Pro-Tyr-OMe | 101624-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Pro-Tyr-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoate
• CAS: 101624-82-2
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 292.335
• InChiKey: LRRUMIUHSHJFTG-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pro-Tyr-OMe 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 Boc-Ile-Pro-Pro-Tyr-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on cyclic octapeptides: Yunnanin F and Hymenistatin

  摘要：

  Two biologically active cyclic peptides, Yunnanin F 8 and Hymenistatin 16 were synthesized and the structures were established on the basis of analytical, IR, NMR and mass spectral data. The newly synthesized compounds were screened for their antimicrobial and pharmacological activities. These cyclic octapeptides have shown moderate to good growth inhibition against bacterial strains and weak activity against fungal strains more than that of the standard drug against only Pseudoinonas aeruginosa but weak to moderate activity against remaining three bacterial strains. They have shown very weak activity against fungal strains. Yunnanin F possessed good anthelmintic activity while Hymenistatin possessed very low activity, but both showed moderate anti-inflammatory activity. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.11.013
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 在 盐酸 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Pro-Tyr-OMe
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION AND USE OF REACTIVE OXYGEN SPECIES SCAVENGER
  [FR] PRÉPARATION ET UTILISATION D'UN PIÉGEUR D'ESPÈCES RÉACTIVES DE L'OXYGÈNE

  摘要：

  公开了一种式（I）的化合物，其药用盐以及其个别对映体或二对映体。还公开了用于治疗或抑制疾病、发育延迟和与氧化应激有关症状的组合物和方法。

  公开号：

  WO2019041361A1

文献信息

• Total Synthesis and Antimicrobial Activity of a Natural Cycloheptapeptide of Marine Origin
  作者：Rajiv Dahiya、Hemendra Gautam

  DOI：10.3390/md8082384

  日期：——

  The present study deals with the first total synthesis of the proline-rich cyclopolypeptide stylisin 2 via a solution phase technique by coupling of the Boc-L-Pro-L-Ile-L-Pro-OH tripeptide unit with the L-Phe-L-Pro-L-Pro-L-Tyr-OMe tetrapeptide unit, followed by cyclization of the resulting linear heptapeptide fragment. The chemical structure of the finally synthesized peptide was elucidated by FTIR

  本研究通过将 Boc-L-Pro-L-Ile-L-Pro-OH 三肽单元与 L-Phe-L 偶联，通过溶液相技术首次全合成富含脯氨酸的环多肽 stylisin 2 -Pro-L-Pro-L-Tyr-OMe 四肽单元，然后环化所得线性七肽片段。通过FTIR、1H/13C-NMR和FAB MS光谱数据以及元素分析阐明了最终合成肽的化学结构。新合成的肽对八种病原微生物进行了抗菌筛选，发现对铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌和白色念珠菌表现出强效抗菌活性，
• [EN] METHOD FOR PREPARING PEPTIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PEPTIDES
  申请人：SULFOTOOLS GMBH

  公开号：WO2019101940A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  The invention relates to a method for preparing peptides comprising the step of forming a peptide bond wherein at least one amino acid or peptide comprises a protecting group having a water-solubility enhancing group, and said forming of a peptide bond is achieved while an amino acid or a peptide is bound to a solid phase. The invention further relates to peptides comprising a protecting group having a water-solubility enhancing group being bound to the amino group and an activated or free carboxyl group.

  该发明涉及一种制备肽的方法，其中包括形成肽键的步骤，其中至少一个氨基酸或肽包含具有增强水溶性的保护基团，所述形成肽键是在氨基酸或肽结合到固相的情况下实现的。该发明还涉及包括具有增强水溶性的保护基团结合到氨基团和活化或自由羧基团的肽。
• Synthesis, characterization and photophysical studies of the flavopeptide conjugates as model for the covalently linked flavoenzymes
  作者：M S S Vinod Mouli、Ashutosh Kumar Mishra

  DOI：10.1007/s12039-022-02050-4

  日期：2022.6

  Here, we have demonstrated an easy and efficient synthetic route for the synthesis of the flavo-peptide conjugates as model for the naturally occurring covalently linked flavoenzymes. A judicially functionalized flavin analogue was used for the coupling reaction with the pre-synthesized peptidic motifs using solution-phase chemistry. Representative examples using mono-, di- and tripeptides were reported

  在这里，我们展示了一种简单有效的合成黄素-肽缀合物的合成路线，作为天然存在的共价连接黄素酶的模型。司法功能化的黄素类似物用于使用液相化学与预先合成的肽基序进行偶联反应。据报道，使用单肽、二肽和三肽的代表性例子与黄素部分的 C7 位结合，以展示合成策略的通用性。进一步的光物理研究，包括量子产率测量、浓度依赖性研究和荧光猝灭实验，揭示了在存在酪氨酸的情况下电荷传输过程的分子内性质，类似于在天然对应物中发现的情况。 图形概要 这份手稿讨论了一种简单/有效的合成黄肽缀合物的方法，作为共价类黄素酶的真实模型。设想并进行了适当功能化的黄素部分和预合成的肽实体之间的偶联反应，以证明该方法的普遍性。进一步的光物理研究，包括量子产率测量、浓度依赖性研究和荧光猝灭实验，揭示了在存在酪氨酸的情况下电荷传输过程的分子内性质，类似于在天然对应物中发现的情况。这种合成的黄肽模型可以提供进一步的研究，以深入了解相应的生物学现象。
• [EN] SUBSTITUTED PHENYLALANINE TYPE COMPOUNDS WHICH INHIBIT LEUKOCYTE ADHESION MEDIATED BY VLA-4<br/>[FR] COMPOSES DE TYPE PHENYLALANINE SUBSTITUEE INHIBANT UNE ADHESION DE LEUCOCYTES REGULEE PAR VLA-4
  申请人：ELAN PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1999006431A1

  公开（公告）日：1999-02-11

  (EN) Disclosed are compounds which bind VLA-4. Certain of these compounds also inhibit leukocyte adhesion and, in particular, leukocyte adhesion mediated by VLA-4. Such compounds are useful in the treatment of inflammatory diseases in a mammalian patient, e.g., human, such as asthma, Alzheimer's disease, atherosclerosis, AIDS dementia, diabetes, inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis, tissue transplantation, tumor metastasis and myocardial ischemia. The compounds are also be administered for the treatment of inflammatory brain diseases such as multiple sclerosis.(FR) L'invention concerne des composés se liant à VLA-4. Certains de ces composés inhibent également une adhésion de leucocytes et, notamment, une adhésion de leucocytes régulée par VLA-4. Ces composés s'utilisent dans le traitement d'affections inflammatoires chez un patient mammalien, par exemple un humain, l'affection consistant par exemple en asthme, maladie d'Alzheimer, athérosclérose, syndrome démentiel du SIDA, diabète, affection intestinale inflammatoire, polyarthrite rhumatoïde, transplantation de tissus, métastase tumorale et ischémie myocardique. Les composés peuvent également être administrés pour le traitement d'affections cérébrales inflammatoires telles que la sclérose en plaques.

  （中文翻译）本发明涉及一种与VLA-4结合的化合物。其中某些化合物还能抑制白细胞粘附，特别是由VLA-4介导的白细胞粘附。这些化合物在哺乳动物患者（例如人类）的炎症性疾病治疗中很有用，如哮喘、阿尔茨海默病、动脉硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些化合物还可用于治疗多发性硬化等炎症性脑部疾病。
• Hexapeptide, process for obtaining II and the pharmaceutical
  申请人：Institut National de la Sante et de la Recherche Medicale

  公开号：US04637997A1

  公开（公告）日：1987-01-20

  The hexapeptide of formula Val-Glu-Pro-Ile-Pro-Tyr (I) which can be isolated from the hydrolysis products of human casein or synthesized from the amino acid residues which it contains, has immunological properties.

  公式为Val-Glu-Pro-Ile-Pro-Tyr（I）的六肽，可以从人类酪蛋白的水解产物中分离出来，或者从其所含的氨基酸残基合成，具有免疫学特性。