(3aR,5aS,8aR,8bS)-2,2,3a-trimethyl-6-methylidene-5,5a,8a,8b-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-g][1]benzofuran | 851051-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3aR,5aS,8aR,8bS)-2,2,3a-trimethyl-6-methylidene-5,5a,8a,8b-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-g][1]benzofuran
• CAS: 851051-10-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: MHAOSFIJMPAXDM-SRRSOLGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5aS,8aR,8bS)-2,2,3a-trimethyl-6-methylidene-5,5a,8a,8b-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-g][1]benzofuran 在 重铬酸吡啶 、 仲丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 (-)-cheimonophyllon E
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective syntheses of bisabolane sesquiterpenes Lepistirone and Cheimonophyllon E

  摘要：

  The synthetic approach to the bisabolane sesquiterpenes Lepistirone 1 and Cheimonophyllon E 2 involves the transformation of (+)-2-carene (5) into the p-menthane furans 8 and 11. Regio- and stereoselective alkylation, and standard reactions complete the enantioselective syntheses. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.058
• 作为产物：
  描述：

  (+)-反式-对薄荷-2,8-二烯-1-醇 在 叔丁基过氧化氢 、 calcium hypochlorite 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (3aR,5aS,8aR,8bS)-2,2,3a-trimethyl-6-methylidene-5,5a,8a,8b-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-g][1]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective syntheses of bisabolane sesquiterpenes Lepistirone and Cheimonophyllon E

  摘要：

  The synthetic approach to the bisabolane sesquiterpenes Lepistirone 1 and Cheimonophyllon E 2 involves the transformation of (+)-2-carene (5) into the p-menthane furans 8 and 11. Regio- and stereoselective alkylation, and standard reactions complete the enantioselective syntheses. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.058