(2S,4aR,8aS)-2-[(Z)-2-[(2S,3R)-3-hydroxyoxan-2-yl]ethenyl]-2-methoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-3-one | 440083-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4aR,8aS)-2-[(Z)-2-[(2S,3R)-3-hydroxyoxan-2-yl]ethenyl]-2-methoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-3-one
• CAS: 440083-30-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• 分子量: 312.363
• InChiKey: JIVCMOWFHCMUFO-ZJEATJQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,8aS)-2-[(Z)-2-[(2S,3R)-3-hydroxyoxan-2-yl]ethenyl]-2-methoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-3-one 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S,4aR,4'aS,8aS,8'aR)-spiro[4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-3H-pyrano[3,2-b]pyran-2,2'-6,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,2-b]pyran]-3-ol
  参考文献：
  名称：

  具有明显构象偏好的柔性短肠毒素/西瓜毒素模型的合成和生物学研究

  摘要：

  比较作为电压敏感钠通道（VSSC）的选择性活化剂的更具活性的聚醚毒素，可以看出这些分子大部分是扁平的，铰链部分围绕着分子的中部，并且在末端之一处具有较大的曲率。假设受体与活性分子在地形上互补，从此处报道的结果可以得出结论，受体区域的特定要求可以通过基于氧烷/氧杂环丁烷部分的完全参与的合成聚醚模型来实现。探索了一种新的收敛方法，该方法通过双还原甲基二缩醛生成氧杂环戊烯环。在寻找生物学模型以进一步表征Na +通道时，我们的研究表明，不同的电压依赖性Na +通道在大鼠子宫中表达，并被短毒素B激活。但是，在这项工作中合成的选定化合物模型未能抑制或激活Na +通道功能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00047-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(2',2'-dibromovinyl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-tetrahydropyran 在 palladium on barium sulfate 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 (Sia)2BH 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 4-二苯乙酰氧基-N-甲基-哌啶甲碘化物 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 四丁基高碘酸铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 100.75h， 生成 (2S,4aR,8aS)-2-[(Z)-2-[(2S,3R)-3-hydroxyoxan-2-yl]ethenyl]-2-methoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  具有明显构象偏好的柔性短肠毒素/西瓜毒素模型的合成和生物学研究

  摘要：

  比较作为电压敏感钠通道（VSSC）的选择性活化剂的更具活性的聚醚毒素，可以看出这些分子大部分是扁平的，铰链部分围绕着分子的中部，并且在末端之一处具有较大的曲率。假设受体与活性分子在地形上互补，从此处报道的结果可以得出结论，受体区域的特定要求可以通过基于氧烷/氧杂环丁烷部分的完全参与的合成聚醚模型来实现。探索了一种新的收敛方法，该方法通过双还原甲基二缩醛生成氧杂环戊烯环。在寻找生物学模型以进一步表征Na +通道时，我们的研究表明，不同的电压依赖性Na +通道在大鼠子宫中表达，并被短毒素B激活。但是，在这项工作中合成的选定化合物模型未能抑制或激活Na +通道功能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00047-9

文献信息

• Synthesis and biological studies of flexible brevetoxin/ciguatoxin models with marked conformational preference
  作者：M.L Candenas、Francisco M Pinto、Cristina G Cintado、Ezequiel Q Morales、Ignacio Brouard、M.Teresa Dı́az、Milagros Rico、Elsa Rodrı́guez、Rosa M Rodrı́guez、Ricardo Pérez、Ruby L Pérez、Julio D Martı́n

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00047-9

  日期：2002.3

  A comparison of the more active polyether toxins which are selective activators of voltage-sensitive sodium channels (VSSC), indicate that these molecules are mostly flat, with a hinge part around the middle of the molecules and a large curvature at one of the ends. Assuming that the receptor is topographically complementary to the active molecules, from the result reported here we could conclude,

  比较作为电压敏感钠通道（VSSC）的选择性活化剂的更具活性的聚醚毒素，可以看出这些分子大部分是扁平的，铰链部分围绕着分子的中部，并且在末端之一处具有较大的曲率。假设受体与活性分子在地形上互补，从此处报道的结果可以得出结论，受体区域的特定要求可以通过基于氧烷/氧杂环丁烷部分的完全参与的合成聚醚模型来实现。探索了一种新的收敛方法，该方法通过双还原甲基二缩醛生成氧杂环戊烯环。在寻找生物学模型以进一步表征Na +通道时，我们的研究表明，不同的电压依赖性Na +通道在大鼠子宫中表达，并被短毒素B激活。但是，在这项工作中合成的选定化合物模型未能抑制或激活Na +通道功能。