(1S,2S,4S,7R)-2-Bromo-5-oxo-bicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid | 71155-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,4S,7R)-2-Bromo-5-oxo-bicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid
• 英文别名: Exo-2-bromo-5-oxo-bicyclo[2.2.1]heptane-syn-7-carboxylic acid；(1S,2S,4S,7R)-2-bromo-5-oxobicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid
• CAS: 71155-09-4
• 化学式: C₈H₉BrO₃
• 分子量: 233.062
• InChiKey: BXXPKNCQABBGDK-CXXDYQFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S,7R)-2-Bromo-5-oxo-bicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 过氯酰氟 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 dimsyl sodium 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 246.08h， 生成 (Z)-7-{(1R,2R,3S,5R)-2-Fluoro-5-hydroxy-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-[(E)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fluoroprostaglandins：（+）-12-氟-，（-）-ent-12-氟-，（+）-15-epi-氟-和（-）-ent-15的甲酯的合成和生物学评估epi-12-氟前列腺素F2α。

  摘要：

  （+）-12-fluoroPGF2α，（+）-15-epi-12-fluoroPGF2α，（-）-ent-12-flurorPGF2α和（-）-ent-的甲酯的合成和生物活性描述了15-epi-12-fluoroPGF2α。从仓鼠妊娠中断和沙鼠结肠和仓鼠子宫条对平滑肌的刺激作用中评估了每种氟前列腺素。显示所有合成的氟前列腺素既不是15-羟基前列腺素脱氢酶的底物也不是该酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00184a003
• 作为产物：
  描述：

  (+)-anti-5-carboxytricyclo<2.2.1.0^2,6>heptan-3-one 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 (1S,2S,4S,7R)-2-Bromo-5-oxo-bicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluoroprostaglandins：（+）-12-氟-，（-）-ent-12-氟-，（+）-15-epi-氟-和（-）-ent-15的甲酯的合成和生物学评估epi-12-氟前列腺素F2α。

  摘要：

  （+）-12-fluoroPGF2α，（+）-15-epi-12-fluoroPGF2α，（-）-ent-12-flurorPGF2α和（-）-ent-的甲酯的合成和生物活性描述了15-epi-12-fluoroPGF2α。从仓鼠妊娠中断和沙鼠结肠和仓鼠子宫条对平滑肌的刺激作用中评估了每种氟前列腺素。显示所有合成的氟前列腺素既不是15-羟基前列腺素脱氢酶的底物也不是该酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00184a003