(4S,5S,6R)-4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-[(Z)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-propenyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane | 286372-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S,6R)-4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-[(Z)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-propenyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane
• CAS: 286372-22-3
• 化学式: C₃₅H₅₆O₄Si₂
• 分子量: 596.998
• InChiKey: KJRKIIRDADEABT-YUSLAWHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.08
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6R)-4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-[(Z)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-propenyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 ammonium heptamolybdate 、 sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 silica gel 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.24h， 生成 [7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(4-{6-[10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-methoxy-deca-2,4,6-trienyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-pent-3-enyl)-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazin-6-yl]-carbamic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  安沙霉素抗生素（+）-噻嗪诺米诺霉素E的全合成。

  摘要：

  已实现（+）-thiazinotrienomycin E（1）的首个全合成，这是新型细胞毒性安沙霉素抗生素的成员。合成策略的关键特征包括：（a）结合苯胺的TBS保护有效构建砜7，（b）改进烯丙基氯（-）-6的合成，这是我们的曲安霉素A和F总合成中使用的高级中间体，（c）应用Kocienski修改后的Julia协议以立体控制的方式修饰E，E，E-三烯亚基，（d）砜7与高级碘化物62的有效结合，以及（e）Mukaiyama大内酰胺化为访问thiazinotrienomycin大环。

  DOI：

  10.1021/jo991958j
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methylhex-5-en-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 45.75h， 生成 (4S,5S,6R)-4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-[(Z)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-propenyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  安沙霉素抗生素（+）-噻嗪诺米诺霉素E的全合成。

  摘要：

  已实现（+）-thiazinotrienomycin E（1）的首个全合成，这是新型细胞毒性安沙霉素抗生素的成员。合成策略的关键特征包括：（a）结合苯胺的TBS保护有效构建砜7，（b）改进烯丙基氯（-）-6的合成，这是我们的曲安霉素A和F总合成中使用的高级中间体，（c）应用Kocienski修改后的Julia协议以立体控制的方式修饰E，E，E-三烯亚基，（d）砜7与高级碘化物62的有效结合，以及（e）Mukaiyama大内酰胺化为访问thiazinotrienomycin大环。

  DOI：

  10.1021/jo991958j

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Thiazinotrienomycin E
  作者：Amos B. Smith、Zehong Wan

  DOI：10.1021/ol991049g

  日期：1999.11.1

  [GRAPHICS]The first total synthesis of (+)-thiazinotrienomycin E (1), member of a novel class of cytotoxic ansamycin antibiotics, has been achieved. The synthesis features a highly efficient construction of the aromatic fragment 3 incorporating TBS protection of the aniline, a significantly improved synthesis of (-)-19, an intermediate employed in our trienomycins A and F total syntheses, application of the Kocienski modified Julia protocol to elaborate the E,E,E-triene subunit, an efficient union of 3 and (+)-4, and Mukaiyama macrolactamization to access the thiazinotrienomycin macrolide.