7-Chloromethyl-6,8-difluoro-1-(2-fluoro-ethyl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 84832-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-Chloromethyl-6,8-difluoro-1-(2-fluoro-ethyl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 84832-40-6
• 化学式: C₁₅H₁₃ClF₃NO₃
• 分子量: 347.721
• InChiKey: KXOPBGBACXKSKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Chloromethyl-6,8-difluoro-1-(2-fluoro-ethyl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 cesium fluoride 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  生物活性卤代化合物的研究。IV。氟化喹啉衍生物的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列1-烷基-1,4-二氢-7-甲基-4-氧代喹啉-3-羧酸的多氟化衍生物，并对其体外抗菌活性进行了检测。在这些N-取代基中，衍生物的抗菌活性强度为：CH2CH2F>CH2CH3>CH2CF3>CHF2。在骨架的6和8位引入两个氟原子（21a, b）导提高了活性，但一般将7-甲基（20, 21, 25）替换为氟甲基（40, 41, 48）后活性有所降低。因此，6,8-二氟-1,4-二氢-1-(2-氟乙基)-7-甲基-4-氧喹啉-3-羧酸（21b）表现出最高的抗菌活性，几乎与奥索利酸相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3530
• 作为产物：
  描述：

  6,8-Difluoro-1-(2-fluoro-ethyl)-7-hydroxymethyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 氯化亚砜 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到7-Chloromethyl-6,8-difluoro-1-(2-fluoro-ethyl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  生物活性卤代化合物的研究。IV。氟化喹啉衍生物的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列1-烷基-1,4-二氢-7-甲基-4-氧代喹啉-3-羧酸的多氟化衍生物，并对其体外抗菌活性进行了检测。在这些N-取代基中，衍生物的抗菌活性强度为：CH2CH2F>CH2CH3>CH2CF3>CHF2。在骨架的6和8位引入两个氟原子（21a, b）导提高了活性，但一般将7-甲基（20, 21, 25）替换为氟甲基（40, 41, 48）后活性有所降低。因此，6,8-二氟-1,4-二氢-1-(2-氟乙基)-7-甲基-4-氧喹啉-3-羧酸（21b）表现出最高的抗菌活性，几乎与奥索利酸相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3530