| 926290-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 926290-07-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: BBVDJAQTUVQRGG-CXUVLOMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 o-iodoxyiodobenzene 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 20.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Abyssomicin C、Atrop-abyssomicin C 和 Abyssomicin D 的全合成：对 Atrop-abyssomicin C 天然起源的影响

  摘要：

  在本文中，描述了抗生素 abyssomicin C (1) 及其无生物学活性的同胞 abyssomicin D (3) 的全合成。我们合成计划中的许多不可预见的障碍鼓励了创新，最终发现了一种新的以路易斯酸为模板的 Diels-Alder 反应。在获得 abyssomicin C 的过程中，我们制备并表征了其稳定的构象异构体 atrop-abyssomicin C (57)，它在强酸存在下与目标天然产物发生了不寻常的相互转化。对这些化合物的 X 射线晶体结构的仔细检查导致了关于它们相互转化机制的假设。尝试减少两种阻转异构体表明，atrop-abyssomicin C 更容易提供 abyssomicin D，

  DOI：

  10.1021/ja067083p
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aS,6R,7aR)-7a-hydroxy-6-methyl-3-(phenylsulfanylmethyl)-3,3a,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-1-one 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 氧化三乙氧基钒 、 LiDBB 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Abyssomicin C、Atrop-abyssomicin C 和 Abyssomicin D 的全合成：对 Atrop-abyssomicin C 天然起源的影响

  摘要：

  在本文中，描述了抗生素 abyssomicin C (1) 及其无生物学活性的同胞 abyssomicin D (3) 的全合成。我们合成计划中的许多不可预见的障碍鼓励了创新，最终发现了一种新的以路易斯酸为模板的 Diels-Alder 反应。在获得 abyssomicin C 的过程中，我们制备并表征了其稳定的构象异构体 atrop-abyssomicin C (57)，它在强酸存在下与目标天然产物发生了不寻常的相互转化。对这些化合物的 X 射线晶体结构的仔细检查导致了关于它们相互转化机制的假设。尝试减少两种阻转异构体表明，atrop-abyssomicin C 更容易提供 abyssomicin D，

  DOI：

  10.1021/ja067083p

文献信息

• Total Synthesis of Abyssomicin C and atrop-Abyssomicin C
  作者：K. C. Nicolaou、Scott T. Harrison

  DOI：10.1002/anie.200601116

  日期：2006.5.12