(1S,2R,3E,7E,10S,12S)-10-acetyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7-dimethyl-12-(prop-1-en-2-yl)cyclododeca-3,7-dienecarboxylic acid | 1207477-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,3E,7E,10S,12S)-10-acetyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7-dimethyl-12-(prop-1-en-2-yl)cyclododeca-3,7-dienecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R,3E,7E,10S,12S)-10-acetyl-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,7-dimethyl-12-prop-1-en-2-ylcyclododeca-3,7-diene-1-carboxylic acid
• CAS: 1207477-95-9
• 化学式: C₂₆H₄₄O₄Si
• 分子量: 448.718
• InChiKey: FHVCXXCAJDVQAH-KGNJKLJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3E,7E,10S,12S)-10-acetyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7-dimethyl-12-(prop-1-en-2-yl)cyclododeca-3,7-dienecarboxylic acid 在 正丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 61.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二萜（+）-Cubitene的对映选择性全合成

  摘要：

  根据白蚁士兵的分泌物：描述了二萜（+）-肘烯的对映选择性全合成。该路线的特征是将香芹酮衍生的C 20烯丙基磷酸与SmI 2环化，然后断裂成十二元环。结果，实现了对异丙烯基取代位置的完美立体控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201205143
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3E,7E,10S,12S)-10-acetyl-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,7-dimethyl-12-prop-1-en-2-ylcyclododeca-3,7-diene-1-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以295 mg的产率得到(1S,2R,3E,7E,10S,12S)-10-acetyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7-dimethyl-12-(prop-1-en-2-yl)cyclododeca-3,7-dienecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二萜（+）-Cubitene的对映选择性全合成

  摘要：

  根据白蚁士兵的分泌物：描述了二萜（+）-肘烯的对映选择性全合成。该路线的特征是将香芹酮衍生的C 20烯丙基磷酸与SmI 2环化，然后断裂成十二元环。结果，实现了对异丙烯基取代位置的完美立体控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201205143

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of the Cubitane Skeleton
  作者：Elisabeth Schöttner、Maren Wiechoczek、Peter G. Jones、Thomas Lindel

  DOI：10.1021/ol902854t

  日期：2010.2.19

  The fully substituted 12-membered macrocycle of the cubitane-type diterpenoids has been assembled in an enantioselective manner following a novel "bridge-and-cut" strategy. Hydroxyalkylation of (S)-carvone afforded a carvonylgeraniol, which underwent transannular cyclization on treatment with samarium diiodide in THE Fragmentation of one of the shorter bridges of the resulting [8.2.2]bicycle liberated the 12-membered ring with the desired cis-arrangement of the isopropenyl side chains.