4-氯-2,6-二甲基苯胺 | 24596-18-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-2,6-二甲基苯胺
• 中文别名: N-甲基-N-(三甲基硅烷)三氟乙酰胺；氮-甲基-氮-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺
• 英文名称: 4-chloro-2,6-dimethylaniline
• 英文别名: 2,6-dimethyl-4-chloroaniline；2,6-Dimethyl-4-chlor-anilin
• CAS: 24596-18-7
• 化学式: C₈H₁₀ClN
• mdl: MFCD01076576
• 分子量: 155.627
• InChiKey: JCLZLZKUISPXDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-50°C
• 沸点：
  260.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S23,S36/37/39,S45
• 危险品运输编号：
  2811
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921430090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R23/24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P302+P352,P305+P351+P338,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  将贮藏器密封，并将其放入一个紧密的容器中。存放在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2,6-二甲基苯胺 在 二氧化碳 、 氢化铝 、 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 作用下， 45.0 ℃ 、15.5 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以93%的产率得到3,3',5,5'-四甲基联苯胺
  参考文献：
  名称：

  New role of graphene oxide as active hydrogen donor in the recyclable palladium nanoparticles catalyzed ullmann reaction in environmental friendly ionic liquid/supercritical carbon dioxide system

  摘要：

  一种经济且绿色的途径：氧化石墨烯 (GO) 支持的钯纳米粒子 (Pd NPs) 催化了在离子液体 (IL)–超临界二氧化碳 (ScCO2) 中进行的芳基氯的还原乌尔曼反应，得到了高转化率和选择性。IL与ScCO2的结合在产品分离、催化剂回收和反应介质的重复使用方面，相较传统有机溶剂具有显著优势。进一步研究表明，GO作为一种新型催化剂载体，含有丰富的羧基、羟基、环氧基和醛基，可以轻易替代传统的活性氢供体，从而显著提高产品分离效率。使用如[hmim][Tf2N]的IL，大幅提升了Pd NPs的稳定性，有助于催化剂的回收。二氧化碳作为一种自然丰富、不可燃、相对无毒、经济且可回收的“温室”气体，显著提升了氧化石墨烯基Pd NP催化的芳基氯还原乌尔曼反应的选择性。研究表明，Pd NP催化剂和IL可以回收超过5轮而无明显的转化损失，这表明该工艺具有经济可行性。

  DOI：

  10.1039/c0jm02396e
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 在 磺酰氯 作用下， 生成 4-氯-2,6-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Hjeds,H. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1965, vol. 19, p. 2166 - 2174

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for Preparing Chloro-and Bromoaromatics
  申请人：HIMMLER Thomas

  公开号：US20100234652A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention relates to a novel process for preparing chloro- or bromoaromatics of the formula (II) by diazotizing the formula (I) by means of sodium nitrite or potassium nitrite in the presence of aqueous hydrochloric or hydrobromic acids and then reacting with an iron(II) or iron(III) compound, optionally in the presence of additional amounts of hydrogen chloride or hydrogen bromide or alkali metal or alkaline earth metal chlorides or bromides.

  本发明涉及一种制备公式（II）的氯代或溴代芳烃的新工艺，该工艺通过在水合盐酸或水合氢溴酸存在下，使用硝酸钠或硝酸钾对公式（I）进行重氮化，然后与铁(II)或铁(III)化合物反应，可选地在额外的氯化氢或溴化氢或碱金属或碱土金属氯化物或溴化物的存在下进行。
• 1,3-Diarylimidazolidin-2-ylidene (NHC) complexes of Pd(II): Electronic effects on cross-coupling reactions and thermal decompositions
  作者：Hayati Türkmen、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.05.020

  日期：2006.9

  1,3-diarylimidazolidin-2-ylidene (NHC) precursor, 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolinium chloride, (3b) has been extended to the electronically and sterically modified NHC precursors 3a (X = H), 3c (X = Br) and 3e (X = Cl) in order to investigate the electronic effect of a p-substituent (X) on cross-coupling catalysts. Complexes of the type PdCl2(NHC)2 (5), PdCl2(NHC)(PPh3) (6) and [RhCl(NHC)(cod)]

  1,3-二芳基咪唑啉-2-亚甲基（NHC）前体1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑啉鎓氯化物（3b）的合成已扩展到电子和空间修饰的NHC前体3a（ X ＝ H），3c（X ＝ Br）和3e（X ＝ Cl）是为了研究对位取代基（X）对交叉偶联催化剂的电子作用。从3或4d制备PdCl 2（NHC）2（5），PdCl 2（NHC）（PPh 3）（6）和[RhCl（NHC）（cod）]（7）类型的配合物。（1，3-双（2，4-二甲基苯基）-2-三氯甲基咪唑烷）。配合物5和6的初始分解温度通过TGA确定。已经测试了Pd（OAc）2和3以及预形成的配合物5和6的原位形成的配合物作为苯基硼酸与4-卤代苯乙酮偶联的催化剂。通过测量相应的[RhCl（NHC）（CO）2 ]配合物8中的C–O频率来评估3衍生的NHC的电子给体能力，该配合物是通过替换7的鳕鱼配体制备的观察到芳基取代基的供电子性质与催化活性以
• Direct, Catalytic α-Alkylation of <i>N</i>-Heterocycles by Hydroaminoalkylation: Substrate Effects for Regiodivergent Product Formation
  作者：Rebecca C. DiPucchio、Karst E. Lenzen、Pargol Daneshmand、Maria B. Ezhova、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/jacs.1c05498

  日期：2021.7.28

  reaction product, including examples of products that are generated with excellent diastereoselectivity. Alkene electronic properties can be exploited for substrate-modified regioselectivity to access the alternative linear amine alkylation product with a group 5 catalyst. This method allows for the facile isolation of unprotected N-heterocyclic products, as useful substrates for further reactivity.

  饱和ñ -heterocycles是在医药和农药行业普遍存在，但仍然具有挑战性的催化烷基化。大多数 C-H 活化这些具有挑战性的底物的策略使用受保护的胺或高负载的贵金属催化剂。我们报告了一种早期的过渡金属系统，用于对未受保护的胺杂环与简单的烯烃进行广泛、稳健和直接的烷基化。使用原位反应时间短生成的钽催化剂避免使用碱、过量底物或添加剂。在大多数情况下，该催化剂体系对支化反应产物具有选择性，包​​括以优异的非对映选择性生成的产物的例子。烯烃的电子特性可用于底物修饰的区域选择性，以使用第 5 族催化剂获得替代的线性胺烷基化产物。这种方法可以轻松分离未受保护的N-杂环产物，作为进一步反应的有用底物。
• Improved Ruthenium Catalysts for <i>Z</i>-Selective Olefin Metathesis
  作者：Benjamin K. Keitz、Koji Endo、Paresma R. Patel、Myles B. Herbert、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja210225e

  日期：2012.1.11

  carboxylate ligand and the aryl group of the N-heterocyclic carbene have been altered and the resulting catalysts evaluated using a range of metathesis reactions. Substitution of bidentate with monodentate X-type ligands led to a severe attenuation of metathesis activity and selectivity, while minor differences were observed between bidentate ligands within the same family (e.g., carboxylates). The use of nitrato-type

  已经合成了几种用于 Z-选择性烯烃复分解反应的新型 CH 活化钌催化剂。N-杂环卡宾的羧酸配体和芳基均已改变，并使用一系列复分解反应对所得催化剂进行了评估。用单齿X型配体取代双齿会导致复分解活性和选择性严重减弱，而同一家族内的双齿配体（例如，羧酸盐）之间观察到微小差异。使用硝基型配体代替羧酸盐显着提高了复分解活性和选择性。使用这些催化剂，各种交叉复分解反应的周转数可能接近 1000，包括工业相关产品的合成。
• Halide ion trapping of nitrenium ions formed in the Bamberger rearrangement of <i>N</i>-arylhydroxylamines. Lifetime of the parent phenylnitrenium ion in water
  作者：James C. Fishbein、Robert A. McClelland

  DOI：10.1139/v96-147

  日期：1996.7.1

  The acid reactions of five arylhydroxylamines (Ar = 2,6-Me2C6H3, 2,5-Me2C6H3, 2-MeC6H4, 2-ClC6H4, and C6H5) have been studied at constant ionic strength (NaClO4) in the presence of varying amounts ...

  在恒定离子强度 (NaClO4) 下，在不同数量的 .. 存在下研究了五种芳基羟胺（Ar = 2,6-Me2C6H3、2,5-Me2C6H3、2-M​​eC6H4、2-ClC6H4 和 C6H5）的酸反应。 .