methyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranoside | 109923-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 109923-09-3
• 化学式: C₂₈H₃₂O₁₀S₂
• 分子量: 592.688
• InChiKey: DTJNLQSGADNBPB-DFLSAPQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  134.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranoside 在 甲基三苯基碘化膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到methyl 4-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-2,3-di-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3,6-二脱氧-3-（甲基氨基）己糖的合成，用于glc-ms鉴定根瘤菌脂多糖组分。

  摘要：

  已经开发了从甲基α-D-吡喃葡萄糖苷到具有D-葡萄糖，D-半乳糖和D-甘露聚糖构型的3，6-二脱氧-3-（甲基氨基）己糖的直接合成路线。将甲基α-D-葡萄糖苷转化为4,6-O-亚苄基-2,3-二-O-甲苯磺酰基衍生物，然后将其转化为4-O-苄基-6-脱氧2,3-二甲苯磺酸酯（ 5）通过连续还原性切割乙缩醛环，碘化和还原。中间体5很容易转化为同素的2，3-环氧化物，通过裂解该产物得到关键的中间体甲基4-O-苄基-3,6-二脱氧-3-（甲基氨基）-α-D-吡喃葡萄糖苷（7）。与甲胺的环氧乙烷环。可以通过分别在C-4和C-2处进行选择性转化，将氨基化合物7直接转化为衍生的半乳酸酯和甘露糖衍生物以进行质谱鉴定。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90026-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-p-toluenesulphonyl-α-D-glucopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3,6-二脱氧-3-（甲基氨基）己糖的合成，用于glc-ms鉴定根瘤菌脂多糖组分。

  摘要：

  已经开发了从甲基α-D-吡喃葡萄糖苷到具有D-葡萄糖，D-半乳糖和D-甘露聚糖构型的3，6-二脱氧-3-（甲基氨基）己糖的直接合成路线。将甲基α-D-葡萄糖苷转化为4,6-O-亚苄基-2,3-二-O-甲苯磺酰基衍生物，然后将其转化为4-O-苄基-6-脱氧2,3-二甲苯磺酸酯（ 5）通过连续还原性切割乙缩醛环，碘化和还原。中间体5很容易转化为同素的2，3-环氧化物，通过裂解该产物得到关键的中间体甲基4-O-苄基-3,6-二脱氧-3-（甲基氨基）-α-D-吡喃葡萄糖苷（7）。与甲胺的环氧乙烷环。可以通过分别在C-4和C-2处进行选择性转化，将氨基化合物7直接转化为衍生的半乳酸酯和甘露糖衍生物以进行质谱鉴定。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90026-0