endo-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]pct-3-yl 1-iospropyl-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxylate | 170445-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: endo-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]pct-3-yl 1-iospropyl-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxylate
• CAS: 170445-49-5
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: KKWTZFHTXRSHFO-FVQHAEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  51.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]pct-3-yl 1-iospropyl-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxylate 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 endo-8-(2-phenoxy)ethyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl 1-isopropyl-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel 2-Oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxamide Derivatives as Potent and Selective Serotonin 5-HT4 Receptor Agonists.

  摘要：

  合成了一系列 8'-取代的 N-(内-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-基)-1-异丙基-2-氧代-1, 2-二氢-3-喹啉甲酰胺。利用离体豚鼠回肠制备物评估了 5-HT4 受体激动活性。在合成的化合物中，N-(内-8-(3-羟基丙基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-基)-1-异丙基-2-氧代-1，2-二氢-3-喹啉甲酰胺（15a，TS-951）表现出最强的血清素 5-HT4 受体激动活性。该化合物对血清素 5-HT4 受体有很高的亲和力，但对其他广谱受体没有亲和力。此外，它还能显著增强有意识喂养的狗的胃肠道蠕动，而不会产生非选择性血清素 5-HT4 受体激动剂所具有的不利影响。TS-951 可能有助于改善胃肠功能紊乱。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.29
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 endo-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]pct-3-yl 1-iospropyl-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel 2-Oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxamide Derivatives as Potent and Selective Serotonin 5-HT4 Receptor Agonists.

  摘要：

  合成了一系列 8'-取代的 N-(内-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-基)-1-异丙基-2-氧代-1, 2-二氢-3-喹啉甲酰胺。利用离体豚鼠回肠制备物评估了 5-HT4 受体激动活性。在合成的化合物中，N-(内-8-(3-羟基丙基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-基)-1-异丙基-2-氧代-1，2-二氢-3-喹啉甲酰胺（15a，TS-951）表现出最强的血清素 5-HT4 受体激动活性。该化合物对血清素 5-HT4 受体有很高的亲和力，但对其他广谱受体没有亲和力。此外，它还能显著增强有意识喂养的狗的胃肠道蠕动，而不会产生非选择性血清素 5-HT4 受体激动剂所具有的不利影响。TS-951 可能有助于改善胃肠功能紊乱。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.29