(1S,2R,5S,6S)-5-(3-chloroprop-1-en-2-yl)-2-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol | 851051-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,5S,6S)-5-(3-chloroprop-1-en-2-yl)-2-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• CAS: 851051-08-6
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO₂
• 分子量: 202.681
• InChiKey: GYZQVJGKJKGUGK-AATLWQCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S,6S)-5-(3-chloroprop-1-en-2-yl)-2-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3aR,5aS,8aR,8bS)-2,2,3a-trimethyl-6-methylidene-5,5a,8a,8b-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-g][1]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective syntheses of bisabolane sesquiterpenes Lepistirone and Cheimonophyllon E

  摘要：

  The synthetic approach to the bisabolane sesquiterpenes Lepistirone 1 and Cheimonophyllon E 2 involves the transformation of (+)-2-carene (5) into the p-menthane furans 8 and 11. Regio- and stereoselective alkylation, and standard reactions complete the enantioselective syntheses. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.058
• 作为产物：
  描述：

  (+)-反式-对薄荷-2,8-二烯-1-醇 在 叔丁基过氧化氢 、 calcium hypochlorite 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1S,2R,5S,6S)-5-(3-chloroprop-1-en-2-yl)-2-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective syntheses of bisabolane sesquiterpenes Lepistirone and Cheimonophyllon E

  摘要：

  The synthetic approach to the bisabolane sesquiterpenes Lepistirone 1 and Cheimonophyllon E 2 involves the transformation of (+)-2-carene (5) into the p-menthane furans 8 and 11. Regio- and stereoselective alkylation, and standard reactions complete the enantioselective syntheses. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.058