N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentanyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 1431139-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentanyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: benzyl N-benzyl-N-[5-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3-hydroxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxypentyl]carbamate
• CAS: 1431139-48-8
• 化学式: C₄₀H₄₇NO₇
• 分子量: 653.816
• InChiKey: RZIXAJWUGZNOAW-MAKUUOTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentanyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N,N-(benzyl)benzyloxycarbonyl-5-aminopentanyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种针对耐碳青霉烯类肺炎克雷伯菌的半合成糖复合物候选疫苗

  摘要：

  医院获得性感染是一个日益严重的健康问题。由耐卡巴贝南肺炎克雷伯菌(CR- Kp ) 引起的感染尤其成问题，平均存活率为 50%。CR- Kp从患者中分离出来的频率越来越高，欧盟境内为 7%，希腊为 62%。在抗生素的效果越来越差的时候，还没有疫苗可以预防这种严重的细菌感染。在此，我们描述了从其荚膜多糖和相关序列聚合六糖重复单元的[3+3]合成。使用合成的六糖1糖复合物进行免疫，可在小鼠和兔子体内产生针对 CR- Kp CPS的高滴度交叉反应抗体。使用全细胞 ELISA 建立 CR- Kp菌株的表面染色。发现产生的抗体可以促进吞噬作用。因此，这种半合成糖复合物是开发针对快速进展的致命细菌的疫苗的先导。

  DOI：

  10.1002/anie.201700964
• 作为产物：
  描述：

  L(+)-rhamnose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentanyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种针对耐碳青霉烯类肺炎克雷伯菌的半合成糖复合物候选疫苗

  摘要：

  医院获得性感染是一个日益严重的健康问题。由耐卡巴贝南肺炎克雷伯菌(CR- Kp ) 引起的感染尤其成问题，平均存活率为 50%。CR- Kp从患者中分离出来的频率越来越高，欧盟境内为 7%，希腊为 62%。在抗生素的效果越来越差的时候，还没有疫苗可以预防这种严重的细菌感染。在此，我们描述了从其荚膜多糖和相关序列聚合六糖重复单元的[3+3]合成。使用合成的六糖1糖复合物进行免疫，可在小鼠和兔子体内产生针对 CR- Kp CPS的高滴度交叉反应抗体。使用全细胞 ELISA 建立 CR- Kp菌株的表面染色。发现产生的抗体可以促进吞噬作用。因此，这种半合成糖复合物是开发针对快速进展的致命细菌的疫苗的先导。

  DOI：

  10.1002/anie.201700964

文献信息

• [EN] VACCINE AGAINST CARBAPENEM-RESISTANT KLEBSIELLA PNEUMONIAE<br/>[FR] VACCIN CONTRE KLEBSIELLA PNEUMONIAE RÉSISTANTE AU CARBAPÉNÈME
  申请人：MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WSS E V

  公开号：WO2016156338A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present invention relates to synthetic saccharides of general fornnula (I): V*−[Ux+2−Ux+1−Ux]n−V−O−L−NH2 that are related to carbapenem-resistant Kliebsella pneumoniae capsular polysaccharide and conjugates thereof. Said conjugates and pharmaceutical composition containing said conjugates are useful for prevention and/or treatment of diseases associated with carbapenem-resistant Klebsiella pneumoniae. Furthermore, the synthetic saccharides of general formula (I): V*−[Ux+2−Ux+1−Ux]n−V−O−L−NH2 are useful as marker in immunological assays for detection of antibodies against carbapenem-resistant Klebsiella pneumoniae bacteria.

  本发明涉及一般式（I）的合成糖苷：V*−[Ux+2−Ux+1−Ux]n−V−O−L−NH2，这些糖苷与碳青霉烯耐药的克雷伯氏肺炎杆菌胶囊多糖及其结合物有关。所述结合物及含有所述结合物的制药组合物对预防和/或治疗与碳青霉烯耐药的克雷伯氏肺炎杆菌相关的疾病有用。此外，一般式（I）的合成糖苷：V*−[Ux+2−Ux+1−Ux]n−V−O−L−NH2可用作免疫学测定中的标记，用于检测针对碳青霉烯耐药的克雷伯氏肺炎杆菌细菌的抗体。
• 2,2-Dimethyl-4-(4-methoxy-phenoxy) butanoate and 2,2-Dimethyl-4-azido Butanoate: Two New Pivaloate-ester-like Protecting Groups
  作者：Riccardo Castelli、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1021/ol4008475

  日期：2013.5.3

  extend the available orthogonalities within the class of protecting groups removed by assisted cleavage. The mild, complementary (oxidative vs reductive) reaction conditions for the removal, together with their pivaloate-like character, were exploited, in combination with a levulinoyl-ester functioning as a third orthogonal protecting group, in the assembly of a Streptococcus mutans hexasaccharide

  开发了标题化合物以在通过辅助裂解除去的保护基类别内扩展可用的正交性。在组装变形链球菌六糖的过程中，开发了温和的，互补的（氧化与还原）反应条件及其类似新戊酸酯的特征，并结合了用作第三个正交保护基的乙酰丙酸酯。从具有β-葡萄糖基附肢的寡头羊骨干骨架中提取出来。
• Chemoselective Cleavage of <i>p</i>-Methoxybenzyl and 2-Naphthylmethyl Ethers Using a Catalytic Amount of HCl in Hexafluoro-2-propanol
  作者：Anne Geert Volbeda、Hans A.V. Kistemaker、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov、Jeroen D.C. Codée

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01030

  日期：2015.9.4

  A new, fast, mild and chemoselective deprotection method to cleave p-methoxybenzyl and 2-naphthylmethyl ethers using catalytic amounts of hydrochloric acid in a 1:1 mixture of hexafluoro-2-propanol (HFIP) and methylene chloride (DCM) is described. The scope of the methodology becomes apparent from 14 examples of orthogonally protected monosaccharides that are subjected to HCl/HFIP treatment. The applicability of the HCl/HFIP method is illustrated by the synthesis of a sulfated beta-mannuronic acid disaccharide.
• A Semi-Synthetic Glycoconjugate Vaccine Candidate for Carbapenem-Resistant<i>Klebsiella pneumoniae</i>
  作者：Peter H. Seeberger、Claney L. Pereira、Naeem Khan、Guozhi Xiao、Elizabeth Diago-Navarro、Katrin Reppe、Bastian Opitz、Bettina C. Fries、Martin Witzenrath

  DOI：10.1002/anie.201700964

  日期：2017.11.6

  antibiotics are becoming less effective, no vaccines to protect from this severe bacterial infection exist. Herein, we describe the convergent [3+3] synthesis of the hexasaccharide repeating unit from its capsular polysaccharide and related sequences. Immunization with the synthetic hexasaccharide 1 glycoconjugate resulted in high titers of cross‐reactive antibodies against CR‐Kp CPS in mice and rabbits. Whole‐cell

  医院获得性感染是一个日益严重的健康问题。由耐卡巴贝南肺炎克雷伯菌(CR- Kp ) 引起的感染尤其成问题，平均存活率为 50%。CR- Kp从患者中分离出来的频率越来越高，欧盟境内为 7%，希腊为 62%。在抗生素的效果越来越差的时候，还没有疫苗可以预防这种严重的细菌感染。在此，我们描述了从其荚膜多糖和相关序列聚合六糖重复单元的[3+3]合成。使用合成的六糖1糖复合物进行免疫，可在小鼠和兔子体内产生针对 CR- Kp CPS的高滴度交叉反应抗体。使用全细胞 ELISA 建立 CR- Kp菌株的表面染色。发现产生的抗体可以促进吞噬作用。因此，这种半合成糖复合物是开发针对快速进展的致命细菌的疫苗的先导。