2,3-O-isopropylidene-(2S,3S,4R,5S)-2-ethyl-5-(azidomethyl)-tetrahydrofuran-2,3,4-triol | 1353898-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-(2S,3S,4R,5S)-2-ethyl-5-(azidomethyl)-tetrahydrofuran-2,3,4-triol
• 英文别名: (3aS,5S,6R,6aS)-5-(azidomethyl)-3a-ethyl-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-5H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 1353898-95-9
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₄
• 分子量: 243.263
• InChiKey: UICHLGAEQCGMOZ-ODHVRURNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-(2S,3S,4R,5S)-2-ethyl-5-(azidomethyl)-tetrahydrofuran-2,3,4-triol 在 20 % Pd(OH)2/C 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-2-ethylpiperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  通过维蒂希反应从L-山梨糖合成1-脱氧野oji霉素衍生物

  摘要：

  描述了从L-山梨糖合成1-脱氧野n霉素（DNJ）衍生物的策略。该序列涉及八个步骤，并以13％至44％的总产率提供了DNJ衍生物。

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.619287
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-L-山梨糖 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.67h， 生成 2,3-O-isopropylidene-(2S,3S,4R,5S)-2-ethyl-5-(azidomethyl)-tetrahydrofuran-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  通过维蒂希反应从L-山梨糖合成1-脱氧野oji霉素衍生物

  摘要：

  描述了从L-山梨糖合成1-脱氧野n霉素（DNJ）衍生物的策略。该序列涉及八个步骤，并以13％至44％的总产率提供了DNJ衍生物。

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.619287

文献信息

• ANTIVIRAL PHOSPHONATE ANALOGS
  申请人：Boojamra Constantine G.

  公开号：US20090275535A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention is related to phosphorus substituted compounds with antiviral activity, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明涉及具有抗病毒活性的磷取代化合物，包含这种化合物的组合物以及包括给予这种化合物的治疗方法，还包括用于制备这种化合物的过程和中间体。
• US7429565B2
  申请人：——

  公开号：US7429565B2

  公开（公告）日：2008-09-30
• US8022083B2
  申请人：——

  公开号：US8022083B2

  公开（公告）日：2011-09-20
• Synthesis of 1-Deoxynojirimycin Derivatives from L-Sorbose via Wittig Reactions
  作者：Colin O’ Brien、Paul V. Murphy

  DOI：10.1080/07328303.2011.619287

  日期：2011.9.1

  A strategy for the synthesis of 1-deoxynojirimycin (DNJ) derivatives from L-sorbose is described. The sequence involved eight steps and afforded DNJ derivatives in 13% to 44% overall yield.

  描述了从L-山梨糖合成1-脱氧野n霉素（DNJ）衍生物的策略。该序列涉及八个步骤，并以13％至44％的总产率提供了DNJ衍生物。