methyl 4-O-benzyl-6-deoxy-2,3-di-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranoside | 109923-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-6-deoxy-2,3-di-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-di-O-p-tolylsulfonyl-4-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside；[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-6-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-5-phenylmethoxyoxan-4-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 109923-11-7
• 化学式: C₂₈H₃₂O₉S₂
• 分子量: 576.689
• InChiKey: VTEZMKMLIJUBQW-GSQIWVKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-6-deoxy-2,3-di-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 palladium on carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 251.17h， 生成 3-O-descladinosyl-6-O-methyl-5-mycaminosyl-3-oxo-erythronolide A 11,12-cyclic carbonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of novel modified 5-O-desosamine ketolides

  摘要：

  A series of novel modified 5-O-desosamine-ketolides were synthesized. The 5-O-desosamine fragment was removed from ketolide by an efficient and mild manipulation. 4-O-substituted desosamine was introduced into the ketolide aglycon and various coupling methods were essayed for the glycosylation. Three novel ketolides were tested for in vitro antibacterial activity against a panel of susceptible and resistant pathogens. Compound 26 showed potent activity against all the methicillin-sensitivity and resistant pathogens. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.064
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-2,3-di-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到methyl 4-O-benzyl-6-deoxy-2,3-di-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3,6-二脱氧-3-（甲基氨基）己糖的合成，用于glc-ms鉴定根瘤菌脂多糖组分。

  摘要：

  已经开发了从甲基α-D-吡喃葡萄糖苷到具有D-葡萄糖，D-半乳糖和D-甘露聚糖构型的3，6-二脱氧-3-（甲基氨基）己糖的直接合成路线。将甲基α-D-葡萄糖苷转化为4,6-O-亚苄基-2,3-二-O-甲苯磺酰基衍生物，然后将其转化为4-O-苄基-6-脱氧2,3-二甲苯磺酸酯（ 5）通过连续还原性切割乙缩醛环，碘化和还原。中间体5很容易转化为同素的2，3-环氧化物，通过裂解该产物得到关键的中间体甲基4-O-苄基-3,6-二脱氧-3-（甲基氨基）-α-D-吡喃葡萄糖苷（7）。与甲胺的环氧乙烷环。可以通过分别在C-4和C-2处进行选择性转化，将氨基化合物7直接转化为衍生的半乳酸酯和甘露糖衍生物以进行质谱鉴定。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90026-0

文献信息

• KECK, GARY E.;BODEN, EUGENE P.;WILEY, MICHAEL R., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 896-906
  作者：KECK, GARY E.、BODEN, EUGENE P.、WILEY, MICHAEL R.

  DOI：——

  日期：——