(5S)-5-ethylfuran-2(5H)-one | 2407-43-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5S)-5-ethylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: (S)-5-ethyl-5H-furan-2-one；(S)-5-ethylfuran-2(5H)-one；(2S)-2-ethyl-2H-furan-5-one
• CAS: 2407-43-4；76291-90-2；92843-41-9；109668-80-6
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: GOUILHYTHSOMQJ-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.05°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0795 (rough estimate)
• LogP：
  0.376 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-ethylfuran-2(5H)-one 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal sodium amalgam 、 抗氧剂300 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 四丙基高钌酸铵 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 lithium perchlorate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 155.0h， 生成 (3S,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-3-ethyl-decahydro-4-[2-(E)-[(2R,6S)-6-methylpiperidin-2-yl]ethenyl]naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  关于hibacine的合成研究，hibacine是毒蕈碱M2亚型受体的有效拮抗剂。第2部分：内酯部分C-3位置修饰的新型hebacine同系物的合成和毒蕈碱M2亚型拮抗活性。

  摘要：

  为了揭示我们先前探索的合成途径对天然hebacine 1的收敛性和灵活性，并且，为了阐明1的构效关系的一些新颖方面，我们制备了各种结构类型的新型hebacine同源物3-demethylhimbacine （3-去甲烟碱）2和4-epi-3-demethylhimbacine（（4-epi-3-norhimbacine）4-epi-2及其对映异构体（ent-2和ent-4-epi-2），11-methylhimbacine 3，和采用我们方法学的光学纯形式的3-ephimbacine 4。所有合成的同类物均对应于参与1的γ-内酯部分的C-3位置处修饰的化合物。在这些同类物中，发现3-demethylhimbacine（3-norhimbacine）2显示出更有效的毒蕈碱M（2）受体结合亲和力比天然1。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00665-x
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-1-phenylpent-1-en-3-yl acrylate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以93%的产率得到(5S)-5-ethylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过醛的对映选择性二烷基锌合成顺式-双取代的γ-和δ-内酯的方法：在合成光学活性香精和香料中的应用

  摘要：

  已经报道了通过将二烷基锌催化对映选择性加成到肉桂醛和RCM闭环上的光学活性顺式-4,5-二取代的γ-和δ-内酯的通用而直接的方法。醛的对映选择性二烷基锌烷基化的合成重要性由此得到扩大。然后，已采用这种方法对映选择性合成天然存在的γ-内酯香料，例如（S）-5-乙基丁醇化物（6a）和（4 S，5 S）-顺式威士忌内酯（6b），并扩展到（5 S，6 S）-5-甲基-6-乙基戊醇（9a），信息素Serrcornin的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.028

文献信息

• Copper Catalyzed Asymmetric Synthesis of Chiral Allylic Esters
  作者：Koen Geurts、Stephen P. Fletcher、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja065780b

  日期：2006.12.1

  reagents to 3-bromopropenyl esters 1 to provide allylic esters 2 in high yields and high chemio-, regio-, and enantioselectivities. The work demonstrates that allylic asymmetric alkylation (AAA) can be done on substrates bearing a heteroatom at the gamma-position. The method is a practical route to chiral, nonracemic allylic alcohols. The use of functionalized substrates 1 or Grignard reagents leads to

  衍生自 Taniaphos 配体 4 和 CuBr*Me2S 的复合物催化格氏试剂不对称加成到 3-溴丙烯酯 1 中，以高产率和高化学选择性、区域选择性和对映选择性提供烯丙基酯 2。该工作表明，烯丙基不对称烷基化 (AAA) 可以在 γ 位带有杂原子的底物上进行。该方法是获得手性非外消旋烯丙醇的实用途径。使用功能化底物 1 或格氏试剂导致更复杂的产物 2，可以进一步操作，如转化为 (S)-5-乙基-2(5H)-呋喃酮 6 和 (S)-苯甲酸-环戊酯-2-烯基酯 7.
• Chemistry of baker's yeast reduction products: Use of optically active (S)-(+)-1-(p-toluenesulfonyl)propan-2-ol and (S)-(+)-1-(phenylsulfonyl)propan-2-ol in synthesis.
  作者：Alan P. Kozikowski、B.B. Mugrage、C.S. Li、L. Felder

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85071-6

  日期：1986.1

  The utility of the title compounds in the preparation of optically active lactones and alcohols is detailed.

  详细说明了标题化合物在制备光学活性内酯和醇中的用途。
• Kinetic Resolution of Racemic Lactones by Conjugate Additions of Allylic Organolithium Species:  Direct Formation of Three Contiguous Centers with High Diastereo- and Enantioselectivities
  作者：Sung H. Lim、Peter Beak

  DOI：10.1021/ol0263898

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] Kinetic resolution of racemic alpha,beta-unsaturated lactones by the organolithium species produced from asymmetric lithiation of N-Boc-N-(p-methoxyphenyl)cinnamylamine provides conjugate addition products with three contiguous stereogenic centers in yields of 62-77% with diastereomeric ratios from 75:25 to >99:1 and enantiomeric ratios for the major diastereomers from 94:6 to 98:2

  [反应：请参阅文本] N-Boc-N-（对甲氧基苯基）肉桂胺的不对称锂化所产生的有机锂物种可动态消解外消旋的α，β-不饱和内酯，可提供具有三个连续立体中心的共轭加成产物，产率为62 -77％的非对映体比例为75:25至> 99：1，主要非对映体的对映体比例为94：6至98：2。
• Asymmetric Synthesis of 5-Substituted γ-Lactones and Butenolides via Nucleophilic Additions to Oxycarbenium Ions Derived from 5(<i>R</i>)-(Menthyloxy)-4(<i>R</i>)- (phenylsulfanyl)-2(3<i>H</i>)-dihydrofuranone
  作者：Arjan van Oeveren、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jo960078r

  日期：1996.1.1
• A sulfur-containing diselenide as an efficient chiral reagent in asymmetric selenocyclization reactions
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Francesca Marini、Silvia Sternativo、Luana Bagnoli、Claudio Santi、Andrea Temperini

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00248-8

  日期：2001.6

  Treatment of the di-2-[(IS)-1-(methylthio)ethyl]phenyl diselenide with bromine and silver triflate afforded the corresponding selenyl triflate which was used in situ as a strongly electrophilic selenium reagent to effect the asymmetric synthesis of oxygen- or nitrogen-containing heterocycles. Cyclic ethers, lactones, lactams or N-protected pyrrolidines have been prepared in good yield with complete regioselectivity and high diastereoselectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.