4,16-Dimethoxy-2-oxatricyclo[11.3.1.13,7]octadeca-1(16),3,5,7(18),13(17),14-hexaen-10-one | 1391150-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 4,16-Dimethoxy-2-oxatricyclo[11.3.1.13,7]octadeca-1(16),3,5,7(18),13(17),14-hexaen-10-one
• CAS: 1391150-40-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: VUGRZTQRNJJHNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,16-Dimethoxy-2-oxatricyclo[11.3.1.13,7]octadeca-1(16),3,5,7(18),13(17),14-hexaen-10-one 、 4-氟苯乙胺 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以46%的产率得到N-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-4,16-dimethoxy-2-oxatricyclo[11.3.1.13,7]octadeca-1(16),3,5,7(18),13(17),14-hexaen-10-amine
  参考文献：
  名称：

  大环二芳基庚烷衍生物的合成和抗菌评价。

  摘要：

  由结核分枝杆菌和其他有问题的细菌病原体引起的细菌感染继续对全球公共卫生构成重大威胁。因此，迫切需要新的化学型抗菌剂来补充和增强抗菌药物的发现和开发渠道。作为开发天然药物启发的新型抗菌剂的抗菌研究计划的一部分，我们在此报告对具有多种胺，酰胺，尿素和磺酰胺官能团的大环二芳基庚烷类化合物的扩展化学文库进行合成，抗菌评估和构效关系研究。这项研究的结果产生了大环香叶胺和4-氟苯乙胺取代的衍生物，对M的活性中等至良好。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.075
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 4,16-Dimethoxy-2-oxatricyclo[11.3.1.13,7]octadeca-1(16),3,5,7(18),13(17),14-hexaen-10-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted synthesis of macrocycles via intramolecular and/or bimolecular Ullmann coupling

  摘要：

  Microwave-assisted synthesis of macrocyclic diaryl ethers via intramolecular and/or bimolecular Ullmann coupling is described. Using the optimized conditions, a panel of macrocycles, with different substitution patterns, ring sizes, and linkers, has been successfully synthesized using microwave irradiation. To the best of our knowledge, this work represents the first examples of the microwave-assisted synthesis of macrocyclic diaryl ethers via intramolecular and/or bimolecular Ullmann coupling. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.142