(3,4-di-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-L-rhamnopyranosyl trichloroimidate | 672907-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3,4-di-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-L-rhamnopyranosyl trichloroimidate
• CAS: 672907-61-8
• 化学式: C₅₀H₅₄Cl₃NO₁₀
• 分子量: 935.338
• InChiKey: CQLXIPVBGWIBHU-JGJRVKEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.16
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  116.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 、 (3,4-di-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-L-rhamnopyranosyl trichloroimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到allyl (3,4-di-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  嵌段途径的O-特异性多糖的片段志贺氏菌˚F lexneri血清型2A：支链重复单元的二聚体的一个十糖代表汇集合成1

  摘要：

  的d “甲”乙“ （E ” ）C ' DAB（E）C十糖代表的二聚物的帧偏移的五糖重复的O-特异性多糖的单元弗氏志贺菌2a中被冷凝合成作为它的甲基糖苷五糖给体（d '甲'乙' （E ' ）C “）和五糖受体（DAB（E）C -OMe）。通往这两个构建块的多条融合路线，涉及AB链接或BC链接作为断开位置，与线性策略相比进行了评估。后者是优选的。它基于三氯乙酰亚胺酸化学的使用。设计目标支链低聚糖，以探测保护性单克隆抗体在天然多糖分子水平上的识别。

  DOI：

  10.1021/jo035125b
• 作为产物：
  描述：

  L(+)-rhamnose 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (3,4-di-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-L-rhamnopyranosyl trichloroimidate
  参考文献：
  名称：

  嵌段途径的O-特异性多糖的片段志贺氏菌˚F lexneri血清型2A：支链重复单元的二聚体的一个十糖代表汇集合成1

  摘要：

  的d “甲”乙“ （E ” ）C ' DAB（E）C十糖代表的二聚物的帧偏移的五糖重复的O-特异性多糖的单元弗氏志贺菌2a中被冷凝合成作为它的甲基糖苷五糖给体（d '甲'乙' （E ' ）C “）和五糖受体（DAB（E）C -OMe）。通往这两个构建块的多条融合路线，涉及AB链接或BC链接作为断开位置，与线性策略相比进行了评估。后者是优选的。它基于三氯乙酰亚胺酸化学的使用。设计目标支链低聚糖，以探测保护性单克隆抗体在天然多糖分子水平上的识别。

  DOI：

  10.1021/jo035125b