1. TMS-Tf 也用于与四-O-乙酰基-α-L-鼠李糖基化反应中。发现受体醇的乙酰化是 TMS-Tf 辅助糖基化中的主要副反应。一-维核 Overhauser 增强差分光谱表明，在解决方案中，1 占据弯曲而不是扩展构象。

  DOI：

  10.1139/v87-459
• 作为产物：
  描述：

  L(+)-rhamnose 在 4 A molecular sieve 、 TMSPTf 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型2a的O-特异性多糖的四糖和两个五糖片段的全合成

  摘要：

  描述了弗氏志贺氏菌血清型2a的O-抗原的分支五糖生物重复单元的甲基糖苷的合成以及相应的四糖和移码的线性五糖的甲基糖苷的合成。本文公开的所有策略都涉及对应于分支点的关键二糖和其他合适的被激活为其三氯乙酰亚胺酸酯的单糖结构单元。我们的数据表明，在分支残基处部分缺乏构象柔性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.054