monofructosyl-β(2,6)-puerarin | 1372702-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: monofructosyl-β(2,6)-puerarin
• 英文别名: β-D-fructofuranosyl-(2→6)-puerarin
• CAS: 1372702-84-5
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₄
• 分子量: 578.527
• InChiKey: BNIJIXZXUDPLCY-DXOZPPHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  889.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.79
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  239.97
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  月桂酸乙烯酯 、 monofructosyl-β(2,6)-puerarin 在 immobilized Candida antarctica Lipase B 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 β-D-fructofuranosyl-(2→6)-puerarin-6'''-O-laurate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化从葛根素及其 β-D-呋喃果糖基-（2→6）-葛根素衍生物合成月桂酸酯

  摘要：

  本研究研究了异黄酮葛根素和 β-D-呋喃果糖基-（2→6）-葛根素的酯交换作用，以增强它们在特定药理学应用中的亲脂性。过程 ...

  DOI：

  10.1080/10242422.2024.2332294
• 作为产物：
  描述：

  葛根素 、 蔗糖 在 Levansucrase from Gluconacetobacter diazotrophicus SRT₄ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 monofructosyl-β(2,6)-puerarin 、 bifructosyl-β(2,6)-puerarin
  参考文献：
  名称：

  One-pot bi-enzymatic cascade synthesis of puerarin polyfructosides

  摘要：

  Enzymatic glycosylation is an efficient way to increase the water solubility and the bioavailability of flavonoids. Levansucrases from Bacillus subtilis (Bs_SacB), Gluconacetobacter diazotrophicus (Gd_LsdA), Leuconostoc mesenteroides (Lm_LevS) and Zymomonas mobilis (Zm_LevU) were screened for puerarin (daidzein-8-C-glucoside) fructosylation. Gd_LsdA transferred the fructosyl unit of sucrose onto the glucosyl unit of the acceptor forming beta-D-fructofuranosyl-(2 -> 6)-puerarin (P1a), while Bs_SacB, Lm_LevS and Zm_LevU synthesized puerarin-4'-O-beta-D-fructofuranoside (P1b) and traces of P1a. The Gd_LsdA product P1a was purified and assayed as precursor for the synthesis of puerarin polyfructosides (PPFs). Bs_SacB elongated P1a more competently forming a linear series of water-soluble PPFs reaching at least 21 fructosyl units, as characterized by HPLC-UV-MS, HPSEC and MALDI-TOF-MS. Simultaneous or sequential Gd_LsdA/Bs_SacB reactions yielded PPFs directly from puerarin with the acceptor conversion ranging 82-92 %. The bi-enzymatic cascade synthesis of PPFs in the same reactor avoided the isolation of the intermediate product P1a and it is appropriate for use at industrial scale.

  DOI：

  10.1016/j.carbpol.2020.116710