3a-Methyl-3a,4-dihydro-3H-naphtho[2,3-b]furan-2-one | 136911-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 3a-Methyl-3a,4-dihydro-3H-naphtho[2,3-b]furan-2-one
• 英文别名: 3a-methyl-3,4-dihydrobenzo[f][1]benzofuran-2-one
• CAS: 136911-09-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: IVNPPUIIOZZVAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苄醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 3a-Methyl-3a,4-dihydro-3H-naphtho[2,3-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed carbonylative cyclization via trapping of acylpalladium derivatives with internal enolates. Its scope and factors affecting the C-to-O ratio

  摘要：

  The Pd-catalyzed carbonylative cyclization reaction involving omega-acyl-substituted acylpalladium derivatives can proceed via intramolecular trapping with either C- or O-enolates; the preferential formation of either 5- or 6-membered rings dictates the C-to-O ratio in the trapping with enolates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80765-1

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative cyclization of o-allylbenzyl halides to produce benzo-annulated enol lactones and/or bicyclo[3.3.0]hept-3-en-6-ones. An efficient route to U-68,215
  作者：Guangzhong Wu、Izumi Shimoyama、Eiichi Negishi

  DOI：10.1021/jo00023a011

  日期：1991.11

  Treatment of omicron-allylbenzyl halides with CO in the presence of 1.5-2.0 equiv of a base, such as NEt3, and a catalytic amount of a palladium complex, such as Cl2Pd(PPh3)2, provides a 2,3,3a,4-tetrahydro-2-oxonaphthyl[2,3-b]furans and/or cyclovutanone derivatives tentatively identified as 2,2a,7,7a-tetrahydro-1H-cyclobut[a]inden-2-ones.