methyl 2,3-anhydro-4-O-benzyl-6-deoxy-α-D-allopyranoside | 109923-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-anhydro-4-O-benzyl-6-deoxy-α-D-allopyranoside
• 英文别名: (1R,2S,4R,5R,6R)-2-methoxy-4-methyl-5-phenylmethoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 109923-12-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: CIKIBCFDOAGYCD-FZGMBXNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4-O-benzyl-6-deoxy-α-D-allopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 Methyl-3,6-didesoxy-3-(methylamino)-α-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  3,6-二脱氧-3-（甲基氨基）己糖的合成，用于glc-ms鉴定根瘤菌脂多糖组分。

  摘要：

  已经开发了从甲基α-D-吡喃葡萄糖苷到具有D-葡萄糖，D-半乳糖和D-甘露聚糖构型的3，6-二脱氧-3-（甲基氨基）己糖的直接合成路线。将甲基α-D-葡萄糖苷转化为4,6-O-亚苄基-2,3-二-O-甲苯磺酰基衍生物，然后将其转化为4-O-苄基-6-脱氧2,3-二甲苯磺酸酯（ 5）通过连续还原性切割乙缩醛环，碘化和还原。中间体5很容易转化为同素的2，3-环氧化物，通过裂解该产物得到关键的中间体甲基4-O-苄基-3,6-二脱氧-3-（甲基氨基）-α-D-吡喃葡萄糖苷（7）。与甲胺的环氧乙烷环。可以通过分别在C-4和C-2处进行选择性转化，将氨基化合物7直接转化为衍生的半乳酸酯和甘露糖衍生物以进行质谱鉴定。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90026-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-p-toluenesulphonyl-α-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 甲基三苯基碘化膦 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 methyl 2,3-anhydro-4-O-benzyl-6-deoxy-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3,6-二脱氧-3-（甲基氨基）己糖的合成，用于glc-ms鉴定根瘤菌脂多糖组分。

  摘要：

  已经开发了从甲基α-D-吡喃葡萄糖苷到具有D-葡萄糖，D-半乳糖和D-甘露聚糖构型的3，6-二脱氧-3-（甲基氨基）己糖的直接合成路线。将甲基α-D-葡萄糖苷转化为4,6-O-亚苄基-2,3-二-O-甲苯磺酰基衍生物，然后将其转化为4-O-苄基-6-脱氧2,3-二甲苯磺酸酯（ 5）通过连续还原性切割乙缩醛环，碘化和还原。中间体5很容易转化为同素的2，3-环氧化物，通过裂解该产物得到关键的中间体甲基4-O-苄基-3,6-二脱氧-3-（甲基氨基）-α-D-吡喃葡萄糖苷（7）。与甲胺的环氧乙烷环。可以通过分别在C-4和C-2处进行选择性转化，将氨基化合物7直接转化为衍生的半乳酸酯和甘露糖衍生物以进行质谱鉴定。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90026-0

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of novel modified 5-O-desosamine ketolides
  作者：Xiaozhuo Chen、Peng Xu、Yanpeng Xu、Lu Liu、Yi Liu、Di Zhu、Pingsheng Lei

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.064

  日期：2012.12

  A series of novel modified 5-O-desosamine-ketolides were synthesized. The 5-O-desosamine fragment was removed from ketolide by an efficient and mild manipulation. 4-O-substituted desosamine was introduced into the ketolide aglycon and various coupling methods were essayed for the glycosylation. Three novel ketolides were tested for in vitro antibacterial activity against a panel of susceptible and resistant pathogens. Compound 26 showed potent activity against all the methicillin-sensitivity and resistant pathogens. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 3,6-dideoxy-3-(methylamino)hexoses for G.L.C.-M.S. identification of Rhizobium lipopolysaccharide components
  作者：Rawle I. Hollingsworth、Estelle M. Hrabak、Frank B. Dazzo

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90026-0

  日期：1986.10

  synthetic route from methyl alpha-D-glucopyranoside to 3,6-dideoxy-3-(methylamino)hexoses having the D-gluco, D-galacto, and D-manno configurations has been developed. Methyl alpha-D-glucoside was converted into the 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-tosyl derivative, which was then transformed into the 4-O-benzyl-6-deoxy 2,3-ditosylate (5) by successive reductive cleavage of the acetal ring, iodination, and reduction

  已经开发了从甲基α-D-吡喃葡萄糖苷到具有D-葡萄糖，D-半乳糖和D-甘露聚糖构型的3，6-二脱氧-3-（甲基氨基）己糖的直接合成路线。将甲基α-D-葡萄糖苷转化为4,6-O-亚苄基-2,3-二-O-甲苯磺酰基衍生物，然后将其转化为4-O-苄基-6-脱氧2,3-二甲苯磺酸酯（ 5）通过连续还原性切割乙缩醛环，碘化和还原。中间体5很容易转化为同素的2，3-环氧化物，通过裂解该产物得到关键的中间体甲基4-O-苄基-3,6-二脱氧-3-（甲基氨基）-α-D-吡喃葡萄糖苷（7）。与甲胺的环氧乙烷环。可以通过分别在C-4和C-2处进行选择性转化，将氨基化合物7直接转化为衍生的半乳酸酯和甘露糖衍生物以进行质谱鉴定。