(4S)-2-hydroxymethyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)cyclohex-2-en-1-on-4-ol | 1024596-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-2-hydroxymethyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)cyclohex-2-en-1-on-4-ol
• 英文别名: (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1024596-67-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃Si
• 分子量: 256.417
• InChiKey: IWERTSFOQDMLCE-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2-hydroxymethyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)cyclohex-2-en-1-on-4-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 tris-(dipivaloylmethanato)manganese(III) 、 palladium 10% on activated carbon 、 苯硅烷 、 水 、 氢气 、 碘 、 叔丁基锂 、 palladium diacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 癸烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 87.13h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-Xestosaprol N和O的全合成

  摘要：

  描述了（-）-xestosaprol N和O的第一个全合成。这项合成工作具有收敛策略的特点：（1）Pd催化的芳基化反应，然后环化生成萘片段（C，D环）；（2）利用（-）-奎尼酸在C-2上构成手性羟基。（3）通过底物控制的分子内Heck反应来构建季碳中心（环B）；（4）在后期引入亚牛磺酸部分以提供E环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03865
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohex-2-enone 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到(4S)-2-hydroxymethyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)cyclohex-2-en-1-on-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-亚奎宁酸：用于合成具有抗肿瘤作用的2-巴豆酰氧基甲基-（4 R，5 R，6 R）-4,5,6-三羟基环己-2-烯酮（COTC）类似物的通用前体特性

  摘要：

  使用通用的手性池起始材料（-）-奎宁酸描述了链霉菌代谢产物COTC的三种新型类似物的合成。给出了针对两种肺癌细胞系A549和H460的目标化合物的生物测定结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.059

文献信息

• (−)-Quinic acid: a versatile precursor for the synthesis of analogues of 2-crotonyloxymethyl-(4R,5R,6R)-4,5,6-trihydroxycyclohex-2-enone (COTC) which possess anti-tumour properties
  作者：Claire L. Arthurs、Katharine F. Lingley、Michela Piacenti、Ian J. Stratford、Tanja Tatic、Roger C. Whitehead、Natasha S. Wind

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.059

  日期：2008.4

  Syntheses of three novel analogues of the Streptomyces metabolite COTC are described, using the versatile chiral pool starting material, (−)-quinic acid. The results of bioassays of the target compounds against two lung cancer cell lines, A549 and H460, are presented.

  使用通用的手性池起始材料（-）-奎宁酸描述了链霉菌代谢产物COTC的三种新型类似物的合成。给出了针对两种肺癌细胞系A549和H460的目标化合物的生物测定结果。
• The synthesis of 2-oxyalkyl-cyclohex-2-enones, related to the bioactive natural products COTC and antheminone A, which possess anti-tumour properties
  作者：Claire L. Arthurs、Gareth A. Morris、Michela Piacenti、Robin G. Pritchard、Ian J. Stratford、Tanja Tatic、Roger C. Whitehead、Katharine F. Williams、Natasha S. Wind

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.072

  日期：2010.11

  The syntheses of five novel 2-oxyalkyl-cyclohex-2-enones, structurally related to the natural products COTC and antheminone A. are described. The target structures were selected in order to probe the influence of several key structural parameters on in vitro anti-cancer bioactivity. The results of a cytotoxicity bioassay of the compounds against non-small-cell lung cancer cell lines A549 and H460 are reported. The biological data provides useful information, which will help guide the future design of compounds in this class with enhanced anti-cancer activity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of (−)-Xestosaprol N and O
  作者：Yingbo Shi、Yang Ji、Kunyun Xin、Shuanhu Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03865

  日期：2018.2.2

  The first total synthesis of (−)-xestosaprol N and O is described. This synthetic work features a convergent strategy: (1) a Pd-catalyzed arylation followed by cyclization to build a naphthalene fragment (ring C, D); (2) utilization of (−)-quinic acid to construct the chiral hydroxyl group at C-2; (3) a substrate controlled intramolecular Heck reaction to construct a quaternary carbon center (ring

  描述了（-）-xestosaprol N和O的第一个全合成。这项合成工作具有收敛策略的特点：（1）Pd催化的芳基化反应，然后环化生成萘片段（C，D环）；（2）利用（-）-奎尼酸在C-2上构成手性羟基。（3）通过底物控制的分子内Heck反应来构建季碳中心（环B）；（4）在后期引入亚牛磺酸部分以提供E环。