大豆皂甙 III | 55304-02-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 大豆皂甙 III
• 中文别名: 大豆皂甙III
• 英文名称: Soyasaponin III
• 英文别名: (3beta,4beta,21alpha)-21,23-dihydroxyolean-12-en-3-yl-2-O-beta-D-galactopyranosyl-beta-D-Glucopyranosiduronic acid；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8aR,9R,12aS,14aR,14bR)-9-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-4,6a,6b,8a,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-3,4-dihydroxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 55304-02-4
• 化学式: C₄₂H₆₈O₁₄
• 分子量: 796.994
• InChiKey: OKIHRVKXRCAJFQ-AHBDIROXSA-N

物化性质

• 熔点：
  215～216℃
• 沸点：
  910.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  14

制备方法与用途

生物活性

Soyasaponin III 是一类单链齐墩果烷三萜类化合物，是大豆 (Glycine max) 及其相关产品中发现的主要潜在生物活性皂苷之一。Soyasaponin III 可以诱导 Hep-G2 细胞凋亡。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  大豆皂苷 Bb 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以59 mg的产率得到soyasapogenol B monoglucuronide
  参考文献：
  名称：

  大豆皂苷I的部分水解和水解产物的保肝作用。大豆皂酚B类似物的结构-肝保护关系的研究。

  摘要：

  作为肝保护药物研究的一部分，我们从大豆皂甙I制备了一些大豆皂酚B类似物。我们使用免疫学方法诱导的肝损伤，研究了这些类似物在原代培养的大鼠肝细胞中的肝保护作用。大豆皂苷III和大豆皂酚B单葡萄糖醛酸苷比大豆皂苷I更有效。这两种化合物即使在30 microM时也显着有效。尽管葡萄糖醛酸即使在最高剂量（500 microM）下也没有显示任何活性，但大豆皂甙B的作用几乎与大豆皂甙I相同。当将两种化合物混合时，与大豆皂酚B相比，其肝保护作用没有改变。因此，我们得出结论，葡萄糖醛酸与大豆皂酚B的连接可以增强肝保护活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.359
• 作为试剂：
  描述：

  大豆皂苷 Bb 、 在 乙腈 、 三氟乙酸 、 大豆皂甙 III 作用下， 以 盐酸1,4-二恶烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 大豆皂甙 III
  参考文献：
  名称：

  Saponin derivatives useful for inhibiting sialyltransferase and biosynthesis of sialoglycoconjugate

  摘要：

  本发明提供了皂苷衍生物的使用，其具有一般式（I）或其药学上可接受的盐和酯：其中1R1为氢，C1-8烷基，C2-6烯基，C2-6炔基或C1-8烷基羟基；R2为氢，C1-8烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，COOH，COOC1-8烷基；R3为C1-8烷基羟基，氢，C1-8烷基，C2-6烯基或C2-6炔基；R4为糖残基；m为0，1，2或3；以及药学上可接受的载体，以及在抑制唾液酸转移酶方面使用这种药物组合物。

  公开号：

  US20020115623A1