4-methoxy-2-phenyl-quinoline | 22680-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2-phenyl-quinoline
• 英文别名: 2-phenyl-4-methoxyquinoline；4-methoxy-2-phenylquinoline；4-Methoxy-2-phenyl-chinolin
• CAS: 22680-62-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: CVJHRDUVYHASOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-phenyl-quinoline 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-甲基-2-苯基喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Alkaloids of Lunasia amara Blanco. 4-Methoxy-2-phenylquinoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01566a056
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-2-苯基-4(1H)-喹啉 在 高氯酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.25h， 生成 4-methoxy-2-phenyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  硝酸铊 (III) 介导的 2-Aryl-1,2,3,4-四氢-4-喹诺酮环收缩：2-Aryl-2,3-dihydroindol-3-carboxylates 的立体选择性合成

  摘要：

  摘要 N-乙酰基-2-芳基-1,2,3,4-四氢-4-喹诺酮1a-d 与硝酸铊（III）在原甲酸三甲酯中的缩环得到立体选择性反式甲基N-乙酰基-2-芳基-通过芳环 A 的氧化重排得到 2,3-二氢吲哚-3-羧酸盐 5a-d。

  DOI：

  10.1080/00397910500466462

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity of 1,6,7,8-substituted 2-(4'-substituted phenyl)-4-quinolones and related compounds: identification as antimitotic agents interacting with tubulin
  作者：Sheng Chu Kuo、Hong Zin Lee、Jung Pin Juang、Yih Tyng Lin、Tian Shung Wu、Jer Jang Chang、Dan Lednicer、Kenneth D. Paull、Chii M. Lin

  DOI：10.1021/jm00061a005

  日期：1993.4

  A series of 1,6,7,8-substituted 2-(4'-substituted phenyl)-4-quinolones and related compounds have been synthesized and evaluated as cytotoxic compounds and as antimitotic agents interacting with tubulin. The 2-phenyl-4-quinolones (22-30) with substituents (e.g. F, Cl, and OCH3) at C-6, C-7, and C-8 show, in general, potent cytotoxicity against human lung carcinoma (A-549), ileocecal carcinoma (HCT-8)

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• Palladium-Catalyzed [3+3] Annulation of Vinyl Chromium(0) Carbene Complexes through Carbene Migratory Insertion/Tsuji-Trost Reaction
  作者：Kang Wang、Yifan Ping、Taiwei Chang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201707590

  日期：2017.10.9

  Vinyl chromium(0) Fischer carbene complexes were employed as the source of π‐allylic palladium species for catalytic [3+3] annulation under palladium catalysis. Mechanistically, this transformation is proposed to involve carbene migratory insertion and intramolecular Tsuji–Trost reaction as the key steps. Substituted six‐membered heterocyclic flavonones and quinolines are obtained, depending on the

  乙烯基铬（0）菲舍尔卡宾络合物被用作π烯丙基钯物质的来源，用于钯催化下的催化[3 + 3]环化。从机理上讲，这种转化被认为包括卡宾迁移插入和分子内Tsuji-Trost反应作为关键步骤。根据偶联伙伴上的亲核官能团，获得了取代的六元杂环黄酮和喹啉。
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  作者：Pradip D. Nahide、Clara Alba-Betancourt、Rubén Chávez-Rivera、Pamela Romo-Rodríguez、Manuel Solís-Hernández、Luis A. Segura-Quezada、Karina R. Torres-Carbajal、Rocío Gámez-Montaño、Martha A. Deveze-Álvarez、Marco A. Ramírez-Morales、Angel J. Alonso-Castro、Juan R. Zapata-Morales、Alan J. Ruiz-Padilla、Claudia L. Mendoza-Macías、Victor Meza-Carmen、Carlos J. Cortés-García、Alma R. Corrales-Escobosa、Rosa E. Núñez-Anita、Rafael Ortíz-Alvarado、Luis Chacón-García、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128649

  日期：2022.5

  environments which transform organic matter. Some zygomycetes of gender Mucor have attracted interest in health sector. Due to its ability as opportunistic microorganisms infecting immuno-compromised people and to the few available pharmacological treatments, the mucormycosis is receiving worldwide attention. Concerning to the pharmacological treatments, some triazole-based compounds such as fluconazole

  接合菌是自然环境中普遍存在的腐生菌，可转化有机物。一些性别毛霉的接合菌引起了卫生部门的兴趣。由于其作为机会性微生物感染免疫功能低下的人的能力以及少数可用的药物治疗，毛霉菌病正受到全世界的关注。关于药物治疗，一些基于三唑的化合物如氟康唑被广泛使用。尽管如此，我们还是专注于喹啉，因为它们被广泛用于设计和开发新型合成抗真菌剂的模型。在本研究中，M. circinelloides的抑菌活性发现了各种基于 2-芳基-4-芳氧基喹啉的化合物，在某些情况下，其结果优于参考化合物氟康唑。这些喹啉衍生物是通过使用二芳基碘鎓 (III) 盐化学形成C sp 2 -O 键来合成的。进行了一项 QSAR 研究，以定量地将测试化合物的化学结构与其生物活性相关联。此外，还进行了一项对接研究，以确定我们更活跃的喹啉的合理作用目标。结果突出了含氟和含硝基衍生物的活性增加。鉴于为数不多的毛霉菌病药物治疗，在此我们提出了一些
• Lewis Acid Promoted Oxonium Ion Driven Carboamination of Alkynes for the Synthesis of 4-Alkoxy Quinolines
  作者：Santosh J. Gharpure、Santosh K. Nanda、Priyanka A. Adate、Yogesh G. Shelke

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02896

  日期：2017.2.17

  Lewis acid mediated multisegment coupling cascade is designed for the synthesis of densely substituted 4-alkoxy quinolines via an oxonium ion triggered alkyne carboamination sequence involving C–C and C–N bond formations. Cyclic ether fused-quinolines could also be accessed using this fast, operationally simple, high yielding, chemoselective and functional group tolerant method. Versatility and utility

  路易斯酸介导的多段偶联级联反应是设计用于通过含氧离子触发的炔烃碳氨化序列（涉及C–C和C–N键的形成）来合成密集取代的4-烷氧基喹啉。还可以使用这种快速，操作简单，高收率，化学选择性和功能基团耐受的方法获得环醚稠合喹啉。该方法的多功能性和实用性通过所获得产品的后功能化及其在有效药物分子合成中的应用来证明。
• A novel one-pot oxidative cyclization of 2′-amino and 2′-hydroxychalcones employing FeCl3·6H2O–methanol. Synthesis of 4-alkoxy-2-aryl-quinolines and flavones
  作者：Kalvi Hemanth Kumar、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.051

  日期：2007.9

  A simple, inexpensive, and efficient oxidative cyclization of 2′-amino and 2′-hydroxychalcones has been carried out by employing FeCl3·6H2O–methanol under mild conditions. This method has been investigated for the synthesis of 2-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-4-methoxyquinolines.

  通过在温和的条件下使用FeCl 3 ·6H 2 O-甲醇，对2'-氨基和2'-羟基查尔酮进行了简单，廉价且有效的氧化环化反应。已经研究了该方法用于合成2-（1，3-二苯基-1H-吡唑-4-基）-4-甲氧基喹啉。