2,4-二苯基-喹啉 | 1039-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,4-二苯基-喹啉
• 英文名称: 2,4-diphenylquinoline
• 英文别名: dpq
• CAS: 1039-51-6
• 化学式: C₂₁H₁₅N
• 分子量: 281.357
• InChiKey: VCOKQFQTBUEGIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  447.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二苯基-喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到2,4-Diphenylchinolin-1-oxid
  参考文献：
  名称：

  2,2,4-Triphenyl-1,2-dihydrochinolinyl-1-oxyl - ein stabiles Radikal als NO-Fänger

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261014
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯甲酮 在 potassium tert-butylate 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 calcium(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,4-二苯基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  使用一锅偶氮偶合和碘环化序列将2-氨基苯基丙-1-炔-3-醇亲电化成3-碘-6-（芳基二氮烯基）喹啉

  摘要：

  通过进行连续的偶氮偶合，碘环化和芳构化反应，我们已经开发了3-芳基二氮杂-3-碘代喹啉的一锅法合成方法。使用2-氨基芳基炔丙醇，芳基重氮盐和分子碘制备这些喹诺酮衍生物。该研究还扩展到6-芳基二氮杂喹啉和简单喹诺酮的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800248
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 6-溴-2-甲基喹啉 在 盐酸 、 2,4-二苯基-喹啉 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到6-bromo-2,4-dimethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  光化学烷基化和杂芳烃的还原

  摘要：

  杂芳烃的功能化对于诸如喹啉，吡啶和菲啶之类的医学活性分子的结构多样化是不可或缺的。缺电子的杂芳烃具有电子相容性，可与相对亲核的自由基（例如羟烷基）反应。然而，这种杂芳烃的自由基官能化已通过使用过渡金属催化的方法来标记，该方法需要引发剂和化学计量的氧化剂。本文中，我们描述了喹啉，吡啶和菲啶的光化学烷基化，其中通过直接激发质子化的杂环，醇和醚（例如甲醇和THF）可以用作烷基化剂。我们还报告了仅使用iPrOH和HCl光化学还原这些杂芳烃的发现。

  DOI：

  10.1039/c7sc03768f

文献信息

• Effective and Sustainable Access to Quinolines and Acridines: A Heterogeneous Imidazolium Salt Mediates C-C and C-N Bond Formation
  作者：Patricia Gisbert、María Albert-Soriano、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/ejoc.201900880

  日期：2019.8.15

  A robust catalytic system mediates metal‐free and solvent‐free C–C and C–N bond formation by favoring the interaction between the reactants due to the presence of carboxylic acid moieties and chloride counterion, providing a sustainable protocol with appropriate environmental impact.

  健壮的催化系统通过促进由于羧酸基团和氯离子抗衡离子的存在而引起的反应物之间的相互作用，介导了无金属和无溶剂的C–C和C–N键的形成，从而提供了对环境有适当影响的可持续方案。
• Microwave-Assisted Synthesis of Polysubstituted 4-Quinolones from Deprotonated α-Aminonitriles
  作者：Alexandra Romek、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201000858

  日期：2010.10

  The α-alkylation of deprotonated N-aryl-α-aminonitriles with α-bromoesters furnishes intermediates that can be cyclized to 4-quinolones upon microwave irradiation. Alternatively, base-induced dehydrocyanation of the alkylation products furnishes enaminoesters, which can, for example, be converted into quinoline-3-carboxylates.

  去质子化的 N-芳基-α-氨基腈与 α-溴酯的 α-烷基化提供了可以在微波辐射下环化为 4-喹诺酮类的中间体。或者，烷基化产物的碱诱导脱氢氰化提供烯氨基酯，其可以例如转化为喹啉-3-羧酸酯。
• Iron-Catalyzed Cyclization of Nitrones with Geminal-Substituted Vinyl Acetates: A Direct [4 + 2] Assembly Strategy Leading to 2,4-Disubstituted Quinolines
  作者：Mingbing Zhong、Song Sun、Jiang Cheng、Ying Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01910

  日期：2016.11.18

  An iron-catalyzed intermolecular [4 + 2] cyclization of arylnitrones with geminal-substituted vinyl acetates was developed for the synthesis of 2,4-disubstituted quinolines in moderate to good yields with good functional group compatibilities. Preliminary mechanistic studies suggest a plausible iron-catalyzed C–H activation process under external-oxidant-free conditions.

  已开发了铁的芳基硝基酮与双取代的乙酸乙烯酯的铁催化的分子间[4 + 2]环化反应，用于合成2,4-二取代的喹啉，产率中等至良好，且具有良好的官能团相容性。初步的机理研究表明，在无外部氧化剂的条件下，铁催化的CH活化过程似乎是合理的。
• Green preparation of quinoline derivatives through FeCl₃·6H₂O catalyzed Friedlander reaction in ionic liquids
  作者：Jianji Wang、Xuesen Fan、Xinying Zhang、Lijun Han

  DOI：10.1139/v04-066

  日期：2004.7.1

  The preparation of substituted quinoline derivatives through a Friedlander condensation reaction utilizing the ionic liquid [bmim][BF₄] as the reaction medium and iron chloride hexahydrate (FeCl₃·6H₂O) as a catalyst is described. The advantages in using this method include its environmental friendliness, simple operating process in both mild and neutral reaction conditions, and good yields.Key words: ionic liquid, Friedlander reaction, quinoline derivatives, green chemistry.

  通过使用离子液体[bmim][BF₄]作为反应介质和六水合氯化铁（FeCl₃·6H₂O）作为催化剂，描述了通过Friedlander缩合反应制备取代喹啉衍生物的方法。使用这种方法的优点包括其环境友好性，在温和和中性反应条件下的简单操作过程以及良好的产率。关键词：离子液体，Friedlander反应，喹啉衍生物，绿色化学。
• Palladium-catalyzed synthesis of polysubstituted quinolines from 2-amino aromatic ketones and alkynes
  作者：Wang Zhou、Jianhua Lei

  DOI：10.1039/c4cc00939h

  日期：——

  A palladium-catalyzed one-pot method for the synthesis of quinolines from commercial or readily available 2-amino aromatic ketones and alkynes is reported for the first time. This transformation offers an alternative method for the synthesis of polysubstituted quinoline.

  首次报道了钯催化的一锅法，由市售或易于获得的2-氨基芳族酮和炔烃合成喹啉。这种转化为合成多取代喹啉提供了另一种方法。