decompostin | 24405-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: decompostin
• 英文别名: [(4S,4aR,5S)-3,4a,5-trimethyl-9-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[f][1]benzofuran-4-yl] acetate
• CAS: 24405-79-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: FAZNZOQAEBFDJI-LZVXQISVSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 沸点：
  392.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decompostin 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 水 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [(4S,4aR,5S)-3,4a,5-trimethyl-8,9-dioxo-5,6,7,8a-tetrahydro-4H-benzo[f][1]benzofuran-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the photoinduced addition of nucleophiles to the enone of decompostin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00216a011
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 三氟化硼乙醚 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 W-2 Raney Ni 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 108.05h， 生成 decompostin
  参考文献：
  名称：

  Studies on the terpenoids and related alicyclic compounds. XXVI. Total syntheses of highly oxygenated furanoeremophilanes: (.+-.)-6.BETA.-Hydroxy-1,10-dehydrofuranoeremophilan-9-one, (.+-.)-decompositin, (.+-.)-dihydrodecompositin, (.+-.)-adenostylone, (.+-.)-3.BETA.,6.BETA.-dipropionyloxyeuryopsin-9-one, (.+-.)-3.BETA.,6.BETA.-dihydroxy-10.BETA.

  摘要：

  几种高含氧的 1，10-脱氢呋喃eremophilanes [(±)-6β-hydroxy-1, 10-dehydrofuranoeremophilan-9-one (1a)，(±)-decompositin (1b)，(±)-dihydrodecompositin (3)，(±)-adenostylone (1c)，(±)-3β、(2b)]和聚氧化合物[(±)-3β，6β-二羟基-10βH-呋喃右旋苯胺-9-酮 (4)，(±)-3β，6β-二羟基-10αH-呋喃右旋苯胺-9-酮 (5) 和 3β-乙酰氧基-6β-异丁氧基-呋喃右旋苯胺-9-酮 (28b)]。用 SOCl2 吡啶处理 10α-hydroxy-6, 9-dioxo 化合物（8a、18 和 23），可得到相应的 1、10-脱氢-6、9-二氧代化合物（分别为 11、20 和 24）。用 NaBH4 还原 11、20 和 24，可得到 6β-羟基衍生物（分别为 12a、1a 和 2a），并具有区域和立体选择性。(±)-1a转化为(±)-1b、(±)-1c和(±)-3。(±)-2a也转化为(±)-2b。用 H2/Pd 催化还原 12a，得到 10α-H 和 10β-H 化合物（25 和 26a）。将 25 和 26a 用 aq.AcOH 脱酮，然后用 NaBH4 还原，分别得到 (±)-5 和 (±)-4。用 2-甲基丁酸酐-吡啶对 26a 进行酯化，得到酯 (26b)，并转化为 (±)-28a 和 28b。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3474

文献信息

• Studies on the terpenoids and related alicyclic compounds. XXVI. Total syntheses of highly oxygenated furanoeremophilanes: (.+-.)-6.BETA.-Hydroxy-1,10-dehydrofuranoeremophilan-9-one, (.+-.)-decompositin, (.+-.)-dihydrodecompositin, (.+-.)-adenostylone, (.+-.)-3.BETA.,6.BETA.-dipropionyloxyeuryopsin-9-one, (.+-.)-3.BETA.,6.BETA.-dihydroxy-10.BETA.
  作者：KOJI YAMAKAWA、TSUYOSHI SATOH

  DOI：10.1248/cpb.29.3474

  日期：——

  The total syntheses of several highly oxygenated, 1, 10-dehydrofuranoeremophilanes [(±)-6β-hydroxy-1, 10-dehydrofuranoeremophilan-9-one (1a), (±)-decompositin (1b), (±)-dihydrodecompositin (3), (±)-adenostylone (1c), (±)-3β, 6β-dipropionyleuryopsin-9-one (2b)] and polyoxy compounds [(±)-3β, 6β-dihydroxy-10βH-furanoeremophilan-9-one (4), (±)-3β, 6β-dihydroxy-10αH-furanoeremophilan-9-one (5), and 3β-acetoxy-6β-isobutyroxy-furanoeremophilan-9-one (28b)] from a bicyclic enone (6a) are described. Treatment of 10α-hydroxy-6, 9-dioxo compounds (8a, 18 and 23) with SOCl2-pyridine gave the corresponding 1, 10-dehydro-6, 9-dioxo compounds (11, 20 and 24, respectively). NaBH4 reduction of 11, 20 and 24 afforded the 6β-hydroxy derivatives (12a, 1a and 2a, respectively) regio- and stereoselectively. (±)-1a was converted into (±)-1b, (±)-1c, and (±)-3. (±)-2a was also converted into (±)-2b. Catalytic reduction of 12a with H2/Pd gave the 10α-H and 10β-H compounds (25 and 26a). Deketalization of 25 and 26a with aq. AcOH followed by reduction with NaBH4 gave (±)-5 and (±)-4, respectively. Esterification of 26a with 2-methylbutyric anhydride-pyridine gave the ester (26b), which was converted to (±)-28a and 28b.

  几种高含氧的 1，10-脱氢呋喃eremophilanes [(±)-6β-hydroxy-1, 10-dehydrofuranoeremophilan-9-one (1a)，(±)-decompositin (1b)，(±)-dihydrodecompositin (3)，(±)-adenostylone (1c)，(±)-3β、(2b)]和聚氧化合物[(±)-3β，6β-二羟基-10βH-呋喃右旋苯胺-9-酮 (4)，(±)-3β，6β-二羟基-10αH-呋喃右旋苯胺-9-酮 (5) 和 3β-乙酰氧基-6β-异丁氧基-呋喃右旋苯胺-9-酮 (28b)]。用 SOCl2 吡啶处理 10α-hydroxy-6, 9-dioxo 化合物（8a、18 和 23），可得到相应的 1、10-脱氢-6、9-二氧代化合物（分别为 11、20 和 24）。用 NaBH4 还原 11、20 和 24，可得到 6β-羟基衍生物（分别为 12a、1a 和 2a），并具有区域和立体选择性。(±)-1a转化为(±)-1b、(±)-1c和(±)-3。(±)-2a也转化为(±)-2b。用 H2/Pd 催化还原 12a，得到 10α-H 和 10β-H 化合物（25 和 26a）。将 25 和 26a 用 aq.AcOH 脱酮，然后用 NaBH4 还原，分别得到 (±)-5 和 (±)-4。用 2-甲基丁酸酐-吡啶对 26a 进行酯化，得到酯 (26b)，并转化为 (±)-28a 和 28b。
• Stereochemistry of the photoinduced addition of nucleophiles to the enone of decompostin
  作者：Lydia Rodriguez-Hahn、Baldomero Esquivel、Alfredo Ortega、Jorge Garcia、Eduardo Diaz、Jorge Cardenas、Manuel Soriano-Garcia、Alfredo Toscano

  DOI：10.1021/jo00216a011

  日期：1985.8
• Yamakawa, Koji; Satoh, Tsuyoshi, Heterocycles, <hi>1981</hi>, vol. 15, # 1, p. 337 - 340
  作者：Yamakawa, Koji、Satoh, Tsuyoshi

  DOI：——

  日期：——