贯叶金丝桃素 | 11079-53-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 贯叶金丝桃素
• 英文名称: hyperforin
• 英文别名: HP
• CAS: 11079-53-1
• 化学式: C₃₅H₅₂O₄
• 分子量: 536.795
• InChiKey: IWBJJCOKGLUQIZ-HQKKAZOISA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80℃
• 比旋光度：
  D18 +41° (in ethanol)
• 沸点：
  616.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  9℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.99
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  71.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S16,S36/37,S45,S7
• 危险类别码：
  R11,R23/24/25,R39/23/24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29144000
• 危险品运输编号：
  UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol
• 危险标志：
  GHS02,GHS06,GHS08
• 危险性描述：
  H225,H301 + H311 + H331,H370
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P302 + P352 + P312,P304 + P340 + P312,P370 + P378,P403 + P235

制备方法与用途

背景

贯叶金丝桃（HypericumperforatumL.）是藤黄科金丝桃属植物。1984年，Suzuki等首次发现贯叶金丝桃具有抗抑郁作用，并且疗效显著、副作用小。随着研究的深入，贯叶金丝桃的抗抑郁、抗病毒、抗肿瘤等作用越来越受到人们的关注。

作用

贯叶金丝桃提取物的抗抑郁作用与贯叶金丝桃素的浓度密切相关，贯叶金丝桃素制剂的抗抑郁作用明显优于安慰剂，其疗效与标准抗抑郁药马普替林(maprotiline)、丙咪嗪(imipramine)、阿米替林(amitriptyline)相当，但不良反应少得多，治疗费用也相对较低。

制备

叶金丝桃素低温超声提取工艺：称取10g粉碎好的贯叶金丝桃粉末，置500mL烧杯中，按体积比加入10倍量75%乙醇并混匀，加入适量的抗氧化剂，按照各种设定条件超声时间每次10min，提取3次，合并提取液，用氮吹仪挥去乙醇，利用冷冻干燥技术进行干燥，温度-60℃预冻4h，然后按照程序升温曲线的条件下干燥27h，即得贯叶金丝桃素提取物。贯叶金丝桃素对光和热不稳定，因此，在提取等整个工艺中，每一个环节应始终将温度控制在60℃以下且金丝桃素应避光保存于棕色瓶中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  贯叶金丝桃素 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dithionite 、 Celite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 tetrahydrohyperforin
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYPERFORIN DERIVATIVES, THE USE THEREOF AND FORMULATIONS CONTAINING THEM
  [FR] DERIVES DE L'HYPERFORINE, LEUR UTILISATION ET PREPARATIONS CONTENANT CES DERIVES

  摘要：

  在制药和/或营养领域中使用高芬和超高芬的还原产物、药用可接受的盐或酯，特别是在治疗抑郁症和阿尔茨海默病方面。

  公开号：

  WO2003091194A1

文献信息

• DEUTERO-PHENFORMIN DERIVATIVES
  申请人：Enlibrium Inc

  公开号：US20170210704A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The present disclosure is directed to novel phenformin derivatives, and their pharmaceutically acceptable salts, solvates, or stereoisomers thereof. This disclosure also provides compositions and the use of such compositions in method of treating cancer, diabetes, or polycystic ovarian syndrome.

  本公开涉及新的苯乙双胍衍生物，以及它们的药用可接受的盐、溶剂化物或立体异构体。本公开还提供了此类化合物的组合物及其在治疗癌症、糖尿病或多囊卵巢综合征的方法中的用途。
• [EN] 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] AGONISTES DE RÉCEPTEUR 5-HT2C ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2017023679A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Provided in some embodiments are compounds of Formula A, as defined herein, that modulate the activity of 5-HT2C receptor. Also provided in some embodiments are methods, such as, for weight management, inducing satiety, and decreasing food intake, and for preventing and treating obesity, antipsychotic-induced weight gain, type 2 diabetes, Prader-Willi syndrome, tobacco/nicotine dependence, drug addiction, alcohol addiction, pathological gambling, reward deficiency syndrome, and sex addiction), obsessive-compulsive spectrum disorders and impulse control disorders (including nail-biting and onychophagia), sleep disorders (including insomnia, fragmented sleep architecture, and disturbances of slow-wave sleep), urinary incontinence, psychiatric disorders (including schizophrenia, anorexia nervosa, and bulimia nervosa), Alzheimer disease, sexual dysfunction, erectile dysfunction, epilepsy, movement disorders (including parkinsonism and antipsychotic-induced movement disorder), hypertension, dyslipidemia, nonalcoholic fatty liver disease, obesity-related renal disease, and sleep apnea.

  在某些实施例中提供了一些符合本文所定义的A式化合物，其调节5-HT2C受体的活性。在某些实施例中还提供了一些方法，例如用于体重管理、诱导饱腹感、减少食物摄入，以及预防和治疗肥胖、抗精神病药物引起的体重增加、2型糖尿病、普拉德-威利综合征、烟草/尼古丁依赖、药物成瘾、酒精成瘾、病理性赌博、奖赏缺乏综合征和性成瘾，强迫症谱系障碍和冲动控制障碍（包括咬指甲和咬甲症），睡眠障碍（包括失眠、睡眠结构碎裂和慢波睡眠紊乱），尿失禁，精神障碍（包括精神分裂症、厌食症和暴食症），阿尔茨海默病，性功能障碍，勃起功能障碍，癫痫，运动障碍（包括帕金森病和抗精神病药物引起的运动障碍），高血压，血脂异常，非酒精性脂肪肝病，肥胖相关肾脏疾病和睡眠呼吸暂停症。
• [EN] COMPOUNDS WITH ANTIMALARIAL ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ ANTIPALUDÉENNE
  申请人：UNIV DEGLI STUDI MILANO

  公开号：WO2010034512A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  New usnic acid derivatives, conjugation products of usnic acid with biologically active molecules and pharmaceutical compositions thereof are described, which are useful for the prophylaxis and therapy of infections from protozoa of the Plasmodium genus.

  新的乌司酸衍生物，乌司酸与生物活性分子的共轭产物以及其制药组合物被描述，这些物质对于原生动物寄生虫Plasmodium属的感染的预防和治疗是有用的。
• HIGHLY SELECTIVE and LONG-ACTING PDE5 MODULATORS
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20080194529A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Disclosed herein are substituted phosphodiesterase type 5 enzyme modulators of Formula I, processes of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  披露的是式I的取代的磷酸二酯酶5型酶调节剂，其制备过程，药物组合物及其用途。
• Synthesis and Biological Evaluation of Hyperforin Analogues. Part I. Modification of the Enolized Cyclohexanedione Moiety
  作者：Luisella Verotta、Giovanni Appendino、Emanuela Belloro、Federica Bianchi、Olov Sterner、Marco Lovati、Ezio Bombardelli

  DOI：10.1021/np0105681

  日期：2002.4.1

  Modification of the St. John's wort acylphloroglucinol constituent, hyperforin (1), by acylation, alkylation, and oxidation resulted in detrimental effects on the inhibition of the synaptosomal accumulation of serotonin, showing the existence of definite structure-activity relationships in this in vitro test system and highlighting the role of the enolized cyclohexanedione moiety for activity on neurotransmitter

  通过酰化，烷基化和氧化修饰圣约翰草的酰基间苯三酚成分hyperforin（1）对抑制5-羟色胺的突触体积聚产生不利影响，在此体外测试中显示存在确定的构效关系并突出了烯醇化的环己二酮部分对神经递质再摄取活性的作用。