4-氯-2-苯基喹啉 | 4979-79-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-苯基喹啉
• 英文名称: 4-chloro-2-phenylquinoline
• 英文别名: 2-Phenyl-4-chlor-chinolin；2-phenyl-4-chloroquinoline
• CAS: 4979-79-7
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN
• mdl: MFCD00160641
• 分子量: 239.704
• InChiKey: GLVDSTVYOFXBKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64°C
• 沸点：
  378.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-苯基喹啉 在 锌 作用下， 生成 2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  John, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 2712

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基喹啉 在 光气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.25h， 生成 4-氯-2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  β-O-4 模型化合物直接转化无过渡金属合成官能化喹啉

  摘要：

  据报道，通过一锅级联反应从主要木质素基序合成喹啉的第一个例子的产率高达 89%。反应路径涉及选择性 C-O 键断裂、脱氢、醛醇缩合和 C-N 键形成以及杂环芳环构建。这一转变为木质素β-O-4链段在构建N-杂环芳烃化合物中的应用提供了一个新的例子，从而为杂环芳烃化学品提供了一条不依赖石油的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202206284

文献信息

• Discovery and SAR study of piperidine-based derivatives as novel influenza virus inhibitors
  作者：Guoxin Wang、Longjian Chen、Tongmei Xian、Yujie Liang、Xintao Zhang、Zhen Yang、Ming Luo

  DOI：10.1039/c4ob01079e

  日期：——

  A series of piperidine-based derivatives were identified as novel and potent inhibitors of the influenza virus through structural modification of a compound that was selected from a high-throughput screen. Various analogues were synthesized and confirmed as inhibitors. The structure–activity relationship (SAR) studies suggested that the ether linkage between the quinoline and piperidine is critical for the inhibitory activity. The optimized compound tert-butyl 4-(quinolin-4-yloxy)piperidine-1-carboxylate 11e had an excellent inhibitory activity against influenza virus infection from a variety of influenza virus strains, with EC50 values as low as 0.05 μM. The selectivity index value (SI = MLD50/EC50) of 11e is over 160 000 based on cytotoxicity, measured by MTT assays of three cell lines. We carried out a time-of-addition experiment to delineate the mechanism of inhibition. The result indicates that 11e interferes with the early to middle stage of influenza virus replication.

  一系列基于哌啶的衍生物被鉴定为新型的、强效的流感病毒抑制剂。这些衍生物是通过对一种从高通量筛选中选出的化合物进行结构修饰得到的。合成并确认了各种类似物作为抑制剂。构效关系(SAR)研究表明，喹啉与哌啶之间的醚键对于抑制活性至关重要。优化的化合物叔丁基 4-(喹啉-4-基氧)哌啶-1-羧酸酯 11e 对多种流感病毒株的流感病毒感染具有出色的抑制活性，EC50 值低至 0.05 μM。根据三种细胞系的 MTT 试验测得的细胞毒性，11e 的选择指数值(SI = MLD50/EC50)超过 160,000。我们进行了一项添加时间实验来阐明抑制机制。结果表明，11e干扰了流感病毒复制的早期到中期阶段。
• Photoredox-mediated Minisci C–H alkylation of N-heteroarenes using boronic acids and hypervalent iodine
  作者：Guo-Xing Li、Christian A. Morales-Rivera、Yaxin Wang、Fang Gao、Gang He、Peng Liu、Gong Chen

  DOI：10.1039/c6sc02653b

  日期：——

  A photoredox-mediated Minisci C–H alkylation reaction of N-heteroarenes with alkyl boronic acids is reported. A broad range of primary and secondary alkyl groups can be efficiently incorporated into various N-heteroarenes using [Ru(bpy)3]Cl2 as photocatalyst and acetoxybenziodoxole as oxidant under mild conditions. The reaction exhibits excellent substrate scope and functional group tolerance, and

  报道了N-杂芳烃与烷基硼酸的光氧化还原介导的 Minisci C-H 烷基化反应。在温和条件下，使用[Ru(bpy) 3 ]Cl 2作为光催化剂和乙酰氧基苯并氧杂环戊烯作为氧化剂，可以将广泛的伯烷基和仲烷基有效地引入各种N-杂芳烃中。该反应表现出优异的底物范围和官能团耐受性，为复杂底物的后期功能化提供了广泛适用的方法。机理实验和计算研究表明，分子内稳定的邻碘苯甲酰氧基自由基中间体可能在该反应体系中发挥关键作用。
• Synthesis and Biological Evaluation of 4-Anilino-quinazolines and -quinolines as Inhibitors of Breast Cancer Resistance Protein (ABCG2)
  作者：Michael K. Krapf、Michael Wiese

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00330

  日期：2016.6.9

  of cancer often fails due to overexpression of the ATP-binding cassette (ABC) transport proteins, like ABCG2, triggering active efflux of various structurally unrelated drugs. This so-called multidrug resistance (MDR) may be reversed by selective, potent, and nontoxic inhibitors of ABCG2. As only a few potent inhibitors are known, new compounds based on a 4-substituted-2-phenylquinazoline scaffold

  癌症的化学疗法治疗通常会因ATP结合盒（ABC）转运蛋白（如ABCG2）的过表达而失败，从而触发各种结构上不相关的药物的主动流出。这种所谓的多药耐药性（MDR）可以通过ABCG2的选择性，有效和无毒抑制剂来逆转。因为仅已知几种有效的抑制剂，所以研究了基于4-取代的-2-苯基喹唑啉骨架的新化合物。用羟基，氰基，硝基，乙酰胺基和氟取代可导致对ABCG2的高度抑制活性。在MTT功效测定中证实了逆转最具活性的化合物的MDR的能力。此外，发现可忽略的低固有细胞毒性导致高治疗率。对于喹唑啉化合物，对ABCB1和ABCC1的抑制活性的研究产生了对ABCG2的高选择性。基于喹啉的类似物显示较低的抑制活性和选择性。该研究产生了各种有希望的化合物，其中一些具有比标准抑制剂Ko143更好的性能。
• Synthesis of Unsymmetrically Substituted Bipyridines by Palladium-Catalyzed Direct C−H Arylation of Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Sasa Duric、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1021/ol200565u

  日期：2011.5.6

  Substituted bipyridines were efficiently prepared by direct coupling between pyridine N-oxides and halopyridines using a palladium catalyst. Pyridine N-oxides with electron-withdrawing substitutents gave the best yields. This method allows the convenient preparation of 2,2′-, 2,3′-, and 2,4′-bipyridines which are useful as functionalized ligands for metal complexes or as building blocks for supramolecular

  通过使用钯催化剂在吡啶的N-氧化物和卤代吡啶之间直接偶联，可以有效地制备取代的联吡啶。带有吸电子取代基的吡啶N-氧化物的收率最高。该方法允许方便地制备2,2'-，2,3'-和2,4'-联吡啶，其可用作金属配合物的官能化配体或用作超分子结构的结构单元。
• HIGHLY-FLUORESCENT AND PHOTO-STABLE CHROMOPHORES FOR ENHANCED SOLAR HARVESTING EFFICIENCY
  申请人：NITTO DENKO CORPORATION

  公开号：US20130074927A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention provides highly fluorescent materials comprising a single (n=0) or a series (n=1, 2, etc.) of benzo heterocyclic systems. The photo-stable highly luminescent chromophores are useful in various applications, including in wavelength conversion films. Wavelength conversion films have the potential to significantly enhance the solar harvesting efficiency of photovoltaic or solar cell devices.

  这项发明提供了包括单个（n=0）或一系列（n=1、2等）苯并杂环系统的高荧光材料。这种光稳定的高发光色团在各种应用中很有用，包括波长转换膜。波长转换膜有潜力显著提高光伏或太阳能电池器件的太阳能收集效率。