(2R,3S,4S,5S)-2-allyl-4-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-methyltetrahydrofuran-3-ol | 1374552-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S)-2-allyl-4-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-methyltetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S)-2-methyl-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enyloxolan-3-ol
• CAS: 1374552-67-6
• 化学式: C₂₃H₂₈O₄
• 分子量: 368.473
• InChiKey: QJSMKQUTBWDXQA-GSPCLOLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S)-2-allyl-4-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-methyltetrahydrofuran-3-ol 在 二硫化碳 、 氨 、 lithium 、 sodium hydride 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-methyl-5-prop-2-enyloxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide X 的 C13-C22 片段的基于碳水化合物的合成

  摘要：

  开发了一种简便的基于碳水化合物的路线来合成四氢呋喃 (C13-C22) 片段 X 的四氢呋喃。 从 L-山梨糖开始，随后的关键反应包括在 C1 处立体选择性合成四元中心，在C2，C3 处的 Mitsunobu 反转，以及 C5 处通过 Wittig 反应进行的链伸长。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101605
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-L-山梨糖 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 trifluoroborane diethyl ether 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R,3S,4S,5S)-2-allyl-4-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-methyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide X 的 C13-C22 片段的基于碳水化合物的合成

  摘要：

  开发了一种简便的基于碳水化合物的路线来合成四氢呋喃 (C13-C22) 片段 X 的四氢呋喃。 从 L-山梨糖开始，随后的关键反应包括在 C1 处立体选择性合成四元中心，在C2，C3 处的 Mitsunobu 反转，以及 C5 处通过 Wittig 反应进行的链伸长。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101605