3,4-Di-O-Acetyl-β-L-rhamnose 1,2-(ethylorthoacetate) | 141554-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4-Di-O-Acetyl-β-L-rhamnose 1,2-(ethylorthoacetate)
• CAS: 141554-87-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₈
• 分子量: 318.324
• InChiKey: GPKCTCTVJYRJFW-FJBBDJDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Di-O-Acetyl-β-L-rhamnose 1,2-(ethylorthoacetate) 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 1,2-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-L-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of O-antigen fragments expressed by Burkholderia anthina by modular synthesis approach

  摘要：

  To facilitate mapping of the interaction region of the O-chain of the lipopolysaccharide from Burkholderia anthina and of a lipopolysaccharide-specific monoclonal antibody, trisaccharide propyl alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 2)-alpha-D-galactopyranosyl-(1 -> 3)-alpha-L-rhamnopyranoside (27) and hexasaccharide propyl alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 2)-alpha-D-galactopyranosyl-(1 -> 3)-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 2)-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 2)-alpha-D-galactopyranosyl-(1 -> 3)-alpha-L-rhamnopyranoside (33) were synthesized. These oligosaccharides represent the repeating monomer and dimer of the O-antigen, respectively. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.11.005
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-鼠李糖 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢溴酸 、 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,4-Di-O-Acetyl-β-L-rhamnose 1,2-(ethylorthoacetate)
  参考文献：
  名称：

  酚类糖脂类菌素 B 和糖基化对羟基苯甲酸甲酯 HBAD-I 的全合成，结核分枝杆菌的毒力标记

  摘要：

  首次合成了存在于牛分枝杆菌和结核分枝杆菌的高毒力菌株中的酚糖脂分枝杆菌苷 B。通过广泛使用催化不对称 1,4-加成反应引入了多个甲基，α-酮酯的不对称氢化提供了中心 1,3-二醇部分的基础，并引入了 2-O-甲基-- L-鼠李糖苷单元是通过对碘苯酚的立体选择性糖基化和随后的 Sonogashira 偶联实现的，为类似物的生成提供了基础。此外，通过选择性甲基化鼠李糖苷 C-2 处的羟基，首次有效合成了存在于同一物种中的相关单糖 HBAD-I。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300437

文献信息

• Efficient Total Syntheses of Resin Glycosides and Analogues by Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Alois Fürstner、Thomas Müller

  DOI：10.1021/ja991361l

  日期：1999.9.1

  presence of a catalyst formed from Ti(OiPr)4 and bis-(R,R)-trifluoromethanesulfonamide (9)), it was possible to achieve total syntheses of tricolorin A (1), tricolorin G (2), and jalapinolic acid (58) as well as the synthesis of the disaccharidic unit 48 which constitutes a common structural motif of all simonin, operculin, tuguajalapin, orizabin, mammoside, quamoclin, and stoloniferin resin glycosides

  概述了一种高效进入天然产物树脂糖苷家族的方法，它利用闭环复分解 (RCM) 的固有模块化特征来形成其大环内酯亚结构。仅从三个容易获得的糖构建块和 (6S)-undec-1-en-6-ol (7)（在由 Ti(OiPr)4 和双形成的催化剂存在下通过对映选择性加成二戊基锌到己烯醛制备-(R,R)-三氟甲磺酰胺(9))，可以实现三色苷A(1)、三色苷G(2)和墨西哥胡椒酸(58)的全合成以及双糖单元48的合成simonin、operculin、tuguajalapin、orizabin、mammoside、quamoclin 和 stoloniferin 树脂糖苷的共同结构基序。此外，这些天然存在的糖脂的各种类似物已经以简单的方式从同一组底物获得。这突出了所选方法和操作的灵活性...
• Synthesis and antitumour activity of derivatives of curdlan and lichenan branched at C-6
  作者：Sabine Demleitner、Josef Kraus、Gerhard Franz

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84071-y

  日期：1992.3

  Derivatives of curdlan and lichenan, linear (1 --> 3)-beta-D- and (1 --> 3/1 --> 4)-beta-D-glucans, respectively, have been synthesised having alpha-L-arabinofuranosyl, alpha-L-rhamnosyl, beta-D-glucosyl, and beta-gentiobiosyl side chains attached at positions 6. These water-soluble derivatives, obtained by condensation of the 2,4- and 2,4-/2,3-di-O-phenylcarbamoyl derivatives of curdlan and lichenan, respectively, with appropriate ortho esters followed by saponification, were characterised by methylation analysis, g.p.c., and interaction with Congo Red. The curdlan derivatives and the lichenan derivative with few glucosyl branches were active against the Sarcoma 180.