(5R,7R)-5-((R,E)-4-iodopent-3-en-2-yl)-7-methyl-2,4,8,10-tetraoxaundecane | 1352927-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R,7R)-5-((R,E)-4-iodopent-3-en-2-yl)-7-methyl-2,4,8,10-tetraoxaundecane
• CAS: 1352927-96-8
• 化学式: C₁₃H₂₅IO₄
• 分子量: 372.244
• InChiKey: RGLLJLUASNDHDD-WCXXEXJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7S,12R,E)-12-((R)-1-iodopropan-2-yl)-7,9-dimethyl-6-(triethylsilyloxy)oxacyclododec-9-en-2-one 、 (5R,7R)-5-((R,E)-4-iodopent-3-en-2-yl)-7-methyl-2,4,8,10-tetraoxaundecane 在 叔丁基锂 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三苯胂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到(6S,7S,12R,E)-12-((2S,6R,7R,9R,E)-7,9-bis(methoxymethoxy)-4,6-dimethyldec-4-en-2-yl)-7,9-dimethyl-6-(triethylsilyloxy)oxacyclododec-9-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于环封闭复分解（RCM）的Mycolactones A / B方法

  摘要：

  分枝杆菌毒素mycolactones A / B（1 a / b）是基于通过环合易位构建Mycolactone核心构建的策略而完成的。通过使用Grubbs第二代催化剂，可以以60-80％的收率获得Mycolactones的12元核心大环化合物，并在C11上连接有功能化的C2手柄。C连接的上侧链（包含C12–C20）是通过C13和C14之间的高效修饰的Suzuki偶联而完成的，而C5-O连接的多不饱和酰基侧链的连接是通过Yamaguchi酯化实现的。出人意料的是，没有一个简单的异丙基连接到C11上的二烯不能被诱导进行开环复分解。通过使用荧光显微镜和流式细胞仪技术，合成的霉菌内酯A / B（1 a / b）被证明与从溃疡分枝杆菌提取的分枝杆菌内酯A / B表现出相似的细胞凋亡诱导和细胞病变作用。相反，发现具有截短的上侧和下侧链的简化类似物是无效的。

  DOI：

  10.1002/chem.201101799
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,6R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylhept-1-en-4-ol 在 咪唑 、 Schwartz's reagent 、 氟化氢吡啶 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.36h， 生成 (5R,7R)-5-((R,E)-4-iodopent-3-en-2-yl)-7-methyl-2,4,8,10-tetraoxaundecane
  参考文献：
  名称：

  基于环封闭复分解（RCM）的Mycolactones A / B方法

  摘要：

  分枝杆菌毒素mycolactones A / B（1 a / b）是基于通过环合易位构建Mycolactone核心构建的策略而完成的。通过使用Grubbs第二代催化剂，可以以60-80％的收率获得Mycolactones的12元核心大环化合物，并在C11上连接有功能化的C2手柄。C连接的上侧链（包含C12–C20）是通过C13和C14之间的高效修饰的Suzuki偶联而完成的，而C5-O连接的多不饱和酰基侧链的连接是通过Yamaguchi酯化实现的。出人意料的是，没有一个简单的异丙基连接到C11上的二烯不能被诱导进行开环复分解。通过使用荧光显微镜和流式细胞仪技术，合成的霉菌内酯A / B（1 a / b）被证明与从溃疡分枝杆菌提取的分枝杆菌内酯A / B表现出相似的细胞凋亡诱导和细胞病变作用。相反，发现具有截短的上侧和下侧链的简化类似物是无效的。

  DOI：

  10.1002/chem.201101799