1-甲氧基-1,4-环己二烯 | 2886-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-甲氧基-1,4-环己二烯
• 中文别名: 2,5-二氢苯甲醚
• 英文名称: 1-methoxycyclohexa-1,4-diene
• 英文别名: 1-methoxy-1,4-cyclohexadiene；2,5-dihydroanisole
• CAS: 2886-59-1
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: RGXIXVNKYUAKHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-150 °C (lit.)
• 密度：
  0.94 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  98 °F
• 保留指数：
  939;939
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 安全说明：
  S16
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将产品存放在常温、阴凉且通风的地方保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1-甲氧基-1,4-环己二烯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2,5-Dihydroanisole
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2,5-Dihydroanisole
别名
: C7H10O
分子式
: 110.15 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。 移去所有火源。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
148 - 150 °C - lit.
g) 闪点
36 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.94 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (1-Methoxycyclohexa-1,4-diene)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (1-Methoxycyclohexa-1,4-diene)
国际空运危规: Flammable liquid, n.o.s. (1-Methoxycyclohexa-1,4-diene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-1,4-环己二烯 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲基环己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  一种直接有效的立体控制合成途径，合成假蝶呤，强效海洋抗炎药

  摘要：

  本文描述了拟珊瑚素苷元 (3) 的新合成路线，拟珊瑚素苷元是合成包括拟珊瑚素 A (1) 和 E (2) 在内的一组抗炎天然产物的关键中间体。合成途径始于丰富且廉价的 (S)-(-)-柠檬烯及其久负盛名的环状硼氢化产物 (4)，并生成手性羟基酮 6。6 转化为 10，然后进行新的芳香环化产生了 15，其经历了高度非对映选择性环化，以提供受保护的拟珊瑚素苷元 16。天然存在的拟珊瑚素如 1 和 2 很容易从这个关键中间体中获得。

  DOI：

  10.1021/ja983041s
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 在 氨 、 lithium 作用下， 生成 1-甲氧基-1,4-环己二烯
  参考文献：
  名称：

  通过光电子能谱研究双键的空间相互作用

  摘要：

  双键和远程极性取代基之间的空间效应，以前在核磁共振 (NMR) 光谱中表现出来，在紫外光电子光谱 (UPS) 中也很明显。通过缩醛基团（二甲基和亚乙基）在外型亚甲基环己烷的 3 轴位置引入醚官能团。3-轴醚基团通过空间相互作用使双键上的 7r 轨道不稳定 0.1-0.2 eV（3-赤道醚基团本身几乎没有影响或没有影响）。这种相互作用显然是 NMR 光谱观察到的 3-轴甲氧基比例降低的原因。相比之下，环己烯中的 4-轴醚官能团通过键电子撤回显示出 n 轨道的轻微稳定。这些结果也与核磁共振观察一致，因为环己烯的环内双键允许更大比例的 4-轴甲氧基。Ab initio 计算通过平行观察到的 r 轨道能量和提供电子密度来支持观察。尽管 3-轴甲氧基明显极化亚甲基环己烷中的双键，但 4-轴甲氧基对环己烯的电子密度几乎没有影响或没有影响，即使甲氧基更接近环内双键而不是环外双​​键。NMR、UPS 和 ab

  DOI：

  10.1021/ja00284a022
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲酰氯 在 正丁基锂 、 1-甲氧基-1,4-环己二烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到苯甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  HYDROGEN TRANSFER OF 2,5-DIHYDROANISOLE TO HYDROGEN ACCEPTORS PROMOTED BY BUTYLLITHIUM

  摘要：

  2,5-二氢苯甲醚经丁基锂处理后，与作为氢供体的氢受体的反应比与碳离子的反应更主要，从而以良好的收率得到相应的氢化产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.7

文献信息

• Direct Oxidative Allylic and Vinylic Amination of Alkenes through Selenium Catalysis
  作者：Johanna Trenner、Christian Depken、Thomas Weber、Alexander Breder

  DOI：10.1002/anie.201303662

  日期：2013.8.19

  Bringing “N” into the game: The direct chemoselective nitrogenation of unactivated alkenes can be achieved through oxidative selenium catalysis (see scheme). This method provides a broad variety of allylic imides in yields of up to 89 % using N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as the terminal oxidant and nitrogen source. Furthermore, an unprecedented selenium‐catalyzed vinylic C(sp2)–H nitrogenation

  将“ N”带入游戏中：可以通过氧化硒催化（参见方案）实现未活化烯烃的直接化学选择氮化。使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为末端氧化剂和氮源，此方法可提供高达89％的多种烯丙基酰亚胺。此外，还发现了前所未有的硒催化的乙烯基C（sp 2）–H氮化。
• A Latent Mechanoacid for Time-Stamped Mechanochromism and Chemical Signaling in Polymeric Materials
  作者：Yangju Lin、Tatiana B. Kouznetsova、Stephen L. Craig

  DOI：10.1021/jacs.9b12861

  日期：2020.1.8

  ultrasonication leads to the mechanochemical ring opening of the MeO-gDCC and the subsequent elimination of either HCl or MeCl, with ~0.58 equivalents of HCl released per mechanophore activation, and ~67 protons per chain scission event. Single molecule force spectroscopy reveals that, the methoxy sub-stituent lowers the force required for rapid (kopen ~102 s-1) ring opening to ca. 900 pN, vs. 1300 pN required

  机械耦合质子转导为应力响应聚合物材料提供了潜力，其性质可以通过酸引发的着色、聚合/交联或降解来切换。然而，目前可用的机械酸的效用受到适度的无力稳定性或易裂响应的限制，该响应将机械酸的生成限制在每个应变聚合物链的一个质子上。在这里，我们报告了一种基于 2-甲氧基取代的偕二氯环丙烷 (MeO-gDCC) 的新机械酸。脉冲超声导致 MeO-gDCC 机械化学开环，随后消除 HCl 或 MeCl，每次机械团激活释放约 0.58 当量的 HCl，每次断链事件释放约 67 个质子。单分子力谱表明，甲氧基取代基将快速（kopen ~102 s-1）开环所需的力降低到大约。900 pN，而父 gDCC 需要 1300 pN。机械酸的效用在有机硅弹性体中得到了证明，其中它的机械活化导致弹性体断裂之前应变触发的颜色变化。着色的活化后动力学被用来展示机械致变色的一个新概念，即不仅是机械事件是否发生以及发生地点的光谱指示，而且是何时发生的。
• Ammonia-free Birch reductions with sodium stabilized in silica gel, Na–SG(I)
  作者：Michael J. Costanzo、Mitul N. Patel、Kathryn A. Petersen、Paul F. Vogt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.040

  日期：2009.9

  Ammonia-free Birch reduction conditions were developed based upon sodium stabilized in silica gel for a variety of substrates. In general, the yields were similar to those reported for lump sodium in liquid ammonia.

  基于钠稳定在硅胶中的各种基材，开发了无氨的桦木还原条件。通常，产率与报道的液态氨中的块状钠的产率相似。
• Reductions with Lithium in Low Molecular Weight Amines and Ethylenediamine
  作者：Michael E. Garst、Lloyd J. Dolby、Shervin Esfandiari、N. Andrew Fedoruk、Natalie C. Chamberlain、Alfred A. Avey

  DOI：10.1021/jo0008136

  日期：2000.10.1

  p-toluenesulfonate were reduced with 3, 7, and 7.2 Li/mol of compound to give thiophenol (74%), adamantamine (91%), and 1-adamantane methanol (75%), respectively. In this solvent system naphthalene and 3-methyl-2-cyclohexene-1-one were reduced to isotetralin (74%) and 3-methyl cyclohexanone (quantitative) with 5 and 2.2 Li/mol of starting compound, respectively. Oximes and O-methyloximes were reduced to their corresponding

  描述了使用低分子量胺作为溶剂用锂和乙二胺还原几种类型的化合物。在所有情况下，每克原子的锂使用1摩尔的乙二胺或N，N'-二甲基乙二胺。在某些情况下，添加醇作为质子供体是有益的。将这些反应条件用于N-苄基酰胺和内酰胺的脱苄基反应，它们难以用氢和催化剂进行氢解。在回流的苄胺中，由毛果芸香碱盐酸盐合成的N-苄基内酰胺2，每摩尔正丙胺中的2摩尔锂（10 Li / mol）使用10克原子的锂，以良好的产率脱苄基化。N-苄基-N-甲基癸酸酰胺4（6Li / mol）在叔丁胺/ N，N′-二甲基乙二胺中的脱苄基作用以70％的收率得到N-甲基癸酸酰胺6。或者，在叔丁醇/正丙胺/乙二胺中还原4（7Li / mol）得到正癸醛12，产率为36％。在相同条件下，分别用3、7和7.2 Li / mol的化合物还原硫代苯甲醚，1-金刚烷-对甲苯磺酰胺和1-金刚烷甲基对甲苯磺酸酯，得到硫酚（74％），金刚胺（91％）
• Self-Sufficient Formaldehyde-to-Methanol Conversion by Organometallic Formaldehyde Dismutase Mimic
  作者：Dominic van der Waals、Leo E. Heim、Simona Vallazza、Christian Gedig、Jan Deska、Martin H. G. Prechtl

  DOI：10.1002/chem.201602679

  日期：2016.8.8

  an effective functional mimic of the bacterial formaldehyde dismutase, which provides a new and highly selective route for the conversion of formaldehyde to methanol in absence of any external reducing agents. Moreover, secondary amines are reductively methylated by the organometallic dismutase mimic in a redox self‐sufficient manner with formaldehyde acting both as carbon source and reducing agent

  甲基营养生物的催化网络具有氧化还原酶，可激活一碳部分，可为开发在环境条件下C 1分子相互转化的新型均相催化途径提供极大的启发。咪唑鎓标记的芳烃-钌络合物被鉴定为细菌甲醛歧化酶的有效功能模拟物，它为在没有任何外部还原剂的情况下将甲醛转化为甲醇提供了一种新的且高度选择性的途径。此外，仲胺通过有机金属歧化酶模拟物以氧化还原自给自足的方式被还原甲基化，甲醛同时充当碳源和还原剂。

表征谱图