4-[(2S,3R,5R)-3-(benzyloxy)-5-methyl-5-propyltetrahydrofuran-2-yl]butan-2-one | 1374552-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(2S,3R,5R)-3-(benzyloxy)-5-methyl-5-propyltetrahydrofuran-2-yl]butan-2-one
• 英文别名: 4-[(2S,3R,5R)-5-methyl-3-phenylmethoxy-5-propyloxolan-2-yl]butan-2-one
• CAS: 1374552-65-4
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: WJJUUQRJCRMOFL-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-L-山梨糖 在 咪唑 、 二硫化碳 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 trifluoroborane diethyl ether 、 lithium 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 4-[(2S,3R,5R)-3-(benzyloxy)-5-methyl-5-propyltetrahydrofuran-2-yl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide X 的 C13-C22 片段的基于碳水化合物的合成

  摘要：

  开发了一种简便的基于碳水化合物的路线来合成四氢呋喃 (C13-C22) 片段 X 的四氢呋喃。 从 L-山梨糖开始，随后的关键反应包括在 C1 处立体选择性合成四元中心，在C2，C3 处的 Mitsunobu 反转，以及 C5 处通过 Wittig 反应进行的链伸长。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101605

文献信息

• A Carbohydrate-Based Synthesis of the C13-C22 Fragment of Amphidinolide X
  作者：Mukund K. Gurjar、Gorakh S. Yellol、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1002/ejoc.201101605

  日期：2012.3

  A facile carbohydrate-based route was developed for the synthesis of the tetrahydrofuran (C13–C22) fragment of amphidinolide X. Starting from L-sorbose, the key reactions followed include the stereoselective synthesis of a quaternary center at C1, Barton–McCombie deoxygenation at C2, Mitsunobu inversion at C3, and chain elongation by a Wittig reaction at C5.

  开发了一种简便的基于碳水化合物的路线来合成四氢呋喃 (C13-C22) 片段 X 的四氢呋喃。 从 L-山梨糖开始，随后的关键反应包括在 C1 处立体选择性合成四元中心，在C2，C3 处的 Mitsunobu 反转，以及 C5 处通过 Wittig 反应进行的链伸长。