(-)-curcuquinone | 670260-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-curcuquinone
• 英文别名: 2-methyl-5-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 670260-38-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: PLQATQBVXDUDIC-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-curcuquinone 在 palladium on activated charcoal AD-mix-α 、 sodium dithionite 、 甲基磺酰胺 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 helibisabonol A
  参考文献：
  名称：

  黄原药的化学：从黄原药中合成几种双倍半硼烷倍半萜类化合物

  摘要：

  从姜黄的根茎中分离出的（-）-黄药醇（1）已经以立体选择性的方式转化为几种双水硼烷型倍半萜类化合物。10 - [R -和10小号-10,11-二氢-10,11- dihydroxyxanthorrhizols（2，3），（ - ） - curcuquinone（4），（ - ） - curcuhydroquinone（5），helibisabonol A（7）和烯丙基醇从黄药醇以光学活性形式制备了8种。所有路线均涉及Sharpless AD，以在C-10处引入立体定位中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.051
• 作为产物：
  描述：

  4-[(1R)-1,5-dimethylhex-4-enyl]cyclohex-2-en-1-one 在 吡啶 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (-)-curcuquinone
  参考文献：
  名称：

  首次对映体合成（-）-邻苯二酚和（-）-姜醌

  摘要：

  描述了以闭环复分解为关键步骤，以及来自自然存在的（R）-（+）-香茅醛的（-）-姜苯醌的（-）-小环茶碱的第一个对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1021/jo061730d

文献信息

• Application of the lithiation–borylation reaction to the rapid and enantioselective synthesis of the bisabolane family of sesquiterpenes
  作者：Varinder K. Aggarwal、Liam T. Ball、Simon Carobene、Rickki L. Connelly、Matthew J. Hesse、Benjamin M. Partridge、Philippe Roth、Stephen P. Thomas、Matthew P. Webster

  DOI：10.1039/c2cc32176a

  日期：——

  The expedient enantioselective synthesis of 5 bisabolane sesquiterpenes has been achieved using a common, one-pot lithiation-borylation reaction of secondary benzylic carbamates and either protodeboronation or oxidation to give the natural products in fewer than 5 steps, with high yield and >94 : 6 er.

  使用仲氨基甲酸苄酯的常见的一锅锂化-硼化反应以及原脱硼烷或氧化反应可在不到5个步骤的情况下以高收率和大于94：6的比例获得天然产物，从而实现了5种双倍半硼烷倍半萜的便捷对映选择性合成。嗯
• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Curcuquinone via Regioselective Chromium-Mediated Benzannulation
  作者：Ana Minatti、Karl Heinz Dötz

  DOI：10.1021/jo0500939

  日期：2005.4.1

  A short and efficient, high-yielding enantioselective total synthesis of the marine natural product (−)-curcuquinone 1 is reported involving a regioselective [3 + 2 + 1]-benzannulation reaction as the key step. Additionally, this strategy allows the isolation of curcuhydroquinone monomethyl ether 9 as an intermediate of the benzannulation reaction and its subsequent further protection toward diversified

  据报道，一种短而有效的，高产的海洋天然产物（-）-curcuquinone 1的对映体选择性合成是关键步骤，涉及区域选择性[3 + 2 +1]-苯并氮烷化反应。另外，该策略允许分离姜氢对苯二酚单甲醚9作为苯甲环化反应的中间体，并且其随后针对多种对苯二酚的进一步保护。
• GARCIA, E.;MENDOZA, V.;GUZMAN, B. A., J. NATUR. PROD., 50,(1987) N 6, 1055-1058
  作者：GARCIA, E.、MENDOZA, V.、GUZMAN, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• JOSEPH-NATHAN, PEDRO;DEL, R. HERNANDEZ-MEDEL MARIA;MARTINEZ, ELSA;ROJAS-G+, J. NATUR. PROD., 51,(1988) N 4, C. 675-689
  作者：JOSEPH-NATHAN, PEDRO、DEL, R. HERNANDEZ-MEDEL MARIA、MARTINEZ, ELSA、ROJAS-G+

  DOI：——

  日期：——
• First Enantiospecific Synthesis of (−)-Parvifoline and (−)-Curcuquinone
  作者：Subhash P. Chavan、Mahesh Thakkar、Ganesh F. Jogdand、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1021/jo061730d

  日期：2006.11.1

  The first enantiospecific synthesis of (−)-parvifoline, employing ring-closing metathesis as the key step, and (−)-curcuquinone from naturally occurring (R)-(+)-citronellal is described.

  描述了以闭环复分解为关键步骤，以及来自自然存在的（R）-（+）-香茅醛的（-）-姜苯醌的（-）-小环茶碱的第一个对映体特异性合成。