(1'R,2'R)-5'-methyl-2'-(prop-1-en-2-yl)-1',2',3',4'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2,6-diol | 29093-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'R,2'R)-5'-methyl-2'-(prop-1-en-2-yl)-1',2',3',4'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2,6-diol
• 英文别名: (-)-2-<3,4-trans-p-Menthadien-(1,8)-yl-(3)>-resorcin；O 1847；(-)-2-(3,3,4-trans-p-menthadien-(1,8)-yl)resorcinol；2-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]benzene-1,3-diol
• CAS: 29093-21-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: BEXSRXTVRHPHGL-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'R)-5'-methyl-2'-(prop-1-en-2-yl)-1',2',3',4'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2,6-diol 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到6,6,9-Trimethylbenzo[c]chromen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  源自大麻的稀有大麻素的合成策略

  摘要：

  建立并优化了八种关键大麻素的有效合成。主要的大麻素如大麻酚 (CBG-C 5 ) 和大麻二酚 (CBD-C 5 ) 是由橄榄醇通过区域选择性缩合制备的。CBD 的进一步处理导致 Δ 9 -四氢大麻酚 (THC-C 5 )、Δ 8 -异四氢大麻酚 ( iso -THC-C 5 ) 和大麻酚 (CBN-C 5 )。或者，橄榄醇和柠檬醛之间的 [3 + 3] 环化产生了少量大麻素大麻色素 (CBC-C 5 )，其转化为两个非常罕见的多环，大麻二环醇 (CBL-C 5) 和大麻素 (CBT-C 5 )，在一锅反应中。最后，通过利用间苯二酚和两种酚类类似物对所有八种合成进行了扩展，通过简便的合成策略实现了具有 30 多种化合物的大麻素组。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.2c00155
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-2-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]benzene 在 magnesium 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 165.0 ℃ 、10.0 kPa 条件下， 以47 %的产率得到(1'R,2'R)-5'-methyl-2'-(prop-1-en-2-yl)-1',2',3',4'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  使用对映选择性有机催化 Diels-Alder 反应不对称合成 (−)-大麻二酚 (CBD)、(−)-Δ9-四氢大麻酚 (Δ9-THC) 及其顺式类似物

  摘要：

  在此，我们描述了药理学相关的天然 (−)- trans -CBD 和精神活性 (−)- trans -Δ 9 -THC 及其合成的顺式非对映体的不对称合成。关键步骤是由脯氨醇基催化剂催化的对映选择性狄尔斯-阿尔德反应，以良好的收率和高对映体过量提供环己烯甲醛中间体。还描述了取代的间苯二酚保护基团的优化，以避免酸敏感的间苯二酚部分的剧烈且低产率的脱保护。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01622

文献信息

• [EN] CANNABINOID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS CANNABINOÏDES
  申请人：CANOPY GROWTH CORP

  公开号：WO2021000053A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The present invention provides cannabinoid derivatives, a pharmaceutical composition comprising said derivative and a method of using said derivatives in treating or preventing a disease associated with cannabinoid receptors. The claimed cannabinoid derivatives are described by the following formula or an enantiomer, diastereomer, racemate, tautomer, or metabolite thereof, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate of the compound.

  本发明提供了大麻素衍生物，包括所述衍生物的药物组合物以及使用所述衍生物治疗或预防与大麻素受体相关的疾病的方法。所述申请的大麻素衍生物由以下公式或其对映体、二对映体、消旋体、互变异构体或代谢物，或该化合物的药用可接受盐、溶剂合物或水合物描述。
• Synthese von Haschisch-Inhaltsstoffen. 4. Mitteilung
  作者：T. Petrzilka、W. Haefliger、C. Sikemeier

  DOI：10.1002/hlca.19690520427

  日期：——

  (−)-Cannabidiol has been synthesized from (+)-cis- and (+)-trans-p-menthadien-(2, 8)-ol-(1) and olivetol, using N, N-dimethylformamide dineopentyl acetal or weak acids, such as oxalic, picric, or maleic acid, as catalysts.

  （ - ） - -大麻二酚已经从（+）合成的顺式-和（+） -反式- p -menthadien-（2，8）-OL-（1）和油橄榄，使用N，N-二甲基甲酰胺二新戊基缩醛或弱酸，例如草酸，苦味酸或马来酸，作为催化剂。
• [EN] METHOD FOR IMPROVING THE ORAL BIOAVAILABILITY OF A DRUG<br/>[FR] PROCÉDÉ D'AMÉLIORATION DE LA BIODISPONIBILITÉ ORALE D'UN MÉDICAMENT
  申请人：PHARMACYTICS B V

  公开号：WO2019121734A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The invention is in the field of medical sciences. It provides new pharmaceutical methods and preparations. In particular, the invention relates to a method for increasing the oral bioavailability of drugs. The invention also provides new compositions comprising a drug covalently attached to a saccharide as in formula (I) below. More in particular, the invention relates to a method for increasing the oral bioavailability of a drug by covalently attaching a sugar-linked, N-substituted or unsubstituted carbamoylalkylidene moiety to a hydroxyl or thiol group of a drug, wherein the substituents are as defined in the claims.

  这项发明属于医学科学领域。它提供了新的药物方法和制剂。具体来说，该发明涉及一种增加药物口服生物利用度的方法。该发明还提供了新的组合物，其中包括一种药物与下面公式（I）中的糖苷共价连接。更具体地说，该发明涉及一种通过将与糖连接的N-取代或未取代的氨基甲酰烯基基团共价连接到药物的羟基或硫醇基团来增加药物口服生物利用度的方法，其中取代基如权利要求中定义。
• Boron triflouride etherate on alimina - a modified Lewis acid reagent.
  作者：Seung-Hwa Baek、Morris Srebnik、Raphael Mechoulam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98518-6

  日期：1985.1

  Boron trifluoride etherate on alumina catalyses the condensation of resorcinols an monomethyl resorcinols with several monoterpenoid allylic alcohols: in contrast to parallel reactions with boron trifluoride etherate in solution the products obtained do not undergo further cyclisations.

  氧化铝上的三氟化硼醚化物催化间苯二酚，单甲基间苯二酚与几种单萜烯丙基烯丙醇的缩合：与三氟化硼醚化物在溶液中的平行反应相反，所得产物不进行进一步的环化。
• Abnormal Cannabidiols as agents for lowering intraocular pressure
  申请人：Chen June

  公开号：US20070249581A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention provides a method of treating glaucoma or ocular hypertension which comprises applying to the eye of a person in need thereof an amount sufficient to treat glaucoma or ocular hypertension of a compound of formula I wherein Y, Q, Z, R, R 1 and R 2 are as defined in the specification. The present invention further comprises pharmaceutical compositions, e.g. ophthalmic compositions, including said compound of formula I.

  本发明提供了一种治疗青光眼或眼压增高的方法，包括向需要该方法的人的眼睛施加足够治疗青光眼或眼压增高的化合物I的数量，其中Y、Q、Z、R、R1和R2如规范中所定义。本发明还包括药物组合物，例如眼科组合物，包括上述化合物I。