苯并(h)喹啉-5,6-二酮 | 65938-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 苯并(h)喹啉-5,6-二酮
• 英文名称: benzo[h]quinoline-5,6-dione
• 英文别名: 1-azaphenanthrene-5,6-dione
• CAS: 65938-98-9
• 化学式: C₁₃H₇NO₂
• 分子量: 209.204
• InChiKey: GNSWJLXJCZFOPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  420.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并(h)喹啉-5,6-二酮 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-mercapto-1,2,4-triazolo<3,4-b>-1,2,4-triazino<5,6-f>benzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Eid, Mohga M.; Badawy, Mohamed A.; Ibrahim, Yehia A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1255 - 1258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 在 硫酸 、 铬酸 、 溶剂黄146 、 硝基苯 作用下， 生成 苯并(h)喹啉-5,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Skraup; Cobenzl, Monatshefte fur Chemie, 1883, vol. 4, p. 456

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Configurationally Stable Longitudinally Twisted Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Robert S. Walters、Christina M. Kraml、Neal Byrne、Douglas M. Ho、Qian Qin、Frederick J. Coughlin、Stefan Bernhard、Robert A. Pascal

  DOI：10.1021/ja806958x

  日期：2008.12.3

  small ([alpha]D(25) = -23 and +23 degrees). Computational studies suggest that the latter result is due to presence of a minor conformation of 13 possessing a larger rotation of opposite sign than the major conformation. Both 7 and 13 showed strong circular dichroism and moderately strong circularly polarized luminescence. A byproduct of these syntheses was 9,10,19,21-tetraphenyldiphenanthro[9,10-b:9

  研究了两种合成构型稳定的扭曲多环芳族化合物 (PAC) 的策略。第一种方法采用不对称定位的 1-萘基取代基来偏置高度取代的 PAC 中的扭曲方向。制备了 2,3-双 (1-萘基)-1,4-二苯基三亚苯基 (7)，并通过制备型超临界流体色谱 (SFC) 在手性载体上拆分其内消旋顺式二萘基和对映异构反式二萘基异构体。类似地，制备了高度扭曲的 9,10,11,12,13,14-六苯基苯并 [b] 三亚苯基 (2) 的几种萘基取代衍生物。其中，10-(1-萘基)-9,11,12,14-四苯基苯并[b]三亚苯基(13) 在手性载体上通过 SFC 进行拆分。trans-7的纯对映异构体显示出中等大的比旋度(αD(25)=-330和+320度)，但 13 的对映异构体的比旋光度出乎意料地小(αD(25)＝-23和+23度)。计算研究表明，后一个结果是由于存在 13 的次要构象，其具有比主要构象更大的相反
• 一种有机化合物及使用该化合物制备的有机电致发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN107400086A

  公开（公告）日：2017-11-28

  本发明提供一种有机化合物及使用该化合物的有机电致发光器件，属于有机光电材料技术领域。本发明通过在主体结构上连接不同的配体，调节化合物的分子量、π共轭程度及亲电性，从而使化合物的玻璃化转变温度提高，电荷迁移定向性增强，进而提高材料的稳定性及电荷传输能力。该化合物可用于制备有机电致发光器件，尤其可作为有机电致发光器件中的电子传输层材料，可有效解决有机电致发光器件中载流子不平衡的问题，具有发光效率高，寿命长的优点。
• Photochemical Reactions of Coenzyme PQQ (Pyrroloquinolinequinone) and Analogues with Benzyl Alcohol Derivatives via Photoinduced Electron Transfer
  作者：Shunichi Fukuzumi、Shinobu Itoh、Takashi Komori、Tomoyoshi Suenobu、Akito Ishida、Mamoru Fujitsuka、Osamu Ito

  DOI：10.1021/ja001351g

  日期：2000.9.1

  Photochemical redox reactions of the trimethyl ester of coenzyme PQQ (PQQTME) with benzyl alcohol derivatives (ArCH2OH), tetrahydrofuran, and 1,4-cyclohexadiene occur efficiently under visible light irradiation in MeCN to yield PQQTMEH2 (reduced PQQTME in the quinol form) and the corresponding dehydrogenated products (ArCHO, furan, and benzene) quantitatively. A similar photochemical oxidation of benzyl

  辅酶 PQQ 的三甲酯 (PQQTME) 与苯甲醇衍生物 (ArCH2OH)、四氢呋喃和 1,4-环己二烯在可见光照射下在 MeCN 中有效发生光化学氧化还原反应，生成 PQQTMEH2（还原的 PQQTME 以醌醇形式）和相应的脱氢产物（ArCHO、呋喃和苯）。苯甲醇的类似光化学氧化也发生在菲咯啉醌衍生物 (PTQ)、苯并喹啉醌衍生物 (BQQ) 和菲醌 (PQ) 中。PQQTME 和类似物在 MeCN 中基本上是无荧光的，并且在分子氧的存在下，邻醌的光化学反应会显着延迟。在 MeCN 溶液的激光闪光光解中检测到邻醌的三重激发态的瞬态吸收光谱。从 TT 光谱的衰减确定了邻醌的三重激发态的寿命。三重态激发的猝灭速率常数...
• Rational design of type I photosensitizers based on Ru(<scp>ii</scp>) complexes for effective photodynamic therapy under hypoxia
  作者：Xue Liu、Guo Li、Mingjuan Xie、Song Guo、Weili Zhao、Feiyang Li、Shujuan Liu、Qiang Zhao

  DOI：10.1039/d0dt01684e

  日期：——

  urgent to develop PDT photosensitizers independent of the oxygen concentration. Herein, triphenylamine-modified Ru(II) complexes have been used as photosensitizers to produce superoxide anions (O2−˙) and hydroxyl radicals (˙OH) through a type I photochemical process. Ru(II) complexes with triphenylamine can provide a possibility to drive the reactive oxygen species production through low oxidation potential

  光动力疗法（PDT）已与分子氧一起广泛用于引起癌细胞死亡。缺氧是实体瘤的固有特性，是PDT过程中的障碍。迫切需要开发与氧浓度无关的PDT光敏剂。在本文中，三苯胺改性的Ru（II）络合物已被用作光敏剂，以通过I型光化学过程产生超氧阴离子（O 2 - ˙）和羟基自由基（˙OH）。Ru（II）与三苯胺的络合物可以通过低氧化电位和良好的光捕获能力来驱动活性氧的产生。对光介导的自由基产生的研究表明，Ru4在低氧环境下，由于强吸收，与Ru1-Ru3相比可产生大量的˙OH和O 2 - ˙ 。这些自由基表现出强大的毒性，可以破坏附近的生物分子并引起癌细胞的凋亡。在缺氧条件下对PDT的作用进行了体外评估，表明Ru4在诱导癌细胞活性急剧下降方面可以保持出色的性能。
• Synthesis of Pyrazinopyrazine-Fused Azaacenes through Direct Condensation Reactions between Quinoxalinediamine and Diketones
  作者：Yuping Yuan、Kin-Cheung Lo、Lap Szeto、Wai-Kin Chan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03504

  日期：2020.5.15

  fused-ring structures could be obtained by simple condensation reactions between the quinoxalinediamine intermediate and various diketones. The reaction was proved to be effective for the construction of tetrazaacene derivatives with extended heterocyclic aromatic ring systems. The molecules obtained exhibit low-lying LUMO levels that can be fine-tuned by modifying the molecular structure. Crystallographic

  我们报告了通过一种简单而通用的程序合成一种新型的吡嗪并吡嗪融合的氮杂并苯分子。通过2,7-二己基苯并[1,2-b：6,5-b之间的缩合反应，合成了6,9-二己基二硫代[3,2-f：2'，3'-h]喹喔啉-2,3-二胺。 ']二噻吩-4,5-二胺和双（2,2,2-三氟乙基）氧肟酸酯。通过喹喔啉二胺中间体和各种二酮之间的简单缩合反应，可以获得具有扩展的二维芳香族稠环结构的一系列衍生分子。已证明该反应对于构建具有扩展的杂环芳族环体系的四氮杂苯衍生物是有效的。所获得的分子表现出较低的LUMO水平，可以通过修饰分子结构对其进行微调。晶体学结果表明，在固态下，分子形成具有紧密π-π堆积模式的“砖墙”结构。通过扩展大的二维平面共轭结构，可以进一步增强分子中π环系统之间的堆叠。