endo-2,3-dimethylbicyclo<2.2.2>oct-5-ene | 99295-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: endo-2,3-dimethylbicyclo<2.2.2>oct-5-ene
• 英文别名: 5,6-dimethyl-bicyclo[2.2.2]oct-2-ene；5,6-Dimethyl-bicyclo[2.2.2]oct-2-en；2,3-Dimethyl-bicyclo<2.2.2>octen-5；endo-2,3-dimethylbicyclo[2.2.2]oct-5-ene；5,6-Dimethylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene
• CAS: 99295-09-7
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: AAWWHEUMYOUOKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-2,3-dimethylbicyclo<2.2.2>oct-5-ene 在 甲酸 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 生成 cis,cis,cis-2,3-dimethyl-1,4-cyclohexanedicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,4-二甲基环己烷舟Cope重排中的氘动力学同位素效应

  摘要：

  为了检查船状 3,3-sigmatropic 转变过渡态中的键形成程度，制备了反式-2,3-二甲基-1,4-二亚甲基环己烷 (T) 及其外亚甲基四氘衍生物 (TXD)。TXD 在 305/sup 0/C 下的 3,3-位移导致起始材料 5,5,6,6-四氘-反式-2,3-二甲基-1,4-二亚甲基-环己烷 (TND) 的相互转化, 和 2,2,3,3-四氘-抗-1,4-二亚乙基环己烷 (AD)。通过数据的数值积分和具有对称性的速率常数的单纯形最小化以及假设对 TND 没有平衡或动力学同位素影响，对原始和氘物种中三组分系统的一级速率方程进行动力学分析-AD 反应产生 1/1.04 (0.04) 的成键动力学同位素效应。观察到的平衡同位素效应为 1/1.16 (0.04)，因此这种船状双环 (2.2.2) 辛基过渡态中的键形成程度约为 25%，该值可与约 67% 处于类似椅子的非循环 3,3-shift

  DOI：

  10.1021/ja00263a017
• 作为产物：
  描述：

  p-toluenesulfonate of endo-2,3-bis(hydroxymethyl)bicyclo<2.2.2>oct-5-ene 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以71%的产率得到endo-2,3-dimethylbicyclo<2.2.2>oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  1,4-二甲基环己烷舟Cope重排中的氘动力学同位素效应

  摘要：

  为了检查船状 3,3-sigmatropic 转变过渡态中的键形成程度，制备了反式-2,3-二甲基-1,4-二亚甲基环己烷 (T) 及其外亚甲基四氘衍生物 (TXD)。TXD 在 305/sup 0/C 下的 3,3-位移导致起始材料 5,5,6,6-四氘-反式-2,3-二甲基-1,4-二亚甲基-环己烷 (TND) 的相互转化, 和 2,2,3,3-四氘-抗-1,4-二亚乙基环己烷 (AD)。通过数据的数值积分和具有对称性的速率常数的单纯形最小化以及假设对 TND 没有平衡或动力学同位素影响，对原始和氘物种中三组分系统的一级速率方程进行动力学分析-AD 反应产生 1/1.04 (0.04) 的成键动力学同位素效应。观察到的平衡同位素效应为 1/1.16 (0.04)，因此这种船状双环 (2.2.2) 辛基过渡态中的键形成程度约为 25%，该值可与约 67% 处于类似椅子的非循环 3,3-shift

  DOI：

  10.1021/ja00263a017

文献信息

• Novel dibicyclo [2.2.2] octyl and dibicyclo [2.2.2] octenyl polyamines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04100193A1

  公开（公告）日：1978-07-11

  Novel dibicyclo [2.2.2] octyl dibicyclo [2.2.2] octenyl polyamines are useful antimicrobial agents, as well as algae inhibitors. They are especially useful as hard surface disinfectants and as additives to oil well drilling muds, injection brines and industrial water where bacterial control is desired.

  新型双环[2.2.2]辛基双环[2.2.2]辛烯基聚胺是有用的抗微生物剂和藻类抑制剂。它们特别适用于硬表面消毒剂以及添加到油井钻井泥浆、注入卤水和工业水中，以实现细菌控制。
• Kostikov, R. R.; Menchikov, L. G., Doklady Chemistry, 1984, vol. 276, p. 161 - 163
  作者：Kostikov, R. R.、Menchikov, L. G.

  DOI：——

  日期：——
• Kasansski; Sswirsskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2588
  作者：Kasansski、Sswirsskaja

  DOI：——

  日期：——
• Deuterium kinetic isotope effects in the 1,4-dimethylenecyclohexane boat Cope rearrangement
  作者：Joseph J. Gajewski、Jose Leonardo. Jimenez

  DOI：10.1021/ja00263a017

  日期：1986.2

  kinetic isotope effect on the TND-AD reaction gives a bond making kinetic isotope effect of 1/1.04 (0.04). The equilibrium isotope effects observed are 1/1.16 (0.04) so that the extent of bond formation in this boat-like bicyclo(2.2.2)octyl transition state is roughly 25%, a value to be compared with ca. 67% in chair-like acyclic 3,3-shift transition states. This rules out significant intervention of a bicyclo(2

  为了检查船状 3,3-sigmatropic 转变过渡态中的键形成程度，制备了反式-2,3-二甲基-1,4-二亚甲基环己烷 (T) 及其外亚甲基四氘衍生物 (TXD)。TXD 在 305/sup 0/C 下的 3,3-位移导致起始材料 5,5,6,6-四氘-反式-2,3-二甲基-1,4-二亚甲基-环己烷 (TND) 的相互转化, 和 2,2,3,3-四氘-抗-1,4-二亚乙基环己烷 (AD)。通过数据的数值积分和具有对称性的速率常数的单纯形最小化以及假设对 TND 没有平衡或动力学同位素影响，对原始和氘物种中三组分系统的一级速率方程进行动力学分析-AD 反应产生 1/1.04 (0.04) 的成键动力学同位素效应。观察到的平衡同位素效应为 1/1.16 (0.04)，因此这种船状双环 (2.2.2) 辛基过渡态中的键形成程度约为 25%，该值可与约 67% 处于类似椅子的非循环 3,3-shift