[(2S,3R,5R)-3-(benzyloxy)-5-methyl-5-propyltetrahydrofuran-2-yl]-methanol | 1374552-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,5R)-3-(benzyloxy)-5-methyl-5-propyltetrahydrofuran-2-yl]-methanol
• 英文别名: [(2S,3R,5R)-5-methyl-3-phenylmethoxy-5-propyloxolan-2-yl]methanol
• CAS: 1374552-66-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: UALSGSKNDIXIFQ-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,5R)-3-(benzyloxy)-5-methyl-5-propyltetrahydrofuran-2-yl]-methanol 在 palladium 10% on activated carbon 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-[(2S,3R,5R)-3-(benzyloxy)-5-methyl-5-propyltetrahydrofuran-2-yl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide X 的 C13-C22 片段的基于碳水化合物的合成

  摘要：

  开发了一种简便的基于碳水化合物的路线来合成四氢呋喃 (C13-C22) 片段 X 的四氢呋喃。 从 L-山梨糖开始，随后的关键反应包括在 C1 处立体选择性合成四元中心，在C2，C3 处的 Mitsunobu 反转，以及 C5 处通过 Wittig 反应进行的链伸长。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101605
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-L-山梨糖 在 咪唑 、 二硫化碳 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 trifluoroborane diethyl ether 、 lithium 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 [(2S,3R,5R)-3-(benzyloxy)-5-methyl-5-propyltetrahydrofuran-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide X 的 C13-C22 片段的基于碳水化合物的合成

  摘要：

  开发了一种简便的基于碳水化合物的路线来合成四氢呋喃 (C13-C22) 片段 X 的四氢呋喃。 从 L-山梨糖开始，随后的关键反应包括在 C1 处立体选择性合成四元中心，在C2，C3 处的 Mitsunobu 反转，以及 C5 处通过 Wittig 反应进行的链伸长。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101605