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3β-acetoxy-24,25,26,27-tetranorlanosta-8,22-diene | 52557-37-6

分子结构分类

有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

3β-acetoxy-24,25,26,27-tetranorlanosta-8,22-diene

英文别名

[(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-17-[(2R)-but-3-en-2-yl]-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate

3β-acetoxy-24,25,26,27-tetranorlanosta-8,22-diene化学式

CAS

52557-37-6

化学式

C₂₈H₄₄O₂

mdl

——

分子量

412.656

InChiKey

CIPCVPIZKQNCCL-QATIRFLHSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

沸点：

461.1±44.0 °C(Predicted)
密度：

1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

7.49
重原子数：

30.0
可旋转键数：

3.0
环数：

4.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.82
拓扑面积：

26.3
氢给体数：

0.0
氢受体数：

2.0

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
[(3S,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-五甲基-17-[(2R)-6-甲基庚-5-烯-2-基]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-基]乙酸酯	O-acetyl-lanosterol	2671-68-3	C₃₂H₅₂O₂	468.764
——	3β-Acetoxy-25,26,27-trisnor-lanost-8-en-24-saeure	30655-15-3	C₂₉H₄₆O₄	458.682
羊毛甾醇	tirucallol	79-63-0	C₃₀H₅₀O	426.726

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	24,25,26,27-Tetranor-5α-lanost-8-en-3β-ylacetat	60915-40-4	C₂₈H₄₆O₂	414.672
——	24,25,26,27-Tetranor-5α-lanosta-8,20(22)-dien-3β-ylacetat	60915-37-9	C₂₈H₄₄O₂	412.656
——	(20S)-3β-acetoxy-23,24,25,26,27-pentanorlanost-8-en-22-al	27868-10-6	C₂₇H₄₂O₃	414.629
——	23-oxo-8-lanosten 3β-yl acetate	113384-96-6	C₃₂H₅₂O₃	484.763
——	Acetic acid (3S,5R,10S,13R,14R,17R)-17-((1S,2R)-2-hydroxy-1,5-dimethyl-4-oxo-hexyl)-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester	87018-17-5	C₃₂H₅₂O₄	500.762
——	Acetic acid (3S,5R,10S,13R,14R,17R)-17-((1S,2S)-2-hydroxy-1,5-dimethyl-4-oxo-hexyl)-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester	87018-18-6	C₃₂H₅₂O₄	500.762
——	3β-Acetoxy-4,4,14α-trimethyl-Δ8-5α-pregnen-on-(20)	27868-09-3	C₂₆H₄₀O₃	400.602
——	3β,22-diacetoxy-22R-lanost-8(9)-en-24-one	87018-19-7	C₃₄H₅₄O₅	542.8
——	3β,22-diacetoxy-22R-22-hydroxylanosta-8,24(31)-dien-32-oic acid δ-lactone	134785-47-0	C₃₄H₅₂O₄	524.784
——	24,25,26,27-tetranorlanost-8-en-3β-ol	78821-77-9	C₂₆H₄₄O	372.635
——	7,11-Dioxo-24,25,26,27-tetranor-5α-lanost-8-en-3β-ylacetat	60915-42-6	C₂₈H₄₂O₄	442.639
(3S,10S,13R,14R,17R)-17-[(2S,3R)-3-羟基-6-甲基庚-5-烯-2-基]-4,4,10,13,14-五甲基-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-醇	inotodiol	35963-37-2	C₃₀H₅₀O₂	442.726
——	(22R)-3β-acetoxy-20-(31-isopropylisoxazoline-51-yl)4,4,14-trimethylpregn-8(9)-ene	134785-45-8	C₃₂H₅₁NO₃	497.762
——	(22S)-3β-acetoxy-20-(31-isopropylisoxazoline-51-yl)4,4,14-trimethylpregn-8(9)-ene	134785-44-7	C₃₂H₅₁NO₃	497.762
——	3β-Hydroxy-4,4,14-trimethyl-Δ⁸-trimethyl-5α-pregnen-20-on	5217-14-1	C₂₄H₃₈O₂	358.565
——	3β-Hydroxy-4,4,14α-trimethyl-5α-androst-8-en-17-on	32645-77-5	C₂₂H₃₄O₂	330.511
——	3β-Hydroxy-24,25,26,27-tetranor-5α-lanost-8-en-7,11-dion	60915-46-0	C₂₆H₄₀O₃	400.602
——	3β-Hydroxy-24,25,26,27-tetranor-5α-lanosta-8,22-dien-7,11-dion	60915-45-9	C₂₆H₃₈O₃	398.586
——	Acetic acid (3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(S)-1-((R)-3-phenyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-ethyl]-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester	134820-84-1	C₃₅H₄₉NO₃	531.779
——	Acetic acid (3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(S)-1-((S)-3-phenyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-ethyl]-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester	134785-46-9	C₃₅H₄₉NO₃	531.779

反应信息

作为反应物：

描述：

3β-acetoxy-24,25,26,27-tetranorlanosta-8,22-diene 在臭氧、 sodium tetrahydroborate 作用下，以甲醇、二氯甲烷为溶剂，以52%的产率得到C₂₇H₄₄O₃

参考文献：

名称：

受生物发生启发，采用自由基-极性交叉重排策略的 Spirochensilide A、Spirochensilide B 和阿比法林 B 的发散合成

摘要：

三萜类及相关abeo-类固醇因其强大而多样的生物活性以及独特的结构而受到科学界的关注。在这个庞大而多样的天然产物家族中，冷杉代谢物 (−)-spirochensilide A 和 B 因其有争议的生物发生而特别值得注意。我们在此报告了螺旋体的化学合成，它涉及一系列协同的生物启发重排，有助于其分辨率。每个重排步骤后的分歧点也允许以阿比法林 B 作为合成靶标来处理阿比法林天然产物家族。该策略的关键是一个激进的极性交叉事件，以启动第一次重排，而无需事先引入牺牲功能。

DOI：

10.1021/jacs.2c05358
作为产物：

描述：

羊毛甾醇在 4-二甲氨基吡啶、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 [CoCl(dimethylglyoximato)₂(4-methoxypyridine)] 、 Ir[FCF₃(CF₃)ppy]₂(dtbbpy)PF₆ 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、三乙胺作用下，以乙二醇二甲醚、二氯甲烷、水、叔丁醇为溶剂，反应 122.0h，生成 3β-acetoxy-24,25,26,27-tetranorlanosta-8,22-diene

参考文献：

名称：

受生物发生启发，采用自由基-极性交叉重排策略的 Spirochensilide A、Spirochensilide B 和阿比法林 B 的发散合成

摘要：

三萜类及相关abeo-类固醇因其强大而多样的生物活性以及独特的结构而受到科学界的关注。在这个庞大而多样的天然产物家族中，冷杉代谢物 (−)-spirochensilide A 和 B 因其有争议的生物发生而特别值得注意。我们在此报告了螺旋体的化学合成，它涉及一系列协同的生物启发重排，有助于其分辨率。每个重排步骤后的分歧点也允许以阿比法林 B 作为合成靶标来处理阿比法林天然产物家族。该策略的关键是一个激进的极性交叉事件，以启动第一次重排，而无需事先引入牺牲功能。

DOI：

10.1021/jacs.2c05358

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文献信息

Total Synthesis of Echinoside A, a Representative Triterpene Glycoside of Sea Cucumbers

作者：Xiaoping Chen、Xiaofei Shao、Wei Li、Xiaheng Zhang、Biao Yu

DOI：10.1002/anie.201703610

日期：2017.6.19

adaptable to the synthesis of congeners and analogues, as exemplified by the ready synthesis of ds‐echinoside A and echinoside B, and thus will facilitate in‐depth studies on the promising biological effects of echinoside A. Moreover, the present synthesis demonstrates the feasibility of synthetic access to the characteristic complex triterpene glycosides that occur ubiquitously in sea cucumbers.

Echinoside A是一种具有有效的抗癌和抗真菌活性的磺酰化的holostane四糖，它以最长的线性序列（35步）和0.6％的总收率合成。合成方法适用于同类物和类似物的合成，如ds-echinoside A和echinoside B的现成合成所例示的，因此将有助于深入研究蛇毒苷A的有前途的生物学效应。此外，本合成证明了合成获取海参中普遍存在的特征性复杂三萜糖苷的可行性。
Synthesis of lanosterol analogs with modified side chains.

作者：YOSHIHIRO SATO、YOSHIKO SONODA

DOI：10.1248/cpb.29.356

日期：——

Starting from lanosteryl acetate (1b), we synthesized twelve lanosterol analogs (cf. Chart 1-3 ; 9, 11, 14, 16, 18a, 19, 26, 27a, 28, 29, 30, 32) with different sizes of side chain and 20-iso-24-dihydrolanosterol (37), for biological studies. The analogs have shorter side chains than 1b except for the 24-ethylidene derivative (19) and 37. 20-Iso-24-di-hydrolanosterol (37) was prepared via 20-iso-22-dehydro-24-dihydrolanosterol [obtained by the Wittig reaction of 20R, S-aldehyde mixture (6, 33) with isoamyl triphenylphosphonium iodide, followed by column chromatographic separation].

从兰烯醇酯（1b）出发，我们合成了十二种不同侧链长度的兰烯醇类似物（参见图表1-3；9、11、14、16、18a、19、26、27a、28、29、30、32）和20-异-24-二氢兰烯醇（37），用于生物研究。除24-乙烯基衍生物（19）和37外，这些类似物的侧链均比1b短。20-异-24-二氢兰烯醇（37）是通过20-异-22-去氢-24-二氢兰烯醇合成的[该物质是通过将20R、S-醛混合物（6、33）与异戊基三苯基膦碘化物进行Wittig反应，然后经过柱层析分离得到的]。
Synthesis of desoxyanteridiol, a lanostane analog of a fungal sex hormone

作者：R. K. Tkhaper、I. G. Reshetova、A. V. Kamernitskii、R. P. Litvinovskaya

DOI：10.1007/bf00958595

日期：1991.4

The stereoselective synthesis of a delta-lactone, (22R)-3-beta-acetoxy-22-hydroxylanosta-8,24(31)-dien-32-oic acid (X), which is the first lanostane analog of the sex hormone of Achlya aqueous fungi, was carried out by means of 1,3-dipolar addition of nitrile oxides to lanostane olefin (I) through (22R)-isoxazoline (III) as a key intermediate.
The stereospecific synthesis of inotodiol 3β, 22R-dihydroxylanosta-8,24-diene

作者：J.P. Poyser、F. de Reinach Hirtzbach、G. Ourisson

DOI：10.1016/s0040-4020(01)97484-8

日期：1974.1
New synthesis of (22R)-lanosta-8,24-diene-3?, 22-diol (inotodiol) and lanosterine 23-keto derivatives

作者：K. Tkhaper Radzhesh、I. G. Reshetova、A. V. Kamernitskii

DOI：10.1007/bf00961063

日期：1991.11