4-氯-2,6-二甲基苯甲酸 | 35887-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-2,6-二甲基苯甲酸
• 英文名称: 4-chloro-2,6-dimethyl benzoic acid
• 英文别名: 4-Chlor-2,6-dimethylbenzoesaeure；4-Chloro-2,6-dimethylbenzoic acid
• CAS: 35887-72-0
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• mdl: MFCD08456675
• 分子量: 184.622
• InChiKey: ONVNRYJOMHDJER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C
• 沸点：
  313.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2,6-二甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-Chlor-2,6-dimethylbenzoesaeure-methansulfonsaeure-anhydrid
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Epple, Gerhard; Eberhard, Joachim K., Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 3, p. 1183 - 1194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2,6-dimethylbenzonitrile 在 水 、 sodium nitrite 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 生成 4-氯-2,6-二甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Epple, Gerhard; Eberhard, Joachim K., Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 3, p. 1183 - 1194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Piperazine derivatives useful as CCR5 antagonists
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US06391865B1

  公开（公告）日：2002-05-21

  The use of CCR5 antagonists of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R is optionally substituted phenyl, pyridyl, thiophenyl or naphthyl; R1 is hydrogen or alkyl; R2 is substituted phenyl, substituted heteroaryl, naphthyl, fluorenyl, diphenylmethyl or optionally substituted phenyl- or heteroaryl-alkyl; R3 is hydrogen, alkyl, alkoxyalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, or optionally substituted phenyl, phenylalkyl, naphthyl, naphthylalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl; R4, R5 and R7 are hydrogen or alkyl; R6 is hydrogen, alkyl or alkenyl; for the treatment of HIV, solid organ transplant rejection, graft v. host disease, arthritis, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, atopic dermatitis, psoriasis, asthma, allergies or multiple sclerosis is disclosed, as well as novel compounds, pharmaceutical compositions comprising them, and the combination of CCR5 antagonists of the invention in combination with antiviral agents useful in the treatment of HIV or agents useful in the treatment of inflammatory diseases.

  公开了使用CCR5拮抗剂的公式，其中 R是可选择的取代苯基，吡啶基，噻吩基或萘基; R1是氢或烷基; R2是取代苯基，取代杂环基，萘基，芴基，二苯甲基或可选择的取代苯基或杂环基烷基; R3是氢，烷基，烷氧基烷基，环烷基，环烷基烷基，或可选择的取代苯基，苯基烷基，萘基，萘基烷基，杂环基或杂环基烷基; R4，R5和R7是氢或烷基; R6是氢，烷基或烯基; 用于治疗HIV，固体器官移植排斥，移植物宿主病，关节炎，类风湿关节炎，炎症性肠病，特应性皮炎，牛皮癣，哮喘，过敏或多发性硬化症的方法，以及包含它们的新化合物，包含它们的药物组合物，以及CCR5拮抗剂与抗HIV治疗中有用的抗病毒剂或与治疗炎症性疾病中有用的药物的组合。
• Palladium-Catalyzed <i>ortho</i>-C–H Methylation of Benzoic Acids
  作者：Weiwei Lv、Si Wen、Jing Liu、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01204

  日期：2019.8.2

  palladium-catalyzed methylation of C–H bonds of benzoic acids with di-tert-butyl peroxide as the methylating reagent under an external oxidant and ligand-free conditions has been achieved. The reaction is found to be directed by a weakly coordinating carboxyl group, offering a facile route for the synthesis of highly functionalized ortho-methyl benzoic acids.

  在外部氧化剂和无配体条件下，已经实现了钯催化的过氧化二叔丁基作为甲基化试剂的苯甲酸C–H键的甲基化反应。发现该反应由弱配位的羧基引导，为合成高度官能化的邻甲基苯甲酸提供了简便的途径。
• Ligand-Enabled Pd(II)-Catalyzed C(sp³)–H Lactonization Using Molecular Oxygen as Oxidant
  作者：Shaoqun Qian、Zi-Qi Li、Minyan Li、Steven R. Wisniewski、Jennifer X. Qiao、Jeremy M. Richter、William R. Ewing、Martin D. Eastgate、Jason S. Chen、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01243

  日期：2020.5.15

  Pd(II)-catalyzed C-H lactonization of o-methyl benzoic acid substrates has been achieved using molecular oxygen as the oxidant. This finding provides a rare example of C-H oxygenation through Pd(II)/Pd(0) catalysis as well as a method to construct biologically important benzolactone scaffolds. The use of a gas mixture of 5% oxygen in nitrogen demonstrated the possibility for its application in pharmaceutical

  使用分子氧作为氧化剂已经实现了Pd（II）催化邻甲基苯甲酸底物的CH内酯化。这一发现提供了一个罕见的通过Pd（II）/ Pd（0）催化CH氧化的例子，以及构造生物学上重要的苯甲内酯支架的方法。在氮气中使用5％氧气的气体混合物证明了其在制药生产中的应用可能性。
• Synergistic Palladium-Catalyzed C(sp3)H Activation/C(sp3)O Bond Formation: A Direct, Step-Economical Route to Benzolactones
  作者：Petr Novák、Arkaitz Correa、Joan Gallardo-Donaire、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.201105894

  日期：2011.12.16

  Simplified access: Substituted benzolactones can be obtained in one step by a Pd‐catalyzed ligand‐accelerated C(sp3)H bond‐activation/C(sp3)O bond‐formation protocol. This step‐economical approach enables the preparation of benzolactones with a wide variety of functional groups and different substitution patterns. The method is characterized by its simplicity and the avoidance of protecting groups

  简化访问：取代的benzolactones可以在一个步骤通过Pd催化的配体加速C（SP来获得3） H键活化/ C（SP 3） O键-形成协议。这种分步经济的方法可以制备具有多种官能团和不同取代方式的苯甲内酯。该方法的特征在于其简单性和避免了保护基团。
• 一种邻甲基芳基甲酸衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN109970551B

  公开（公告）日：2021-07-30

  本发明公开了一种邻甲基芳基甲酸衍生物的制备方法。本发明可以形成新的C‑C键得到有机邻甲基芳基甲酸衍生物，并且有良好的官能团耐受性，能够合成其他方法不易得到的具有邻甲基芳基甲酸衍生物；本发明的方法所用原料易得，收率高，反应条件温和，底物范围广，后处理简便且绿色。