2-methylcyclohexanone (2,4,6-triisopropylphenyl)sulphonylhydrazone | 63883-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylcyclohexanone (2,4,6-triisopropylphenyl)sulphonylhydrazone
• 英文别名: 2-Methylcyclohexanone 2,4,6-Triisopropylphenylsulphonylhydrazone；2-methylcyclohexanone trisylhydrazone
• CAS: 63883-66-9
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O₂S
• 分子量: 392.606
• InChiKey: PSJHHWVTYWWHTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylcyclohexanone (2,4,6-triisopropylphenyl)sulphonylhydrazone 在 manganese(IV) oxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 6β-(Indol-3'-yl)-7β-methyl-5,6,6aβ,7,8,9,10,10aβ-octahydroindeno<2,1-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Cheng, Kin-Fai; Chan, Kwok-Pong; Lai, Ting-Fong, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2461 - 2465

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 、 2-甲基环己酮 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-methylcyclohexanone (2,4,6-triisopropylphenyl)sulphonylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  GENERATION AND REACTIONS OF ALKENYLLITHIUM REAGENTS: 2-BUTYLBORNENE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.061.0141

文献信息

• The Reaction of Organoboranes with Lithium Salts of Trisylhydrazones of Cycloalkanones Followed by Treatment with Iodine
  作者：Tsutomu Baba、Kamlakar Avasthi、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.56.1571

  日期：1983.5

  The titled reaction proceeds smoothly under mild conditions to give corresponding 1-alkylcycloalkenes in excellent yields. The overall reaction provides a convenient synthetic procedure of cycloalkenes for cycloalkanones, with various alkyl substituents readily available by means of hydrobortation.

  标题反应在温和条件下顺利进行，以优异的产率得到相应的 1-烷基环烯烃。整个反应为环烷酮提供了一种方便的环烯烃合成方法，其中各种烷基取代基很容易通过硼氢化反应获得。
• A one pot in situ combined Shapiro-Suzuki reaction
  作者：Marco S Passafaro、Brian A Keay

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02210-4

  日期：1996.1

  The Shapiro and Suzuki reactions have been combined in situ to provide aryl-alkenes in moderate to good yields without the isolation of boron containing intermediates.

  Shapiro反应和Suzuki反应已就地合并，以中等至良好的收率提供了芳基烯烃，而无需分离出含硼中间体。
• The Suzuki Coupling Reaction in the Stereocontrolled Synthesis of 9-<i>cis</i>-Retinoic Acid and Its Ring-Demethylated Analogues^,¹
  作者：Yolanda Pazos、Beatriz Iglesias、Angel R. de Lera

  DOI：10.1021/jo010711v

  日期：2001.12.1

  thallium-accelerated Suzuki coupling reaction of tetraenyl iodide 19 and cyclohexenyl boronate 18 afforded ethyl 9-cis-retinoate (12) in high yield. Both coupling partners of the Suzuki reaction are better reacted immediately after generation from their precursors, tetraenylstannane 10 and cyclohexenyl iodide 13. The geometrically homogeneous tetraenylstannane 10, comprising the polyenic side chain of ethyl 9-cis-retinoate

  enyl加速碘化四烯基碘化物19和环己烯基硼酸酯18的Suzuki偶联反应，可高产率获得9-顺式-视黄酸乙酯（12）。Suzuki反应的两个偶合伙伴在从其前体四烯基锡烷10和环己烯基碘13生成后，立即能更好地反应。在几何上均匀的四烯基锡烷10包括9-顺-视黄酸乙酯及其环脱甲基类似物的多烯侧链。由立体选择性霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应合成。另一方面，容易获得的环己酮是制备合成环修饰的9-顺-视黄酸类似物所需的环己烯基硼酸酯的理想起始原料。对于受阻的环己酮，将azo酮转化为环己烯基碘化物。然后进行碘-锂交换并用B（OMe）（3）捕集，得到环己烯基硼酸酯。如果前体环己酮具有仲碳，则通过消除在用正丁基锂处理三甲hydr时获得的C，N-二甲硅烷基化的中间体（Shapiro反应）来方便地形成烯基锂物质。上述方法均不能使2-甲基环己酮生成更多取代的有机锂。但是，交替的34和10的Stille交叉偶联得到9
• Vinyllithium reagents from arenesulfonylhydrazones
  作者：A. Richard Chamberlin、Jeffrey E. Stemke、F. Thomas Bond

  DOI：10.1021/jo00395a033

  日期：1978.1
• Cheng, Kin-Fai; Chan, Kwok-Pong, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 19, p. 3069 - 3076
  作者：Cheng, Kin-Fai、Chan, Kwok-Pong

  DOI：——

  日期：——