allyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-3)-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside | 502698-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-3)-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 502698-58-0
• 化学式: C₇₂H₇₈O₁₆
• 分子量: 1199.4
• InChiKey: ZTPFBMUXKYYEPN-APODNYEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.47
• 重原子数：
  88.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  163.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-3)-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 以84%的产率得到allyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  嵌段途径的O-特异性多糖的片段志贺氏菌˚F lexneri血清型2A：支链重复单元的二聚体的一个十糖代表汇集合成1

  摘要：

  的d “甲”乙“ （E ” ）C ' DAB（E）C十糖代表的二聚物的帧偏移的五糖重复的O-特异性多糖的单元弗氏志贺菌2a中被冷凝合成作为它的甲基糖苷五糖给体（d '甲'乙' （E ' ）C “）和五糖受体（DAB（E）C -OMe）。通往这两个构建块的多条融合路线，涉及AB链接或BC链接作为断开位置，与线性策略相比进行了评估。后者是优选的。它基于三氯乙酰亚胺酸化学的使用。设计目标支链低聚糖，以探测保护性单克隆抗体在天然多糖分子水平上的识别。

  DOI：

  10.1021/jo035125b
• 作为产物：
  描述：

  allyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 allyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-3)-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型2a O特异性多糖的四糖和五糖片段的甲基糖苷的聚合合成

  摘要：

  支化的五糖，α-L-鼠李糖p - （1→3） - [α-d-GLC p - （1→4）] - α-L-鼠李糖p - （1→3）-β-d-GlcNAc的p - （1→2）-α-L-鼠李糖p（B（E）CDA）和相应的线性四糖（ECDA），这是一部分的痢疾杆菌血清型2A ø -抗原，合成为根据它们的甲基糖苷趋同的策略。合成分别依赖于使用合适的B（E）C和EC三氯乙酰亚胺酸酯供体，并且涉及带有合适的DA受体，该受体带有异亚丙基乙缩醛以阻断残基D的OH-4和OH-6 。还描述了用作模型的相关线性CDA-OMe三糖的制备。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00580-3