4-氮杂-9-芴酮 | 3882-46-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氮杂-9-芴酮
• 英文名称: 5H-indeno[1,2-b]pyridin-5-one
• 英文别名: 4-azafluorenone；4-aza-9-fluorenone；4-azafluoren-9-one；indeno[1,2-b]pyridin-5-one
• CAS: 3882-46-0
• 化学式: C₁₂H₇NO
• mdl: MFCD00022194
• 分子量: 181.194
• InChiKey: LAHFQGLEIGIEMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  361.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，避光保存，并在惰性气体环境下存放。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氮杂-9-芴酮 在 硫酸 、 碘 、 magnesium 作用下， 反应 7.0h， 生成 9-phenacylidene-4-azafluorene
  参考文献：
  名称：

  9-苯基乙炔基-4-氮杂芴基-9-ol和9-苯乙叉基-4-氮杂芴的制备及其向螺环化合物的转化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00513858
• 作为产物：
  描述：

  苯甲亚胺酸乙酯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 氧气 、 sodium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 4-氮杂-9-芴酮
  参考文献：
  名称：

  连续的C–H和C–C键断裂：融合N-杂环通过可调级联的不同构造

  摘要：

  简化从丰富的原料中产生多种高度功能化分子的过程，在药物和材料发现方面具有巨大的合成前景和挑战。本文中，我们报道了在多个级联反应中，对于稠合的N-杂环的发散组装，存在可调的选择性，包括C–H和C–C键的顺序激活。可分离的茚型中间体可能负责生成密集取代的稠合吡啶，氮杂ze和氮杂芴酮产品。强配位N-杂环的耐受性以及易于应用于药物和材料分子前体后期修饰的N-杂环的耐受性进一步证明了这种转化的合成稳健性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03091

文献信息

• Thrombin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020119992A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, e.g. where R 3 is —CH 2 NH 2 , —CH 2 CH 2 NH 2 , or —CH 2 NHC(O)OC(CH 3 ) 3 .

  该发明的化合物在抑制凝血酶和相关血栓闭塞方面具有以下结构： 1 或其药用可接受的盐，例如其中R 3 为—CH 2 NH 2 ，—CH 2 CH 2 NH 2 ，或—CH 2 NHC(O)OC(CH 3 ) 3 。
• Scope of regioselective Suzuki reactions in the synthesis of arylpyridines and benzylpyridines and subsequent intramolecular cyclizations to azafluorenes and azafluorenones
  作者：Joydev K. Laha、Ketul V. Patel、Saima Saima、Surabhi Pandey、Ganesh Solanke、Vanya Vashisht

  DOI：10.1039/c8nj02734j

  日期：——

  current investigation on regioselective Suzuki reactions of 2,3-dihalopyridines and 2-halo-3-halomethylpyridines yielded the unexplored synthesis of arylpyridines and benzylpyridines bearing synthetic handles for further functionalization. Indeed, the scope of intramolecular cyclizations of arylpyridines and benzylpyridines prepared in this study for the synthesis of azafluorenes and azafluorenones has been

  目前对2，3-二卤代吡啶和2-卤代-3-卤代甲基吡啶的区域选择性Suzuki反应的研究产生了未经探索的芳基吡啶和苄基吡啶的合成，其带有用于进一步官能化的合成手柄。实际上，已经研究了在这项研究中制备的用于合成氮杂芴和氮杂芴酮的芳基吡啶和苄基吡啶的分子内环化的范围。
• 一种氮杂芴螺蒽杂环化合物及其在有机电致 发光元件中的应用
  申请人：西安瑞联新材料股份有限公司

  公开号：CN108948030B

  公开（公告）日：2020-12-08

  本发明涉及一种氮杂芴螺蒽杂环化合物及其在有机电致发光元件中的应用，所述的氮杂芴螺蒽杂环化合物由通式(1)所示，在其母体上连接呋喃、咔唑、噻吩、芴、杂芳基氨基、吖啶、吩啞嗪等基团，本发明能够提高载流子传输性，提高材料的三线态能量，优化材料的HOMO/LUMO值，可以实现有机EL元件高亮度、低电压、高效率以及使用寿命长，同时，本发明的化合物制成的材料具有较高的热稳定性，可显著提高发光器件的发光稳定性，可广泛应用在OLED发光器件及显示装置上作为发光层主体材料使用。
• Palladium-catalyzed Heck-type reaction of oximes with allylic alcohols: synthesis of pyridines and azafluorenones
  作者：Meifang Zheng、Pengquan Chen、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc06958k

  日期：——

  We describe herein a palladium-catalyzed Heck-type reaction of O-acetyl ketoximes and allylic alcohols to pyridines. This protocol allows robust synthesis of pyridines and azafluorenones in good to excellent yields with...

  我们在本文中描述了O-乙酰基酮肟和烯丙基醇对吡啶的钯催化的Heck型反应。该方案可实现吡啶和氮杂氟烯酮的稳健合成，产率高至极好，且...
• Direct Deoxygenative Intramolecular Acylation of Biarylcarboxylic Acids
  作者：Chengjian Zhu、Jin Xie、Yantao Li、Wentao Xu

  DOI：10.1055/s-0040-1707246

  日期：2021.3

  A photocatalyzed intramolecular cyclization is developed for the synthesis of fluorenones. In this photoredox reaction, triphenylphosphine is used as an inexpensive and effective deoxygenative reagent for biarylcarboxylic acids to give acyl radicals, which quickly undergo intramolecular radical cyclization. Reactions in the presence of air and continuous flow photoredox technology demonstrate the generality

  开发了一种用于合成芴酮的光催化分子内环化。在该光氧化还原反应中，三苯基膦被用作联芳羧酸的廉价且有效的脱氧试剂，以产生酰基自由基，该自由基迅速进行分子内自由基环化。在空气和连续流光氧化还原技术存在下的反应证明了该过程的通用性和实用性。

表征谱图