(3aS,6R,7S,7aR)-6-methyl-3-methylidene-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1-benzofuran-6,7-diol | 851051-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,6R,7S,7aR)-6-methyl-3-methylidene-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1-benzofuran-6,7-diol
• CAS: 851051-09-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: BXOVWLGRVMXWTL-QCLAVDOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6R,7S,7aR)-6-methyl-3-methylidene-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1-benzofuran-6,7-diol 在 重铬酸吡啶 、 仲丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 75.17h， 生成 (-)-cheimonophyllon E
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective syntheses of bisabolane sesquiterpenes Lepistirone and Cheimonophyllon E

  摘要：

  The synthetic approach to the bisabolane sesquiterpenes Lepistirone 1 and Cheimonophyllon E 2 involves the transformation of (+)-2-carene (5) into the p-menthane furans 8 and 11. Regio- and stereoselective alkylation, and standard reactions complete the enantioselective syntheses. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.058
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5S,6S)-5-Isopropenyl-2-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol 在 calcium hypochlorite 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (3aS,6R,7S,7aR)-6-methyl-3-methylidene-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1-benzofuran-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective syntheses of bisabolane sesquiterpenes Lepistirone and Cheimonophyllon E

  摘要：

  The synthetic approach to the bisabolane sesquiterpenes Lepistirone 1 and Cheimonophyllon E 2 involves the transformation of (+)-2-carene (5) into the p-menthane furans 8 and 11. Regio- and stereoselective alkylation, and standard reactions complete the enantioselective syntheses. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.058