5-(2,2-dimethylpropanoyl)-3-ethynyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose | 141192-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2,2-dimethylpropanoyl)-3-ethynyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• CAS: 141192-89-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: SJQWULQDHMYXOL-JNIYBQFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,2-dimethylpropanoyl)-3-ethynyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 (4S,5S)-4-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-5-hydroxy-4-methoxy-bicyclo<8.3.0>trideca-9,13-dien-2,7-diyne
  参考文献：
  名称：

  与新carcarinostatin发色团有关的化合物的合成研究。3.手性环状二烯二炔体系的新颖合成

  摘要：

  通过利用环氧乙炔的环化作为关键步骤，完成了与新carzinostatin发色团有关的手性10元二烯二炔（2和3）的新型合成。由（Z）-二烯二炔二醇制备环氧乙炔，其可以通过将（Z）-烯醇三氟甲磺酸酯（5）与衍生自D-木糖的光学活性乙炔二醇（25）偶联反应而获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80546-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-(2,2-dimethylpropanoyl)-3-ethynyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  与新carcarinostatin发色团有关的化合物的合成研究。3.手性环状二烯二炔体系的新颖合成

  摘要：

  通过利用环氧乙炔的环化作为关键步骤，完成了与新carzinostatin发色团有关的手性10元二烯二炔（2和3）的新型合成。由（Z）-二烯二炔二醇制备环氧乙炔，其可以通过将（Z）-烯醇三氟甲磺酸酯（5）与衍生自D-木糖的光学活性乙炔二醇（25）偶联反应而获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80546-9

文献信息

• Novel synthesis of a chiral cyclic dienediyne system related to the neocarzinostatin chromophore
  作者：Kazuhiko Nakatani、Katsuko Arai、Shiro Terashima

  DOI：10.1039/c39920000289

  日期：——

  By successive treatment with lithium bistrimethylsilylamide and boron trifluoride–diethyl ether in tetrahydrofuran at –78°C optically active (Z)-dienediyne epoxide 20 prepared from D-xylose and (Z)-enol triflate 16 is found to undergo smooth cyclization to afford the title compound.

  在 -78°C 下，用双三甲基硅烷基锂和三氟化硼二乙基醚在四氢呋喃中连续处理由 D-木糖和(Z)-烯醇三酸酯 16 制备的具有光学活性的(Z)-二烯二炔环氧化物 20，发现其顺利发生环化反应，生成了标题化合物。