1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-en-7-yl pivalate | 475051-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-en-7-yl pivalate
• CAS: 475051-33-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: CDAZYYNAOQKJPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-en-7-yl pivalate 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 锂硼氢 、 三甲基氯硅烷 、 三苯胂 、 potassium tert-butylate 、 水 、 碘 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 1,2-二溴乙烷 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 cobalt(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 53.83h， 生成 6-isopropenyl-2a,5-dimethyloctahydrocyclobuta[a]pentalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  均相favorskii重排立体控制的kelsoene合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（+/-）-煤油（4）是由2,5-二氢茴香醚分16步合成的，总收率为12.5％。关键步骤涉及γ-酮基甲苯磺酸酯（5）的碱催化反应，该反应会引起均-Favorskii重排至16，以及相应的分子内S（N）2产物15的烯醇化物15。酮15可以有效在酸处理后被异构化为具有煤油碳骨架的环丁酮17。

  DOI：

  10.1021/ol026739q
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,4-环己二烯 在 对甲苯磺酸 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-en-7-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  均相favorskii重排立体控制的kelsoene合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（+/-）-煤油（4）是由2,5-二氢茴香醚分16步合成的，总收率为12.5％。关键步骤涉及γ-酮基甲苯磺酸酯（5）的碱催化反应，该反应会引起均-Favorskii重排至16，以及相应的分子内S（N）2产物15的烯醇化物15。酮15可以有效在酸处理后被异构化为具有煤油碳骨架的环丁酮17。

  DOI：

  10.1021/ol026739q