N-(quinolin-8-yl)cyclohex-1-enecarboxamide | 1428858-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)cyclohex-1-enecarboxamide
• 英文别名: N-(quinolin-8-yl)cyclohex-1-ene-1-carboxamide；N-quinolin-8-ylcyclohexene-1-carboxamide
• CAS: 1428858-69-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: SMANHDUJAADOQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)cyclohex-1-enecarboxamide 在 selenium 、 四丁基氯化铵 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到N-(8-quinolyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1,2-benzoselenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化空气中元素硒与镍催化的C（sp 2）-H键的脱氢直接硒化合成苯并异硒唑啉酮衍生物

  摘要：

  镍催化带有8-喹啉基助剂的苯甲酰胺与元素硒的直接硒化，通过好氧条件下的碳-硒和氮-硒键形成，苯并异亚硒唑酮的收率很高。除了芳基CH键外，该方法还可用于烯基CH键，构建异硒唑啉酮骨架。简单的机理分析表明，反应是通过决定速率的C–H键断裂来进行的。将获得的苯并异亚硒基唑啉酮转化成各种有机硒化合物，并用作链烯酸的溴内酯化的催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00116
• 作为产物：
  描述：

  7-氧代庚酸乙酯 在 草酰氯 、 乙醇 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 草酸二乙酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 N-(quinolin-8-yl)cyclohex-1-enecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Directortho-Thiolation of Arenes and Alkenes by Nickel Catalysis

  摘要：

  The direct thiolation of arenes and alkenes with diaryl disulfides was developed by nickel catalysis. The reaction displayed exceptional compatibility with a wide range of functional groups to regioselectively give the diaryl sulfides and alkenyl sulfides in high yields.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00337

文献信息

• Nickel-catalyzed directed sulfenylation of sp² and sp³ C–H bonds
  作者：Xiaohan Ye、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1039/c5cc01970b

  日期：——

  Directed sulfenylation of both sp² and sp³ C–H bonds was achieved through nickel catalyzed directed C–S bond formation, giving the desired product in good to excellent yield (up to 90%).

  通过镍催化的定向C-S键形成，实现了对sp2和sp3碳氢键的硫烯化，产率良好至优异（高达90%）。
• An Approach to Five-Membered Lactams from Aliphatic Amides and Terminal Acetylenes by Nickel Catalysis
  作者：Cong Lin、Jitan Zhang、Zhengkai Chen、Yue Liu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600080

  日期：2016.6.2

  diverse five‐membered lactams from aliphatic amides and terminal acetylenes with the assistance of an 8‐aminoquinolyl auxiliary has been achieved. A broad range of terminal acetylenes and aliphatic amides proved to be the efficient coupling partners, furnishing the corresponding lactams in moderate to good yields. The transformation is proven to undergo an oxidative alkynylation followed by the intramolecular

  在8-氨基喹啉基助剂的帮助下，已经实现了由脂肪族酰胺和末端乙炔的镍催化轻松合成结构多样的五元内酰胺。广泛的末端乙炔和脂族酰胺被证明是有效的偶联伙伴，以中等到良好的产率提供了相应的内酰胺。证实该转化经历了氧化炔基化，然后进行了分子内环化过程。该方法可以扩展到芳族酰胺和丙烯酰胺，这为构建各种异吲哚啉酮和吡咯烷酮衍生物提供了有效而直接的方案。
• Copper-Catalyzed C–H Carbamoyloxylation of Aryl Carboxamides with CO₂ and Amines at Ambient Conditions
  作者：Xiang Luo、Xianheng Song、Wenfang Xiong、Jianheng Li、Mingkang Li、Zefeng Zhu、Shuxian Wei、Albert S. C. Chan、Yong Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00122

  日期：2019.4.5

  A copper-catalyzed, 8-aminoquinoline-assisted, one-pot three-component coupling of aryl carboxamides, CO2, and amines has been developed. This protocol proceeds smoothly in the presence of inexpensive CuI and MnO2 at room temperature under atmospheric CO2 pressure, leading to simultaneous construction of C–O and C–N bonds. The reaction displays a broad substrate scope, high functional group tolerance

  已经开发了铜催化的8-氨基喹啉辅助的一锅三组分芳基羧酰胺，CO 2和胺的偶联。在室温下，在大气CO 2压力下，存在廉价的CuI和MnO 2的情况下，该方案可以顺利进行，从而可以同时构建C-O和C-N键。该反应显示出宽的底物范围，高的官能团耐受性和优异的单选择性，为合成各种O-芳基氨基甲酸酯提供了操作上简单的方法。
• Nickel-Catalyzed CH Alkylations: Direct Secondary Alkylations and Trifluoroethylations of Arenes
  作者：Weifeng Song、Sebastian Lackner、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201309584

  日期：2014.2.24

  A versatile nickel catalyst allowed for CH alkylations of unactivated arenes with challenging secondary alkyl bromides and chlorides. The high catalytic efficacy also set the stage for direct secondary alkylations of indoles as well as CH trifluoroethylations with ample substrate scope.

  允许C A多功能镍催化剂未活化的芳烃h的烷基化与挑战仲烷基溴化物和氯化物。高催化效率还为吲哚直接仲烷基化以及具有足够底物范围的CH三氟乙基化奠定了基础。
• Nickel-Catalyzed Direct Alkylation of C–H Bonds in Benzamides and Acrylamides with Functionalized Alkyl Halides via Bidentate-Chelation Assistance
  作者：Yoshinori Aihara、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja401344e

  日期：2013.4.10

  The alkylation of the ortho C-H bonds in benzamides and acrylamides containing an 8-aminoquinoline moiety as a bidentate directing group with unactivated alkyl halides using nickel complexes as catalysts is described. The reaction shows high functional group compatibility. In reactions of meta-substituted aromatic amides, the reaction proceeds in a highly selective manner at the less hindered C-H bond

  描述了使用镍配合物作为催化剂，使用未活化的卤代烷对苯甲酰胺和含有 8-氨基喹啉部分作为双齿导向基团的苯甲酰胺和丙烯酰胺中的邻位 CH 键进行烷基化。该反应显示出高度的官能团相容性。在间位取代芳香酰胺的反应中，反应在受阻较小的 CH 键上以高度选择性的方式进行。