4-氯-2-苯基喹啉-3-羧酸乙酯 | 50593-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-苯基喹啉-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-cchloro-2-phenylquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-phenyl-4-chloroquinoline-3-carboxylate；ethyl 4-chloro-2-phenylquinoline-3-carboxylate；2-Phenyl-4-chlor-chinolin-3-carbonsaeureethylester；4-chloro-2-phenyl-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；4-Chlor-2-phenyl-chinolin-3-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 50593-13-0
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₂
• 分子量: 311.768
• InChiKey: NQZVLBYDWMYPJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-苯基喹啉-3-羧酸乙酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到ethyl 4-amino-2-phenylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치

  摘要：

  这是关于标记为化学式1的化合物，包括含有它的有机光电器件以及包含该有机光电器件的显示装置。[化学式1]（在上述化学式1中，X至X，L至L，以及R至R的定义如规范所定义。）

  公开号：

  KR20160050361A
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-4-oxo-2-phenylquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到4-氯-2-苯基喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치

  摘要：

  这是关于标记为化学式1的化合物，包括含有它的有机光电器件以及包含该有机光电器件的显示装置。[化学式1]（在上述化学式1中，X至X，L至L，以及R至R的定义如规范所定义。）

  公开号：

  KR20160050361A

文献信息

• Triphosgene and Triphenylphosphine Oxide-Mediated Cascade Heterocyclization of <i>N</i>-Acylated Anilines: One-Pot Synthesis of 2,4-Dichloroquinolines
  作者：Daming Feng、Changlin Xu、Wenhao Wang、Haoming Zhan、Chunhua Ge、Peng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01617

  日期：2023.10.20

  A one-pot cascade chlorination/heterocyclization strategy has been developed for the synthesis of 2,4-dichloro-substituted quinolines from acylated anilines using triphosgene and triphenylphosphine oxide. Obviating the conventional harsh conditions of chlorination, synthetic useful quinolines with moderate to good yields were obtained through this reaction. The mechanism study exhibited that the formation

  开发了一种一锅级联氯化/杂环化策略，用于使用三光气和氧化三苯基膦从酰化苯胺合成 2,4-二氯取代喹啉。避免了传统的苛刻氯化条件，通过该反应获得了具有中等至良好产率的合成有用的喹啉。机理研究表明，β-烯胺中间体的形成在最终产物的生成中起着至关重要的作用。
• One-Pot Synthesis of 4-Chloroquinolines via Bis(trichloromethyl) Carbonate and Triphenylphosphine Oxide-Mediated Cascade Reactions of N-Aryl Enaminones
  作者：Wenhao Wang、Daming Feng、Ping Zhang、Peng Huang、Chunhua Ge

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00804

  日期：2024.7.19

  A novel method for synthesizing substituted 4-chloroquinolines has been devised, utilizing a cascade reaction of N-aryl enaminones promoted by bis(trichloromethyl) carbonate (BTC) and triphenylphosphine oxide (TPPO). This approach features accessible starting materials, a broad substrate range, extensive functional group compatibility, gentle reaction conditions, and straightforward operation. Its

  设计了一种合成取代4-氯喹啉的新方法，利用由双（三氯甲基）碳酸酯（BTC）和三苯基膦氧化物（TPPO）促进的N-芳基烯胺的级联反应。该方法具有易得的起始材料、广泛的底物范围、广泛的官能团兼容性、温和的反应条件和简单的操作。它的多功能性体现在其轻松的可扩展性和后期衍生化的适用性。提出了一种涉及α-羰基化、6π-氮杂电环化和脱羟基氯化序列的合理机制。
• Heeramaneck; Shah, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1937, # 5, p. 442,445
  作者：Heeramaneck、Shah

  DOI：——

  日期：——
• Zankowska-Jasinska et al., Roczniki Chemii, 1974, vol. 48, p. 2253
  作者：Zankowska-Jasinska et al.

  DOI：——

  日期：——
• CN116751163
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——