(1R,4aR,6S,8aS)-1-[(3E,7E)-4,8-dimethyl-10-[(4R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]deca-3,7-dienyl]-6-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one | 373389-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4aR,6S,8aS)-1-[(3E,7E)-4,8-dimethyl-10-[(4R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]deca-3,7-dienyl]-6-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 373389-59-4
• 化学式: C₃₂H₅₄O₄
• 分子量: 502.778
• InChiKey: KCCIVEVLAPUQAP-CNEQUVGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aR,6S,8aS)-1-[(3E,7E)-4,8-dimethyl-10-[(4R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]deca-3,7-dienyl]-6-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Phenyl-carbamic acid (2S,4aR,5S,8aR)-5-[(3E,7E)-4,8-dimethyl-10-((R)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-deca-3,7-dienyl]-1,1,4a-trimethyl-6-methylene-decahydro-naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一个简单的对映体合成的舍非丁二醇。

  摘要：

  [反应：参见正文]描述了一种小规格的serratenediol合成方法，该方法涉及许多有效的关键步骤，包括（1）上面显示的苯基砜和酰基硅烷的催化对映选择性合成，（2）它们的偶联，以及（3）进一步的立体选择性阳离子环化。

  DOI：

  10.1021/ol016543a
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E,4'R)-(2',2',5'-trimethyl-1',3'-oxolan-4'-yl)-3,7-dimethylnona-2,6-dien-1-ol 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 Me₂AlCl₂ 、 碘 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.92h， 生成 (1R,4aR,6S,8aS)-1-[(3E,7E)-4,8-dimethyl-10-[(4R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]deca-3,7-dienyl]-6-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一个简单的对映体合成的舍非丁二醇。

  摘要：

  [反应：参见正文]描述了一种小规格的serratenediol合成方法，该方法涉及许多有效的关键步骤，包括（1）上面显示的苯基砜和酰基硅烷的催化对映选择性合成，（2）它们的偶联，以及（3）进一步的立体选择性阳离子环化。

  DOI：

  10.1021/ol016543a